1,3-ciclohexadienă

Format:Infocaseta Substanță 1,3-ciclohexadiena (denumită și benzan) este un compus organic cu formula chimică (C₂H₄)(CH)₄. Este un lichid incolor și inflamabil. Indicele său de refracție este de 1,475 (20 °C, D). Un derivat natural al ciclohexa-1,3-dienei este terpinenul, care este o componentă a uleiului de pin.

Obținere

Ciclohexadiena se prepară prin dehidrobromurarea trans-1,2-dibromociclohexanului, obținut prin bromurarea ciclohexenei:

$$(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_4(\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}){\phantom{A}}_2+2\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{H}⟶(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_2(\mathrm{C}\mathrm{H}){\phantom{A}}_4+2\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{B}\mathrm{r}+2\mathrm{H}{\phantom{A}}_2$$

În general, 1,3-ciclohexadienele pot fi obținute prin reacții de ciclizare a 1,3,5-hexatrienelor.

Proprietăți

Comparativ cu izomerul său, 1,4-ciclohexadiena, ciclohexa-1,3-diena este cu aproximativ 1,6 kJ/mol mai stabilă.

Structura 1,3-ciclohexadienei

Reacțiile chimice utile ale acestei diene ciclice sunt cicloadițiile, cum ar fi reacția Diels-Alder.

Ciclohexadiena și derivații săi formează complecși metal-alchene. Un exemplu este [(C₆H₈)Fe(CO)₃], un lichid portocaliu. Acest complex reacționează cu reactivi de care preiau hidrură, dând derivatul ciclohexadienilic [(C₆H₇)Fe(CO)₃]⁺.

Vezi și

• 1,4-ciclohexadienă
• Ciclohexadienă