Vizualizare sursă pentru „Metanol”

{{Infocaseta Substanță
|culoare_fond=compuși organici
|nume=Metanol
|imagine=Methanol-2D.png
|caption=''[[Formula structurală]]''
|imagine2=Methanol.pdb.png
|caption2=Modelul tridimensional al moleculei de metanol
|altedenumiri=alcool metilic, carbinol, MeOH
|formulă={{formChim|CH|3|OH}} 
|CAS=67-56-1
|aparență=lichid incolor
|masa/mol=32,04 g/mol
|stare_agregare=[[lichid]]ă
|densitate=0,79 g/cm{{s|3}}
|pcttopire=−98&nbsp;°C
|pctfierbere=65&nbsp;°C
|presiunevapori=129 hPa (20&nbsp;°C)
|solubil=solubil în apă și solvenți polari
|EUclasif=''Toxic - Inflamabil''
|imagehazard=[[Fișier:Hazard T.svg|40px]] [[Fișier:Hazard F.svg|40px]]}}

'''Metanolul''' este un [[alcool]] care se sintetizează prin substituirea în molecula de [[metan]] a unui atom de [[hidrogen]] cu o grupare '''- OH''' (hidroxilică). În natură metanolul poate fi întâlnit în plante ca: [[bumbac]]ul, [[brânca-ursului]], ierburi sau semințe care conțin uleiuri eterice. Metanolul mai poate fi obținut prin fermentarea siropului produs din [[sfeclă de zahăr|sfecla de zahăr]]. În procesele de [[fermentare]] a fructelor se poate forma metanol prin descompunerea [[pectină|pectinelor]]. Consumul de metanol poate produce intoxicații grave, acesta poate lua naștere prin distilarea fracționată în mod particular a alcoolului.

== Istoric ==
În procesul de [[îmbălsămare]], [[egipteni]]i din [[Antichitate]] utilizau un amestec de substanțe, printre care și metanolul, care era obținut prin [[piroliză|piroliza]] [[lemn]]ului. Însă metanolul pur a fost pentru prima dată izolat în 1661 de către  Robert Boyle care l-a obținut prin [[distilare]]a [[boxus]]ului. Substanța a devenit ulterior cunoscută sub denumirea de „spirt pirozilic”.<ref>A. Gossauer: '' Struktur und Reaktivitat der Biomolekule.'' Verlag Wiley-VCH, p.&nbsp;176</ref> În 1834 chimiștii francezi [[Jean-Baptiste Dumas]] și [[Eugene Peligot]] i-au determinat [[compoziție chimică |compoziția elementală]]. Acești oameni de știință au fost cei care au introdus cuvântul „metil” în chimia organică, termen format cu ajutorul etinoamelor grecești „methy” (însemnând „[[vin]]”) și „hȳlē” (însemnând „lemn”). Prin această alăturare se dorea ca să se denumească compusul ca „alcool extras din lemn”, însă formularea conține erori, fiind greșită utilizarea cuvântului „methy” pentru traducerea lui „bois” din franceză. Astfel, termenul „metil” a fost întrebuințat pentru a denumi alcoolul metilic, care a fost prescurtat la „metanol” în 1892 de către [[IUPAC]]. [[Sufix]]ul „-ic” a fost folosit din acel moment pentru a denumi [[compus organic|substanțele organice]] ce conțin [[carbon]].<ref>S. Lee: '' Methanol synthesis technology.'' Verlag CRC Press, p.&nbsp;2</ref><ref>J. R. Couper, O. T. Beasley,W. R. Penney: ''The chemical process industries infrastructure: function and economics.'' Verlag Marcel Dekker Inc., p.&nbsp;199</ref>

