Crotonaldehidă

Format:Infocaseta Substanță Crotonaldehida sau aldehida crotonică este un compus organic cu formula chimică CH₃CH=CHCHO. Compusul este de obicei sub forma unui amestec solid de izomeri E- și Z-, care diferă prin poziția relativă a grupelor metil și formil. Este o aldehidă nesaturată întâlnită ca intermediar în multe reacții din sinteza organică. Se găsește în unele produse naturale, precum uleiul de soia.

Obținere

Crotonaldehida este produsă în urma unei reacții de condensare aldolică a acetaldehidei:

$$2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$$

Proprietăți

Crotonaldehida este un compus care poate fi utilizat pentru sinteza altor compuși folositori. Exemple sunt: acid sorbic, trimetilhidrochinonă, acid crotonic și 3-metoxibutanol.

Prezintă o reactivitate variată, fiind un dienofil prochiral. Participă la reacții Michael pe post de acceptor. În urma reacției de adiție a clorurii de metilmagneziu se obține 3-penten-2-ol.

Vezi și

• Acid crotonic
• Acid sorbic
• Metacroleină