o-anisidină

Format:Infocaseta Substanță o-anisidina (2-anisidina) este un compus organic cu formula chimică CH₃OC₆H₄NH₂. Este un lichid incolor, iar probele comerciale pot apărea galbene datorită oxidării în prezența aerului. Este unul dintre cei trei izomeri ai metoxianilinei.

Obținere

Se prepară prin metanoliza 2-cloronitrobenzenului:

$$\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{O}\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{l}$$

o-nitroanisolul rezultat este redus la o-anisidină.

Proprietăți și utilizări

Anisidinele sunt produși intermediari în producția de coloranți azoici și produse farmaceutice. Anisidinele servesc ca substanțe de bază pentru producerea de cloro-, bromo- și iodoanisoli prin reacția Sandmeyer:

De asemenea, metoxifenolii pot fi obținuți prin fierberea sărurilor de diazoniu, obținând în acest caz guaiacol:

Vezi și

• Anisidină
• Dianisidină
• Anisol