În 1923 chimiștii germani Alwin Mittasch și Mathias Pier, ce erau angajati ai [[BASF]], au pus bazele unei tehnologii care transforma [[gaz de sinteză|gazul de sinteză]] (un amestec între [[monoxid de carbon]], [[dioxid de carbon]] și [[hidrogen]]) în metanol. Invenția a fost patentată la 12 ianuarie 1926. Acest proces era realizat în prezența unor [[catalizator]]i de oxid de magneziu sau de crom și era realizat în condiții de presiune cuprinsă între 50 și 220&nbsp;[[atmosferă fizică|atm]] și o temperatură mai mare de 450 [[grad Celsius|°C]]..<ref>{{citat web|url=http://www.basf.com/group/corporate/de/about-basf/history/1902-1924/index|title=1902 - 1924 - BASF - The Chemical Company - Corporate Website|publisher=www.basf.com|accessdate=9 ianuarie 2010|last=|first=|archive-date=2012-07-20|archive-url=https://archive.is/20120720051200/http://www.basf.com/group/corporate/de/about-basf/history/1902-1924/index|dead-url=yes}}</ref>
În 1924 erau procesate peste trei milioane de [[tonă|tone]] de lemn, din care se obținea o cantitate de aproximativ 30 000 de tone de metanol la nivel mondial, procesul având o eficacitate de aproape 70 %.<ref name="istoric">{{en icon}}[http://edj.net/sinor/SFR4-99art7.html] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20131213091641/http://edj.net/sinor/SFR4-99art7.html |date=2013-12-13 }}.</ref> A. Mittasch și C. Schneider au sintetizat metanol în 1913, însă tehnica utilizată de aceștia nu a avut un impact comercial. După [[Primul război mondial]], echipa de la BASF s-a axat în special pe dezvoltarea cu succes a unui proces de obținere a acestui alcool, după ce M. Pier s-a alăturat companiei. El a produs metanol în februarie 1923 cu o bună selectivitate la o presiune de 1 000 de [[bar]]i utilizând cromatul de [[zinc]] pe post de catalizator.<ref name="istoric"/>

În anii 1940 s-a pus bazele procesului de obținere a metanolului la presiune joasă de către [[ICI]], prima exploatare realizându-se la [[Billingham]] în 1966.<ref name="istoric"/> Compusul a fost utilizat pe post de [[combustibil]] pentru mașini în timpul crizei de petrol din anii 1970 datorită costurilor scăzute, producției ridicate și a efectului mai puțin [[poluare|poluant]]. Până la mijlocul anilor 1990, peste 20 000 de „vehicule cu combustibil flexibil” ce foloseau fie metanol fie [[benzină]] pe post de carburant existau în Statele Unite. În Europa, cantități mici de metanol erau amestecate cu benzină , fapt realizat între anii 1980 până la mijlocul anilor 1990. Producătorii au încetat fabricarea acestor vehicule la sfârșitul anilor 1990, axându-se pe cele ce funcționează cu [[etanol]]. În timp ce programul bazat pe motoare cu metanol a reprezentat un succes tehnologic, ridicarea prețului acestui compus a scăzut interesul pentru combustibilul cu metanol.<ref name="istoric"/>.<ref>{{citat web|url=http://juwel.fz-juelich.de:8080/dspace/bitstream/2128/325/1/Energietechnik_28.pdf|title=Methanol als Energieträger|publisher=juwel.fz-juelich.de|accessdate=9 ianuarie 2010|last=|first=}}{{Legătură nefuncțională|date=octombrie 2022 |bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }}</ref>

În anul 2006, astronomii de la observatorul Jodrell Bank au descoperit un nor de metanol ce are o întindere mare și este aflat la o distanță de 300 de miliarde de mile depărtare de [[Pământ]].<ref>[http://www.physorg.com/news63346824.html Astronomers find alcohol cloud spanning 288 billion miles<!-- Titlu generat de un robot -->]</ref>

