Halohidrină

Structura generală a unei halohidrine, unde X = I, Br, F sau Cl

În chimia organică, o halohidrină (denumită și haloalcool sau β-haloalcool) este grupă funcțională în care un atom de halogen și o grupă hidroxil sunt legate de doi atomi de carbon adiacenți. Termenul face referire la compuși saturați, astfel că 2-clorofenolul nu ar fi considerat a fi o halohidrină.

Obținere

Din alchene

Halohidrinele sunt de obicei preparate în urma reacției dintre o alchenă și un halogen, în prezența apei. Reacția este o formă de adiție electrofilă, similară cu reacția de adiție a halogenilor, și are loc prin intermediul unui mecanism de reacție de anti-adiție (grupele X și OH nou formate se vor afla în configurație trans). De exemplu, ecuația reacției de conversie a etilenei la clorohidrina etilenei este:

$$\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}=\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2+\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}⟶\mathrm{H}{\phantom{A}}_2(\mathrm{O}\mathrm{H})\mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$$

Pe de altă parte, când se dorește realizarea unei reacții de bromurare, se utilizează N-bromosuccinimida (NBS) în locul bromului, deoarece astfel se formează mai puțini produși secundari:

Obținerea bromohidrinei

Din epoxizi

Halohidrinele mai pot fi obținute în urma reacției dintre un epoxid și un hidracid al unui halogen sau o halogenură metalică.

Reacția este implementată la nivel industrial pentru obținerea unor clorohidrine care sunt precursori pentru epoxizi importanți, precum sunt epiclorohidrina și oxidul de propilenă. În trecut, 2-cloroetanolul era produs pe scară largă ca precursor pentru oxidul de etilenă, dar în prezent este preparat prin oxidarea directă a etilenei.

Pentru obținerea oxidului de propilenă, procesele care au loc sunt următoarele:

Proprietăți chimice

Halohidrinele suferă reacții de substituție de tip S_N2 în prezența bazelor (hidroxid de calciu, hidroxid de potasiu), formând epoxizi. Acest proces de epoxidare poate fi considerat a fi o variantă a sintezei Williamson pentru eteri. De exemplu, plecând de la clorohidrina propilenei se obține oxidul de propilenă, reacția fiind cel mai frecvent utilizată pentru obținerea acestui compus:

Vezi și

• Cianhidrină