Piperidină
Format:Infocaseta Substanță Piperidina este un compus organic cu formula moleculară (CH2)5NH. Este un compus heterociclic cu azot, cu heterociclul alcătuit din șase atomi, cinci punți metilenice (–CH2–) și o punte aminică (–NH–). Este un lichid incolor, cu un miros tipic aminelor.[1]
Obținere
Piperidina a fost descoperită în anul 1850 de către chimistul scoțian Thomas Anderson și independent în anul 1852 de către chimistul francez Auguste André Thomas Cahours.[2][3][4] Ambii savanți au obținut piperidina în urma reacției dintre piperină și acid azotic.
La nivel industrial, piperidina se obține în urma reacției de hidrogenare catalitică a piridinei, utilizându-se un catalizator de disulfură de molibden:[5]
Piridina poate fi redusă și prin intermediul unei reacții de reducere Birch utilizând sodiu în mediu de etanol.[6]
Proprietăți
Piperidina este o amină secundară, fiind utilizată pentru convertirea cetonelor la enamine.[7] Enaminele derivate de la piperidină pot fi utilizate în cadrul reacțiilor de alchilare Stork.[8]
Prin tratare cu hipoclorit de calciu, piperidina se transformă în N-cloropiperidină, o cloramină cu formula C5H10NCl. Aceasta suferă o reacție de dehidrohalogenare cu obținerea unei imine ciclice.[9]