== Obținere ==
Metanolul este un produs de bază al chimiei organice și o cantitate semnificativă de alcool este produsă la o scară largă. În 2008, consumul global de metanol a fost de 45 milioane de tone, iar până în 2012 este de așteptat să se ajungă la o capacitate de producție apropiată de 85 milioane de tone.<ref>{{citat web|url=https://www.cmaiglobal.com/Marketing/News/WMA2008.pdf|title=2008 World Methanol Analysis|publisher=www.cmaiglobal.com|accessdate=9 ianuarie 2010|last=|first=}}{{Legătură nefuncțională|date=octombrie 2022 |bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }}</ref> [[China]] este în prezent cel mai mare producător și consumator de metanol. Este de așteptat ca producția chineză în următorii câțiva ani să depășească 60 milioane de tone. În timp ce în prezent metanolul este cel mai utilizat în sectorul chimic, folosirea sa în cel al combustibililor înregistrează creșteri importante. În 2008, în China au fost consumate aproximativ trei milioane de tone de metanol ca un amestec de combustibil. Problemele ce implică extinderea pe scară largă și folosirea în proporții mai mari de metanol în combustibil determină dezvoltarea și a altor componente  care sunt compatibile cu acesta.<ref>{{citat web|url=http://www.methanol.org/pdf/The5percentsolution.pdf|title=The 5% solution|publisher=www.methanol.org|accessdate=7 ianuarie 2010|last=|first=}}{{Legătură nefuncțională|date=octombrie 2022 |bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }}</ref>

=== Distilarea lemnului ===
[[Distilare]]a [[lemn]]ului (carbonizarea) se realizează industrial în cuptoare închise, la o valoare a temperaturii de 500&nbsp;°C, procentele de substanțe rezultate din lemnele uscate fiind: 15% [[gaz]]e, 25% [[apă]], 2% metanol, 6% [[acid acetic]], 18% gudroane, 34% [[mangal]], aceste valori variind în funcție de esența lemnului folosit și de modul cum a fost realizată distilarea. Gazele și [[vapor]]ii rezultați sunt trecuți într-o instalație de condensare, de unde gazele necondensabile sunt separate. Cele au o [[putere calorifică]] de 2000-3000 kcal/m<sup>3</sup> și pot fi întrebuințate pentru încălzire a retortelor, a cazanelor cu abur, etc. Condensatul este format din [[acid pirolignos]] și gudroane de lemn. Acidul pirolignos este un amestec de 8-10% acid acetic și omologi, 3% fracție alcoolică, 7% gudroane solubile și 80% apă.

Îndepărtarea gudroanelor solubile de condensat se face prin distilare; acestea rămân ca reziduu pe vasele de distilare. Vaporii de acid pirolignos sunt trecuți în vase ce conțin [[lapte de var]], unde acidul acetic este reținut sub formă de acetat de calciu, iar restul produselor volatile (fracția alcoolică) se trece mai departe în [[coloană de fracționare|coloanele de fracționare]] pentru separarea componentelor. Fracția alcoolică are aproximativ următoarea compoziție: 65-70% metanol, 10-15% [[acetonă]], 10-15% acetat de metil, 1-3% [[acetaldehidă]], 0,5-1% [[alcool alilic]]. Fracțiile de la începutul distilării celei alcoolice cum și cele de la sfârșit sunt amestecate și comercializate sub denumirea de „spirt denaturat”.<ref>Beral, p. 280</ref><ref>{{en icon}}[http://www.fao.org/docrep/X5328e/x5328e0d.htm Chapter 12 - Recovery of by-products from hardwood carbonization]</ref>

