Benzil (compus)

Format:Distinge Format:Infocaseta Substanță Benzilul (1,2-difeniletan-1,2-diona) este un compus organic cu formula chimică (C₆H₅CO)₂. Este un solid galben, fiind una dintre cele mai comune dicetone, și se utilizează ca foto-inițiator în chimia polimerilor.

Obținere

Benzilul se obține plecând de la benzoină, de exemplu în reacția cu acetat de cupru (II):

$$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}(\mathrm{O})\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{H})\mathrm{P}\mathrm{h}+2\mathrm{C}\mathrm{u}{\phantom{A}}_2{\phantom{A}}^{+}⟶\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}(\mathrm{O})\mathrm{C}(\mathrm{O})\mathrm{P}\mathrm{h}+2\mathrm{H}{\phantom{A}}^{+}+2\mathrm{C}\mathrm{u}{\phantom{A}}^{+}$$

Se mai poate utiliza clorură de fier (III) (FeCl₃) pe post de catalizator ieftin pentru această reacție.

Proprietăți

Benzilul suferă o reacție de transpoziție (denumită transpoziție benzilică) în prezența bazelor, formând un derivat acid α-hidroxi-carboxilic, cu numele de acid benzilic:

Transpoziția benzilică

Vezi și

• Benzoină