Tioacetal

Structura chimică generală a unui monotioacetal.

Structura chimică generală a unui ditioacetal.

Tioacetalii sunt analogii sulfurați ai acetalilor, și pot fi monotioacetali, cu formula RC(OR')(SR")H, și ditioacetali, cu formulele RC(SR')₂H (pentru cei simetrici) și RC(SR')(SR")H (pentru cei asimetrici).

Obținere

Ditioacetalii simetrici sunt compuși relativ comuni, și pot fi preparați în urma unei reacții de condesare dintre tioli sau ditioli și aldehide. Sinteza are loc prin intermediari denumiți hemitioacetali:

• Adiția aldehidei la tiol cu obținerea de hemitioacetal:

$$\mathrm{R}\mathrm{S}\mathrm{H}+\mathrm{R}{\phantom{A}}^{\prime }\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O})⟶\mathrm{R}{\phantom{A}}^{\prime }\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{S}\mathrm{R})(\mathrm{O}\mathrm{H})$$

• Adiția hemitioacetalului la tiol cu obținerea ditiolului și cu eliminare de apă:

$$\mathrm{R}\mathrm{S}\mathrm{H}+\mathrm{R}{\phantom{A}}^{\prime }\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{H})\mathrm{S}\mathrm{R}⟶\mathrm{R}{\phantom{A}}^{\prime }\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{S}\mathrm{R}){\phantom{A}}_2+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$$

Ditioacetalii obținuți din aldehide și 1,2-etanditiol sau 1,3-propanditiol sunt adesea utilizați în sinteza organică:

Sinteza unui ditioacetal din acetaldehidă și 1,3-propanditiol

Proprietăți

Ditioacetalul este utilizat ca grupă protectoare pentru aldehide.

Ditioacetalii ciclici dau reacția de reducere Mozingo (sunt intermediari în reducerea aldehidelor și cetonelor la alcani):

Vezi și

• Acetal
• Hemiacetal
• Tiocetal