=== Obținerea din gazul de sinteză ===
[[Fișier:Methanol synthese2.png|thumb|200px|left|Schema de producere industrială a metanolului din gazul de sinteză]]
Materia primă&nbsp;— amestecul format dintr-o parte de monoxid de carbon și două părți de hidrogen ([[gaz de sinteză|gazul de sinteză]])&nbsp;— este trecută sub [[presiune]]a de 200–300&nbsp;atm și o temperatură de 300-400&nbsp;°C, peste catalizatori ([[oxid de zinc]] și [[oxid de crom]]). Condițiile de reacție trebuie respectate deoarece materia primă, la alte valori ale parametrilor, se transformă în [[benzină|benzine sintetice]] ([[procedeul Fischer-Tropsch]]). De asemenea, la presiuni și temperaturi mai ridicate, alături de metanol se mai obțin [[alcooli|alcooli superiori]], îndeosebi [[alcool izobutilic]]. Sinteza metanolul este descrisă de reacția:
: <math> \ \mathrm{CO} + 2 \; \mathrm{H}_2 \rightleftharpoons \ \mathrm{CH}_3\mathrm{OH} ; \ \Delta H (300 \; \mathrm{K}) =  -90{,}8 \; \mathrm{kJ}/\mathrm{mol}, </math>
Obținerea gazului de sinteză prin conversia [[metan]]ului se poate realiza catalitic în prezența oxigenului, a vaporilor de apă și dioxid de carbon. Aburul favorizează trecerea oxidului de carbon în bioxid de carbon, iar în exces de acest compus, [[echilibru chimic|echilibrul]] se deplasează spre formare de CO<sub>2</sub>, o reacție puternic [[reacție endotermă|endotermă]]:
: <math> \ \mathrm{CH}_4 + \mathrm{CO}_2 \rightleftharpoons \  2\mathrm{CO} + \mathrm{CO}_2 ; \ \Delta H (300 \; \mathrm{K}) =  +61 \; \mathrm{kJ}/\mathrm{mol}, </math>
Gazul de sinteză obținut, după ce sunt îndepărtate urmele de CO<sub>2</sub>, apă și CH<sub>4</sub> netransformat, este comprimat la presiunea necesară și trimis la reactorul de sinteză a metanolului. Metanolul brut obținut trebuie eliberat de impurități (gaze dizolvate, [[eter metilic]], alcooli superiori, urme de acizi, etc.).<ref name="p282"/><ref>Beral, p. 281</ref>

== Proprietăți ==
=== Structură ===
[[Fișier:Methanol Bindungen.svg|thumb|175px|left|Lungimea legăturilor și măsura unghiurilor dintre atomi din metanol]]
[[Moleculă|Molecula]] de metanol este alcătuită dintr-un [[atom]] de [[carbon]], unul de [[oxigen]] si patru de [[hidrogen]]. Ca unități structurale, are o grupare [[metil]] ce prezintă o simterie trigonală și una [[hidroxil]]. Aceasta este constituită dintr-un atom de hidrogen și unul de oxigen [[hibridizare|hibridizat]] sp<sup>3</sup> ce are două perechi de [[electron]]i liberi. Unghiul dintre carbon, oxigen și atomul de hidrogen este de 108.9 °, valoare apropiată de cea existentă într-un [[tetraedru]] (109.47 °), iar cel al grupării metil este de 109 °. Lungimea legăturii dintre carbon și oxigen este de 1,43 Å, cea dintre carbon si hidrogen este de 1,10 Å, iar cea dintre oxigen și hidrogen are o valoare mai mică (0,96 Å), fapt datorat [[electronegativitate|electronegativității]] ridicate a oxigenului.<ref>{{citat web|url=http://www.uni-tuebingen.de/uni/com/html/kapitel_8.pdf|title=Alkohole|publisher=www.uni-tuebingen.de|accessdate=10 ianuarie 2010|last=|first=}}</ref>
Diferența de electronegativitate între carbon și oxigen și între hidrogen și oxigen determină [[Fișier:Methanol-3D.jpg|thumb|right|150px|Structura 3D a metanolului]]
existența unui deficit de [[densitate electronică]] în jurul grupării metil și în jurul atomilor de hidrogen și un surplus asociat perechilor de electroni liberi ai oxigenului. Rezultă astfel un [[moment de dipol]] molecular ce are valoarea de 5,67 x 10<sup>−30</sup> [[centimetru|cm]] (1,7 [[Debye]]).

În stare [[lichid]]ă, metanolul se prezintă sub forma unor asociații moleculare legate între ele prin intermediul [[legătură de hidrogen|legăturilor de hidrogen]], lucru indicat de valori mai mari ale punctelor de fierbe, de topire și a [[forțe de dispersie London|forțelor de dispersie London]] decât a altor substanțe cu același număr de electroni și cu o structură similară.<ref>{{en icon}}[https://web.archive.org/web/20020306191223/http://www.umanitoba.ca/chemistry/courses/chem130/molecules/organic/methanol.html Methanol]</ref> Rotația în jurul legăturii carbon-oxigen este restricționată. Totuși, rezistența la rotație a acesteia reprezintă doar o treime din cea a două grupări de metil (cum ar fi în [[etan]]), având valoarea de 4,48 kJ / mol.<ref>E. V. Ivash, D. M. Dennison, Journal of Chemical Physics 1953, 21, p.&nbsp;1804.</ref>

