1,3,5-triazină
Format:Infocaseta Substanță 1,3,5-triazina, denumită și s -triazină, este un compus chimic organic cu formula (HCN)3. Este un compus aromatic heterociclic cu șase atomi, fiind una dintre triazinele izomere. S -triazina - izomerul "simetric" - și derivații săi sunt utilizați în diverse domenii. Triazinele se regăsesc și în produsele farmaceutice. [1]
Obținere
1,3,5-triazinele simetrice sunt preparate în urma reacției de trimerizare a anumitor nitrili, cum ar fi clorura de cianogen sau cianimida. Benzoguanamina (cu un substituent fenil și 2-amino) este sintetizată din benzonitril și dicianandiamidă.[2] În sinteza Pinner a triazinei (denumită după Adolf Pinner)[3], reactanții sunt o alchil- sau aril-amidină și fosgen.[4][5]
Triazinele substituite cu grupe aminice denumite guanamine sunt obținute prin condensarea cianoguanidinei cu nitrilul corespunzător:[6]
Note
Vezi și
- ↑ Aksenov A. V., Aksenova, I. V. "Use of the ring opening reactions of 1,3,5-triazines in organic synthesis" Chemistry of Heterocyclic Cmpds. 45, pp 130-150 (2009). Format:Doi
- ↑ Benzoguanamine J. K. Simons and M. R. Saxton Organic Syntheses Coll. Vol. 4, p.78; Vol. 33, p.13 Article Format:Webarchive
- ↑ A. Pinner, Ber. 23, 2919 (1890)
- ↑ Name reactions and reagents in organic synthesis, Bradford P. Mundy, Michael G. Ellerd, Frank G. Favaloro
- ↑ Shi, B.; Lewis, W.; Campbell, I. B.; Moody, C. J. Org. Lett., 2009, 3686-3688 Format:Doi
- ↑ Format:Citat revistă