Fenilhidroxilamină

Format:Infocaseta Substanță Fenilhidroxilamina (N-fenilhidroxilamina) este un compus organic cu formula chimică C₆H₅NHOH. Este un intermediar între perechea redox de compuși aromatici cu azot C₆H₅NH₂ și C₆H₅NO. Fenilhidroxilamina nu trebuie confundată cu izomerii săi α-fenilhidroxilamină și O-fenilhidroxilamină.

Obținere

Acest compus poate fi preparat prin reducerea nitrobenzenului cu zinc în prezența NH₄Cl.

Alternativ, acesta poate fi preparat prin hidrogenarea prin transfer a nitrobenzenului, utilizând hidrazină ca sursă de H₂, pe un catalizator de rodiu.

Proprietăți

Fenilhidroxilamina este instabilă la încălzire, iar în prezența acizilor tari suferă reacție de transpoziție cu ușurință la 4-aminofenol, prin transpoziție Bamberger:

Transpoziția Bamberger

Oxidarea fenilhidroxilaminei în prezență de dicromat formează nitrozobenzen.

Ca și alte hidroxilamine, aceasta reacționează cu aldehidele pentru a forma nitrone; un exemplu ilustrativ este condensarea cu benzaldehida pentru a forma difenilnitrona, un compus 1,3-dipolar bine cunoscut:

$$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{N}(\mathrm{O})=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$$

Fenilhidroxilamina este atacată de surse de cation nitrozil, NO⁺, formând complexul denumit cupferonă (N-nitrozo-N-fenilhidroxilamină):

C₆H₅NHOH + C₄H₉ONO + NH₃ → NH₄[C₆H₅N(O)NO] + C₄H₉OH

Vezi și

• Cupferonă
• Hidroxilamină