Nitroimidazol

Nitroimidazolul este un compus heterociclic cu formula O₂NC₃H₂N₂H. Grupa funcțională nitro se află în poziția a 5-a a nucleului imidazolic, acesta fiind cel mai comun izomer. Există și izomerul 2-nitro. Derivații de nitroimidazol alcătuiesc o clasă de antibiotice chimioterapice.

Obținere

5-nitroimidazolul se obține în urma reacției de nitrare a imidazolului, care se realizează cu un amestec de acid azotic și acid sulfuric:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{N}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}+\mathrm{H}\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3\stackrel{\mathrm{H}{\phantom{A}}_2{\phantom{A}}_{\mathrm{S}}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4}{\to }\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\mathrm{N}\mathrm{C}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{N}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

Nitroimidazoli

Nitroimidazolii sunt chimioterapice de sinteză utilizate în tratamentul infecțiilor cu bacterii anaerobe și a infecțiilor cu paraziți. Exemple de 4(sau 5)-nitroimidazoli sunt: metronidazol, tinidazol, nimorazol, dimetridazol, ornidazol, secnidazol, megazol și azanidazol. Singurul exemplu de derivat de 2-nitroimidazol este benznidazolul.

Exemple de antibiotice nitroimidazoli: metronidazol, tinidazol și nimorazol

Vezi și

• Nitrofuran (derivați de 5-nitrofuran)