Vizualizare sursă pentru „Reacție haloformă”

'''Reacția haloformă''' este o [[reacție organică]] în care un haloform (compus de forma CHX<sub>3</sub>, unde X este un [[halogen]]; avem ca exemplu [[cloroform]], [[iodoform]], etc) este obținut ca urmare a unei [[halogenare|halogenări]] exhaustive a unei metil-[[cetonă|cetone]] (un compus de forma R–CO–CH<sub>3</sub>) în prezența unei [[Bază (chimie)|baze]].<ref>{{cite book|last1=March|first1=Jerry|last2=Smith|first2=Michael B.|editor1-last=Knipe|editor1-first=A.C.|title=March's Advanced Organic Chemistry Reactions, Mechanisms, and Structure.|date=2007|publisher=John Wiley & Sons|location=Hoboken|isbn=9780470084946|page=484|edition=6th}}</ref><ref name=chemrev>{{cite journal|title =The Haloform Reaction|author=Reynold C. Fuson and Benton A. Bull|journal=Chemical Reviews|volume= 15|issue= 3|year= 1934|pages= 275–309|doi=  10.1021/cr60052a001}}</ref><ref>Chakrabartty, in Trahanovsky, ''Oxidation in Organic Chemistry'', pp 343–370, Academic Press, New York, '''1978'''</ref> Reacția poate fi folosită pentru transformarea [[acetil|grupelor acetil]] în [[carbonil|grupe carbonil]] sau pentru obținerea [[cloroform]]ului (CHCl<sub>3</sub>), [[bromoform]]ului (CHBr<sub>3</sub>) sau [[iodoform]]ului (CHI<sub>3</sub>).

== Mecanism ==
În prima etapă, are loc [[disproporționare]]a halogenului în prezența [[hidroxid]]ului, obținându-se ionul halogenură corespunzător și ionul hipohalit (mai jos se regăsește ecuația exemplificată pe brom, când rezultă ionii bromură și hipobromit):

<center><math>\mathrm {Br_2 + 2 OH^- \rightarrow Br^- + BrO^- + H_2 O}</math></center>

Dacă este prezent un alcool secundar, acesta va fi oxidat la cetonă de către hipobromit:

[[Image:Bromoform_1.svg|center|550px]]

Dacă avem în schimb o metilcetonă, aceasta va intra în reacție cu ionul hipohalit, urmând un proces în trei etape:

'''1.''' În mediul bazic, cetona suferă [[tautomerie]] ceto-enolică. Ionul enolat va ataca [[nucleofil]] o moleculă de brom.

:[[File:Haloform_Schritt_1.svg|center|400px]]

'''2.''' În momentul în care poziția alfa a fost complet substituită cu halogen (halogenare exhaustivă), va avea loc un atac nucleofil al hidroxidului, <sup>−</sup>CX<sub>3</sub> eliminându-se și stabilizându-se ulterior (datorită grupelor atrăgătoare de electroni). 

'''3.''' Anionul <sup>−</sup>CX<sub>3</sub> primește un proton de la solvent sau de la acidul carboxilic format în etapa precedentă, formând haloformul. 

:[[File:Haloform_Schritt_2.svg|center|500px]]

== Aplicații ==
[[Fișier:Jodoformprobe.jpg|miniatura|150px|dreapta|Obținerea iodoformului (dreapta - pozitivă).]]
În laborator, reacția haloformă este utilizată câteodată pentru identificarea unei metilcetone. De obicei, se utilizează reacția de obținere a iodoformului, când apare un precipitat alb.

== Referințe ==
<references />

{{Control de autoritate}}
[[Categorie:Reacții de substituție|H]]