Clorură de alil
Format:Infocaseta Substanță Clorura de alil este un compus organic cu formula chimică CH2=CHCH2Cl, fiind un derivat clorurat al propilenei. Este un lichid incolor și insolubil în apă dar solubil în solvenți organici comuni. Este utilizată pentru obținerea epiclorohidrinei și a materialelor plastice dar este și un agent alchilant.[1]
Obținere
În laborator
Clorura de alil a fost obținută pentru prima dată în anul 1857 de către Auguste Cahours și August Hofmann în urma reacției dintre alcoolul alilic și triclorura de fosfor.[2][1] Metodele moderne de sinteză au înlocuit utilizarea triclorurii de fosfor cu acid clorhidric și un catalizator, precum este clorura cuproasă.[3]
La nivel industrial
Clorura de alil este obținută la nivel industrial în urma reacției de substituție alilica a propilenei cu Cl2. La temperaturi mai mici, prdusul principal de reacție este 1,2-dicloropropanul, dar la temperatura de 500 °C, predomină formarea clorurii de alil, reacția decurgând printr-un mecanism radicalic:
S-a estimat că în anul 1997 aproximativ 800.000 de tone au fost produse prin această metodă.[1]
Proprietăți chimice
Mare parte din clorura de alil este convertită la epiclorohidrină.[1] Alți derivați ai săi importanți din punct de vedere comercial sunt: alcool alilic, alilamină, izotiocianat de alil,[4] și 1-bromo-3-cloropropan.
Ca agent alchilant, este utilizată în obținerea produselor farmaceutice și pesticidelor.
Exemple de reacții
Un exemplu ilustrativ pentru reactivitatea clorurii de alil este reacția de obținere a cianurii de alil (CH2=CHCH2CN).[5] De asemenea, fiind un derivat halogenat reactiv, clorura de alil suferă o reacție de cuplare formând dialilul sau 1,5-hexadiena:[6]
Suferă și reacții de adiție oxidativă la paladiu metalic, dând un dimer denumit clorură de alil-paladiu: (C3H5)2Pd2Cl2. Prin dehidrohalogenare dă ciclopropenă.
Note
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche “Allyl Compounds” din Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Published online: 15 June 2000.
- ↑ Hofmann. Augustus William and Cahours. Augustus (1857) "Researches on a new class of alcohols," Philosophical Transactions of the Royal Society of London, 147: 555–574 ; see pp. 558–559.
- ↑ Format:Cite book
- ↑ F. Romanowski, H. Klenk "Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH: Weinheim. Format:DOI
- ↑ Format:OrgSynth
- ↑ Format:Cite journal