=== Proprietăți termochimice ===
La temperatura camerei, metanolul este un [[lichid]] cu miros pătrunzător, eterat și este [[toxicitate|toxic]].<ref name="p282">Beral, p.282</ref> [[punct de fierbere|Punctul de fierbere]] este de 65&nbsp;°C, iar cel de [[punct de solidificare|solidificare]] este de -97&nbsp;°C, formând cristale incolore. [[Densitate]]a în stare lichidă este de 791&nbsp;kg/m<sup>3</sup>, iar [[căldură de vaporizare|căldura de vaporizare]] este de 35278 kJ/kmol.<ref>{{en icon}}[http://cetiner.tripod.com/Properties.htm Methanol - Properties].</ref> La 25&nbsp;°C, presiune de vapori are valoarea de 126&nbsp;mmHg, [[căldură de ardere|căldura de ardere]] de 19,930&nbsp;MJ/kg și coeficientul de difuzie a lichidului de 1,65×10<sup>−9</sup>&nbsp;m<sup>2</sup>/sec.<ref>{{en icon}}[http://www.methanol.org/methanol/fact/sumprop.cfm A Summary of Physical and Chemical Properties of Methanol, Gasoline (BTEX), and Benzene] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20090210021000/http://www.methanol.org/methanol/fact/sumprop.cfm |date=2009-02-10 }}</ref> La 30&nbsp;°C, [[căldură latentă|căldura latentă]] este de 1155&nbsp;kJ/kg, [[conductivitate]]a termică de 0,203&nbsp;W/[[metru|m]]{{te}}, [[viscozitate]]a lichidului de 0,521&nbsp;cP, iar cea a vaporilor de 0,98×10<sup>2</sup>&nbsp;cP. [[Capacitate termică masică|Capacitatea termică masică]] a vaporilor este de 1,47&nbsp;kJ/kg&nbsp;°C, iar tensiunea de suprafață a lichidului de 2,18×10<sup>2</sup>&nbsp;N/m.<ref>{{en icon}}[http://www.engineeringtoolbox.com/methanol-properties-d_1209.html Methanol - Thermophysical Properties].</ref> Se amestecă cu apa în orice proporții.<ref name="p282"/>

În stare lichidă metanolul este format din asociații moleculare de forma (CH<sub>3</sub>-OH)<sub>x</sub> legate între ele prin legături de hidrogen, fapt datorat polarității grupei hidroxil. În timp ce punctul de topire este aproape egal cu cel de clorurii de metilen, punctul de fierbere este relativ ridicat în comparație cu această halogenură. [[Energie de disociere|energia de disociere]] a legăturilor de hidrogen este de 20&nbsp;kJ/mol. Metanolul cristalizează în sistemul de [[cristal ortorombic]] cu parametrii {{nowrap|a = 6,43 Å}}, {{nowrap|b = 7,24 Å}} și {{nowrap|C = 4,67 Å}}. Structura sa poate fi descrisă și ca un [[polimer]] legat prin punți de hidrogen. La o răcire semnificativă are loc o pliere a lanțului de polimer într-un sistem de [[cristal monoclinic]].
Este solubil în [[apă]] (0,789) și în alți compuși organici, cum ar fi [[acetonitril]], [[benzen]], [[cloroform]], [[ciclopentan]], [[metacrilat de metil]] și [[tetrahidrofuran]].<ref>L. Pauling: ''Die Natur der chemischen Bindung'', Verlag Chemie, Weinheim, 3. Auflage, 1973, p.&nbsp;443.</ref><ref>K. J. Tauer and W. N. Lipscomb: ''On the crystal structures, residual entropy and dielectric anomaly of methanol'', In: Acta Crystallographica 1952, 5, p.&nbsp;606–612, {{DOI|10.1107/S0365110X52001696}}.</ref><ref>Beral, p.274</ref>

Polaritatea grupării [[hidroxil]] determină amestecarea cu apa în orice proporții, fapt reflectat prin solubilitatea clorurii de calciu și a sulfatului de cupru în metanol. Alcoolul este de asemenea, solubil în [[eter dietilic]], în [[hidrocarbură|hidrocarburi]] și mulți alți solvenți organici. Se amestecă ușor în grăsimi vegetale și uleiuri.

