Alcool fenetilic

Format:Infocaseta Substanță Alcoolul fenetilic sau 2-feniletanolul este un compus organic cu structura formată dintr-un rest fenetil (C₆H₅CH₂CH₂) legată de o grupă hidroxil. Este un lichid incolor, greu solubil în apă, dar miscibil cu majoritatea solvenților organici. Se regăsește în natură, în special în uleiuri volatile. Prezintă un miros floral.

Obținere

Alcoolul fenetilic se obține la nivel industrial pe două căi. Cea mai comună este o reacție Friedel-Crafts dintre benzen și oxid de etilenă în prezență de clorură de aluminiu. Reacția produce alcoxidul de aluminiu, care este apoi hidrolizat la alcoolul fenetilic:

$$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_6+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}+\mathrm{A}\mathrm{l}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}\mathrm{A}\mathrm{l}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$$

$$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}\mathrm{A}\mathrm{l}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{A}\mathrm{l}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3$$

Se produce și difeniletan, fapt care poate fi evitat prin utilizarea de benzen în exces. O altă metodă este reacția de hidrogenare a oxidului de stiren.

Vezi și

• Fenetilamină - analogul cu azot
• Alcool benzilic