Cuplare Hiyama

Cuplarea Hiyama este o reacție de cuplare încrucișată catalizată cu paladiu aplicabilă pentru compuși organici ai siliciului. Reacția are loc între acești compuși și derivați halogenați organici, formând noi legături carbon-carbon. Reacția a fost descoperită în anul 1988 de către Tamejiro Hiyama și Yasuo Hatanaka. Reacția a fost aplicată pentru sinteza diferiților produși naturali..

Ecuația generală a reacției este:

$\begin{array}{c}\\ \mathrm{R}\text{-}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{R}}^{\prime }{\mathrm{\text{'}}}_{\mathrm{3}}+\mathrm{R}{\phantom{A}}^{\prime }-\mathrm{X}\underset{\text{Pd cat.}}{\overset{{\mathrm{F}}^{\mathrm{-}}}{\to }}\mathrm{R}-\mathrm{R}{\phantom{A}}^{\prime }\end{array}$

• $\mathrm{R}$: aril, alchenil sau alchinil
• $\mathrm{R}{\phantom{A}}^{\prime }$: aril, alchenil, alchinil sau alchil
• $\mathrm{R}{\phantom{A}}^{\prime \prime }$: Cl, F sau alchil
• $\mathrm{X}$: Cl, Br, I sau OTf

Vezi și

• Cuplare Kumada
• Cuplare Negishi
• Cuplare Sonogashira
• Reacție Heck
• Reacție Ullmann
• Reacție Stille
• Reacție Suzuki