=== Reactivitate chimică ===
[[Constantă de aciditate|pKa]]-ul metanolului are o valoare de 16. În reacție cu acizi puternici, cum ar fi [[acid sulfuric|acidul sulfuric]], el se poate [[protonare|protona]]. Bazele puternice [[deprotonare|deprotonează]] molecula de alcool.<ref>S. Hauptmann: ''Reaktion und Mechanismus in der Organischen Chemie.'' Verlag Teubner, p.&nbsp;61</ref>
[[Fișier:Methanol saeure base.svg|700px|Reacția acido-bazică a metanolului|center]]

Metanolul arde cu flacără albăstruie folosind dioxid de carbon și apă. Poate fi [[oxidare|oxidat]] cu [[bicromat de potasiu]] acid, dicromat de sodiu acid sau cu [[permanganat de potasiu]] pentru a forma [[formaldehidă]]. Dacă agentul de oxidare este în exces, atunci formaldehida se va oxida mai departe la [[acid formic]] și mai apoi la dioxid de carbon și apă. O altă modalitate de a obține formaldehida este de a trece vaporii de alcool peste [[cupru]] înroșit adus la 300&nbsp;°C. Doi atomi de hidrogen sunt eliminați din fiecare moleculă, obținându-se și hidrogen gazos, realizându-se astfel dehidrogenarea metanoulului. Alcoolul nu poate da reacții de dehidratare. În schimb, în reacție cu [[acid sulfuric|acidul sulfuric]] se formează dimetil sulfat. Formează cu acizii organici [[ester]]i, iar cu [[sodiu]] eliberează hidrogen. Reacțiile de substituție se pot realiza cu [[pentaclorură de fosfor|pentaclorura de fosfor]] sau cu acidul clorhidric.<ref>{{en icon}}[http://cetiner.tripod.com/Properties.htm Properties of Methanol].</ref>

== Răspândire în natură ==
Metanolul este întalnit in fructe, unde este produs de către metilestaraza prin atacul pectinei metoxilate,<ref>http://www.akademos.asm.md/files/Academos%204%202008%2027%20IMPORTAN%C5%A2A%20STUDIILOR%20UVOLOGICE%20%C3%8EN%20OMOLOGAREA%20SOIURILOR%20DE%20VI%C5%A2%C4%82%20DE%20VIE.pdf</ref> existând in concentrații diferite în funcție de fruct.

== Aplicații practice ==
În industria chimică, metanolul servește ca materie primă sau ca furnizor de energie. Recuperarea sa necesită utilizarea unor compuși de o puritate înaltă. Alcoolul poate fi folosit pe post de combustibil, fiind posibilă adăugarea sa la carburanții convenționali sau utilizarea de metanol pur, fără sulf. Este un furnizor de hidrogen pentru [[pilă de combustie|pilele de combustie]].

=== Materie primă ===
Din metanol prin oxidare cu  oxigen pe un catalizator de argint sau prin procesul Formox (oxidare cu oxid de fier / molibden / pe catalizator de oxid de vanadiu), la 400&nbsp;°C, se obține [[formaldehidă]]:
:[[Fișier:Formaldehyd Darstellung.svg|400px|Oxidarea metanolului la formaldehidă]]
În 2003, în SUA și Canada, s-au obținut cinci milioane de tone de formaldehidă în valoare de 1,5 miliarde de dolari americani, devenind a cincea importantă producție în Statele Unite. Substanța este folosită pentru fabricarea de uree, fenol și melamină. Aproximativ 50% din totalul de formaldehidă este consumat la fabricarea produselor din lemn. În 2005, China a fost cel mai mare producător mondial, având o capacitate de 11 milioane de tone.

