Vizualizare sursă pentru „Metan”

{{Infocaseta Substanță
| culoare_fond = 
| IUPAC = Metan<br>Carban (nerecomandat)
| imagine = Methane-2D-dimensions.svg
| caption = 
| imagine2 = Methane-CRC-MW-3D-balls.png
| caption2 = 
| imagine3 = Methane-3D-space-filling.svg
| alte denumiri = Tetrahidrură de carbon
| CAS = 74-82-8
| smiles = C
| formulă = CH<sub>4</sub>
| masă molară = 16,04 g
| aspect = gaz incolor
| miros = inodor
| densitate = 0,656 g/L (25 °C, 1 atm)
| stare de agregare = gazoasă
| punct de topire = −182,5 °C
| punct de fierbere = −161,49 °C
| solubilitate = [[etanol]], [[eter dietilic]], [[benzen]], [[toluen]], [[metanol]], [[acetonă]]
| solubilitate_apă = 22,7 mg/L
| temperatură_aprindere = −188 °C
| hazard = {{hazard|F|T}}
| SGH = {{SGH|SGH02|SGH04|Dgr|H220|P210}}
| NFPA_S = 2
| NFPA_I = 4
| NFPA_R = 0
| NFPA_A = 
| R = {{Frază R|12}}
| S = {{Frază S|2|9|16|33}}
}}

'''Metanul''' este cel mai simplu [[compus organic]], cu formula CH<sub>4</sub>, și primul reprezentant din clasa [[alcan]]ilor, fiind astfel și cea mai simplă [[hidrocarbură]] aciclică saturată. Este componentul principal al [[gaz natural|gazelor naturale]], fiind relativ răspândit în natură. Metanul natural este răspândit în subteran și sub nivelul [[fundul mării|fundului mării]], dar se găsește în cantități mai mici și în [[atmosferă]].<ref>{{Cite journal | doi = 10.1146/annurev.energy.24.1.645| title = Non-Co2 Greenhouse Gases in the Atmosphere| journal = Annual Review of Energy and the Environment| volume = 24| pages = 645–661| year = 1999| last1 = Khalil | first1 = M. A. K.}}</ref> Metanul este un gaz cu [[efect de seră]] cu o pondere destul de mare, contribuind la încălzirea atmosferei terestre.<ref name="Technical summary">{{cite web|url=http://www.grida.no/climate/ipcc_tar/wg1/017.htm|title=Technical summary|work=Climate Change 2001|publisher=United Nations Environment Programme|accessdate=2017-03-22|archive-date=2011-06-04|archive-url=https://web.archive.org/web/20110604120130/http://www.grida.no/climate/ipcc_tar/wg1/017.htm|dead-url=yes}}</ref>

Molecula metanului are geometrie tetraedrică și este formată dintr-un atom central de [[carbon]], legat de patru atomi de [[hidrogen]] prin [[legătură covalentă|legături covalente]] [[legătură sigma|sigma]]. Este un gaz incolor și inodor, solubil în solvenți organici și insolubil în apă. Metanul este utilizat ca și [[combustibil]] dar este și un punct de plecare în [[sinteză organică|sinteza organică]], având unele căi de chimizare.

== Istoric ==
Metanul a fost descoperit de fizicianul italian [[Alessandro Volta]] în noiembrie [[1778]] în mâlul găsit în [[Lacul Maggiore]], iar din această cauză a fost numit inițial ''gaz de baltă''. Volta s-a inspirat în a căuta acest compus după ce a citit o lucrare scrisă de [[Benjamin Franklin]] referitoare la așa-numitul „aer inflamabil”.<ref name = Volta>Volta, Alessandro (1777) [http://www.europeana.eu/portal/en/record/9200332/BibliographicResource_3000123618397.html ''Lettere del Signor Don Alessandro Volta ... Sull' Aria Inflammabile Nativa delle Paludi'']  [Letters of Signor Don Alessandro Volta ... on the flammable native air of the marshes], Milan, Italy:  Giuseppe Marelli.</ref> Volta a colectat gazul ce se degaja din mlaștină, iar în 1778 a reușit să-l izoleze în stare pură.<ref name = bookrags>{{cite web |url=http://www.bookrags.com/research/methane-woc/ |title=Methane |publisher=BookRags |accessdate=26 ianuarie 2012}}</ref>

Denumirea utilizată astăzi de „metan” a fost introdusă în 1866 de către chimistul german [[August Wilhelm von Hofmann]], numele fiind derivat de la [[metanol]].<ref>Vezi și:
*  A. W. Hofmann (1866) [http://rspl.royalsocietypublishing.org/content/15/54.full.pdf+html "On the action of trichloride of phosphorus on the salts of the aromatic monamines,"] ''Proceedings of the Royal Society of London'', '''15''' :  55-62 ;  vezi nota de subsol de la pp. 57-58.
*  James Michael McBride (1999) "Development of systematic names for the simple alkanes".  Available on-line at:  [https://webspace.yale.edu/chem125/125/history99/5Valence/Nomenclature/alkanenames.html Chemistry Department, Yale University (New Haven, Connecticut).] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20120316080546/https://webspace.yale.edu/chem125/125/history99/5Valence/Nomenclature/alkanenames.html |date=2012-03-16 }}</ref>

== Proprietăți fizice și structură ==
[[Fișier:Ch4-structure.png|miniatura|stanga|Atomul de carbon este hibridizat sp<sup>3</sup>, molecula de metan având conformație tetraedrică]]
Metanul este unul dintre cele mai cunoscute exemple de compus a cărui [[moleculă]] să aibă geometrie [[tetraedru|tetraedrică]]. Altfel spus, molecula metanului este formată din patru [[legătură sigma|legături sigma]] echivalente [[carbon]]-[[hidrogen]] (C-H), iar structura sa electronică este descrisă prin patru [[orbital molecular|orbitali moleculari]] rezultați în urma întrepătrunderii orbitalilor de valență ai carbonului și atomilor de hidrogen.

