4-aminofenol

Format:Infocaseta Substanță 4-aminofenolul sau p-aminofenolul este un compus organic cu formula chimică H₂NC₆H₄OH, fiind un derivat fenolic al anilinei. Este o pulbere albă, utilizată frecvent pentru developarea fotografiilor alb-negru.

Compusul este unul dintre cei trei aminofenoli izomeri, ceilalți doi fiind 2-aminofenol și 3-aminofenol.

Obținere

Se obține din fenol prin nitrare urmată de reducere cu fier. Alternativ, prin hidrogenarea parțială a nitrobenzenului se obține fenilhidroxilamina, care formează 4-aminofenol prin reacția de transpoziție Bamberger:

$$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+2\mathrm{H}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$$

Transpoziția Bamberger

Proprietăți

Este utilizat ca intermediar în sinteza chimică. Este un precursor industrial pentru paracetamol.

Vezi și

• 2-aminofenol
• 3-aminofenol