În 1970, compania Monsanto pune bazele unei linii tehnologice de producere a acidului acetic utilizând pe post de catalizator cis−[Rh(CO)<sub>2</sub>I<sub>2</sub>]<sup>−</sup> și acid iodhidric. Procesul este eficient și la presiuni mici, decurgând aproape fără obținere de produși secundari.

<math>\mathrm{CH_3OH + CO \to \ CH_3COOH }</math>

Rolul acidului iodhidric este de a forma iodura de metil, specie ce urmează a reacționa cu complexul de rodiu. În ciclul catalitic, are loc o adiție oxidativă a [Rh(CO)<sub>2</sub>I<sub>2</sub>]<sup>−</sup> la iodura de metil, urmată de coordinarea și introducerea monoxidului de carbon în moleculă, formându-se un complex acil. Apoi se elimină acidul iodhidric prin reducerea complexului. Iodura de acil este ulterior hidrolizată, obținându-se acidul acetic.<ref>[http://www.ilpi.com/organomet/monsanto.html The Organometallic HyperTextBook: The Monsanto Acetic Acid Process<!-- Titlu generat de un robot -->]</ref>
Prin modificarea condițiilor de reacție se poate obține anhidrida acetică pe aceeași linie de producție.

:<math>\mathrm{CH_3COOCH_3 + CO \to \ CH_3COOCOCH_3}</math>

Pentru a se obține [[metacrilat de metil|metacrilatul de metil]], [[monomer]] pentru [[polimer]]ul [[polimetacrilat de metil]] se poate porni fie de la [[2-metil propan]], fie de la [[terț-butanol]]. Aceste substanțe sunt oxidate la [[metacroleină]] și apoi la acid metacrilic care este ulterior esterificat cu metanol.<ref>William Bauer, Jr. "Methacrylic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a16_441. Article Online Posting Date: 15 iunie 2000</ref>
 
Metanolul poate fi dehidrogenat folosind catalizatori de cupru-dopat pentru a forma [[formiat de metil]].
:<math>\mathrm {2\ CH_3OH \longrightarrow HCO_2CH_3 + 2 \ H_2  ; \ \Delta H (300) =  13 kJ/mol}</math>

Prin [[esterificare]] se pot obține un număr mare de produse derivate. [[Clormetan]]ul este unul dintre cei mai importanți, fiind obținut la o scară mailargă datorită costurilor mai mici de producție ale [[acid clorhidric|acidului clorhidric]]. Esterii metilici ai acizilor grași pot fi produși prin procesul de [[transesterificare]] convențională. Prin oxidare în două etape ale p-xilenului se formează un terftalat de dimetil.
Prin reacția metanoululi cu [[amoniac]] utilizând pe post de catalizator un amestec de silicat de aluminiu și amine de metil se realizează un intermediar cu aplicații pentru vopsele, medicamente și pesticide.
Reația alcoolului pe [[zeolit|zeoliți]] de tipul ZSM-5 în metanol ce conduce la olefine gestionează procesul de producție a unor compuși chimici cu catenă mică cum ar fi etenă, propenă sau butenă.
:<math>\mathrm{2\ CH_3OH \to \ CH_3OCH_3 + H_2O \to \ H_2C{=}CH_2 + 2\ H_2O}</math>
Prin varierea condițiilor de reacție, selectivitatea obținerii produselor aromatice poate fi schimbată.
<!--
=== Industria energetică ===
== Aspecte de securitate și sănătate ==
-->

== Vezi și ==
* [[Pilă de combustie cu alimentare directă cu metanol]]
* [[Pilă de combustie cu alimentare indirectă cu metanol]]

=== Note ===
{{listănote|30em2}}

=== Bibliografie ===
* Edith Beral, Mihai Zapan, ''Chimie organică'', Editura Tehnică, București, 1973

{{Portal bar | Medicină}}
{{Alcooli}}

{{Control de autoritate}}
[[Categorie:Alcooli]]
[[Categorie:Prezervare anatomică]]
[[Categorie:Solvenți]]