Nitrozobenzen
Format:Infocaseta Substanță Nitrozobenzenul este un compus organic cu formula chimică C6H5NO. Este o specie chimică de culoare verde închis, existând în echilibru cu dimerul său, de culoare galbenă. Ambele specii (monomerul și dimerul) sunt compuși diamagnetici.
Obținere
Nitrozobenzenul a fost obținut pentru prima dată de Adolf von Baeyer în urma reacției dintre difenilmercur și bromură de nitrozil:[1]
O sinteză modernă de bazează pe reacția de reducere a nitrobenzenului la fenilhidroxilamină (C6H5NHOH), care este oxidată cu dicromat de sodiu (Na2Cr2O7).[2]
Nitrozobenzenul poate fi, de asemenea, preparat prin oxidarea anilinei cu ajutorul acidului peroximonosulfuric (acidul lui Caro)[3] sau al peroximonosulfatului de potasiu în condiții bifazice.[4] De obicei, este purificat prin sublimare sau prin distilare cu vapori, prezentându-se ca un lichid verde care se solidifică într-un solid incolor.
Proprietăți chimice
Nitrozobenzenul suferă reacții Diels-Alder cu dienele.[5] Reducerea nitrozobenzenului produce anilină. Condensarea cu anilinele produce derivați azobenzenici într-o reacție cunoscută sub numele de reacția Mills sau reacția Baeyer-Mills:[6]
În mod caracteristic, nitrozobenzenul se condensează cu grupări metilen active, precum cele ale esterilor malonici și ale fenilacetonitrilului. Fenilacetonitrilul (PhCH2CN) conduce la formarea unei imine (PhC(CN)=NPh) într-o reacție cunoscută sub numele de reacția Ehrlich-Sachs:[7]
