Trimetilamină

Trimetilamina (TMA) este un compus organic, o amină terțiară cu formula chimică N(CH₃)₃. Este un gaz (la temperatură ambientală) incolor, higroscopic și inflamabil. Se comercializează de obicei sub formă de soluție de concentrație 40%. La concentrați mari prezintă un miros asemănător cu cel al amoniacului și poate cauza necrozarea mucoaselor prin contact.

Obținere

Trimetilamina se obține în urma reacției catalitice dintre amoniac și metanol:

$$3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3⟶(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_3\mathrm{N}+3\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$$

În urma reacției se mai obțin și dimetilamină (CH₃)₂NH și metilamină CH₃NH₂, ca produși secundari:

$$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$$

$$2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3⟶(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_2\mathrm{N}\mathrm{H}+2\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$$

Se mai poate aplica și o reacție dintre clorura de amoniu și paraformaldehidă:

$$9(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{O})\mathrm{n}+2n\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_4\mathrm{C}\mathrm{l}⟶2\mathrm{n}(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_3\mathrm{N}\cdot \mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}+3n\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}+3n\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2$$

Proprietăți chimice

Compusul prezintă caracter bazic, așadar poate fi protonat cu obținerea cationului de trimetilamoniu. Clorura de trimetilamoniu este un solid higroscopic și se prepară în urma reacției dintre trimetilamină și acid clorhidric:

$$(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_3\mathrm{N}+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}⟶(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_3\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}^{+}\cdot \mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}^{-}$$

Trimetilamina este un bun agent nucleofil, reacțiile sale având diverse aplicații în industria chimică: sinteza colinei, hidroxidului de tetrametilamoniu, a erbicidelor, a rășinilor schimbătoare de ioni cu caracter bazic și a unor coloranți bazici.

Vezi și

• Metilamină
• Dimetilamină
• Trietilamină