2,3-butandiol

Format:Infocaseta Substanță 1,3-butandiolul este un compus organic cu formula chimică (CH₃CHOH)₂. Este unul dintre izomerii butandiolului, fiind un diol vicinal. Prezintă trei stereoizomeri, o pereche chirală și un izomer mezo, toți fiind lichide incolore. Sunt utilizați ca precursori pentru materiale plastice și pesticide.

Izomerie

Dintre cei trei steroziomeri, doi sunt enantiomeri (levo- și dextro-2,3-butandiolul) și unul este un compus mezo. Cei doi enantiomeri prezintă configurațiile (2R, 3R) și respectiv (2S, 3S) la atomii de carbon 2 și 3, în timp ce compusul mezo are configurația (2R, 3S), strisă echivalent și (2S, 3R).

2,3-butandiol
Nume	D-(−)-2,3-butandiol	L-(+)-2,3-butandiol	meso-2,3-butandiol	DL-2,3-butandiol (racemic)
Formulă structurală
Alte denumiri	(2R,3R)-2,3-butandiol	(2S,3S)-2,3-butandiol		rac-2,3-butandiol
Număr CAS	24347-58-8	19132-06-0	5341-95-7	513-85-9
Punct de topire	25 °C	19,7 °C	32–34 °C	7,6 °C
Punct de fierbere	180–182 °C	178–181 °C	183–184 °C	182 °C
Densitate în g/cm³	0,9872 (25 °C)	0,9869 (25 °C)	1,0003 (20 °C)	1,0033 (20 °C)
Indice de refracție la 25 °C	1,4306	1,4340	1,4367	1,4310
Rotație specifică [α]D25 °C	+12,5° (nediluat)	−13° (nediluat)	±0°	±0°

Obținere

2,3-butandiolul este sintetizat industrial prin reacția de hidratare a 2,3-epoxibutanului.

$$(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}){\phantom{A}}_2\mathrm{O}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3(\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}){\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3$$

Proprietăți

2,3-butandiolul suferă o reacție de deshidratare formând butanonă (etil-metilcetonă):

$$(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}){\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}(\mathrm{O})\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$$

Poate suferi dezoxideshidratare formând butenă:

$$(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}){\phantom{A}}_2+2\mathrm{H}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{H}{\phantom{A}}_8+2\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$$

Vezi și

• Butandiol
• Butanonă