În condiții normale de temperatură și presiune, metanul este un gaz incolor, inodor, mai ușor decât aerul.<ref>{{cite book|url=https://books.google.com/books?id=yp3qEgHrsJ4C&pg=PA168|page=168|title=Handbook of transport and the environment|author1=Hensher, David A.  |author2=Button, Kenneth J.  |lastauthoramp=yes |publisher=Emerald Group Publishing|year= 2003|isbn=0-08-044103-3}}</ref> Mirosul neplăcut și ușor de recunoscut al gazului natural folosit în locuințe se datorează unor aditivi odoranți, precum [[tiol|''terț''-butiltiolul]], care sunt folosiți pentru siguranță. Metanul are un punct de fierbere de −161 °[[Celsius|C]] la o presiune de o atmosferă.<ref>[http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C74828&Mask=4#Thermo-Phase Methane Phase change data]. NIST Chemistry Webbook.</ref> 

Metanul este puțin solubil în apă (sub 1%), dar solubil în alcool și eter. Arde cu flacără puțin luminoasă, cu degajare mare de căldură (8560 kcal/m<sup>3</sup>). Amestecul de metan și oxigen (sau metan și aer) explodează în prezența unei scântei. Așa se explică exploziile care se produc uneori în minele de cărbuni, unde se găsesc cantități însemnate de metan sub formă de ''gaz grizzu''.

== Proprietăți chimice ==
Principalele reacții chimice pe care le dă metanul sunt [[ardere]]a (combustia), reacția de formare a gazului de sinteză și [[halogenare]]a fotochimică.<ref name="scribd1">{{Citation | url=https://www.scribd.com/doc/31430337/Metanul| title=Metanul| newspaper=https://www.scribd.com| date= | author=| accessdate=22 martie 2017}}</ref> În general, aceste reacții sunt greu de controlat. Oxidarea parțială a [[metanol]]ului, de exemplu, este dificil de pus în practică, întrucât de obicei reacția duce până la formarea de [[dioxid de carbon]] și [[apă]], chiar și în cazul în care se utilizează o cantitate insuficientă de oxigen. Enzima numită metan-monooxigenază ajută la producerea de metanol direct din metan, dar nu poate fi folosită pentru reacții la scară industrială.<ref>{{cite journal |doi=10.1021/cr950244f |title=Mechanistic Studies on the Hydroxylation of Methane by Methane Monooxygenase |year=2003 |last1=Baik |first1=Mu-Hyun |last2=Newcomb |first2=Martin |last3=Friesner |first3=Richard A. |last4=Lippard |first4=Stephen J. |journal=Chemical Reviews |volume=103 |issue=6 |pages=2385–419 |pmid=12797835}}</ref> Metanul are o comportare deosebită față de celelalte hidrocarburi, datorita faptului că legătura covalentă existentă în moleculă este foarte stabilă, iar acest fapt influențează comportamentul său chimic. 

===Halogenarea===
Ca orice hidrocarbură saturată, metanul poate suferi reacții de substituție, reacțiile de halogenare (clorurare) ale metanului fiind cele mai reprezentative din acest punct de vedere. Acestea conduc în final la o compuși mono-, di-, tri- și/sau tetrasubstituți.
Halogenarea metanului este o reacție fotochimică, întrucât pentru ca ea să aibă loc este nevoie de intervenția luminii ultraviolete, care interacționează cu [[halogen]]ul:

:X<sub>2</sub> + UV → 2 X•
:X• + CH<sub>4</sub> → HX + CH<sub>3</sub>•
:CH<sub>3</sub>• + X<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>X + X•

De exemplu, un atom de [[clor]] este generat din clorul molecular, diatomic, iar acesta se va lega de un atom de hidrogen din molecula metanului, obținându-se [[acid clorhidric]]. Radicalul [[metil]] rămas, CH<sub>3</sub>•, se poate lega de o moleculă de clor, formând [[clorometan|monoclorometanul]] sau clorura de metil (CH<sub>3</sub>Cl) și un atom de clor. Atomul de clor poate reacționa cu altă moleculă de metan (sau de clorură de metil), continuând astfel reacția de clorinare.<ref>{{cite book |last1= March|first1=Jerry|title= Advance Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure|year= 1968|publisher= McGraw-Hill Book Company|location= New York|pages= 533–534}}</ref> În mod similar se pot obține compușii analogi: [[diclorometan]] sau clorură de metilen (CH<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>), [[cloroform]], triclorometan sau clorură de metin (CHCl<sub>3</sub>) și în final [[tetraclorură de carbon]] (CCl<sub>4</sub>). Formarea acestor produși de reacție depinde de raportul molar al reactanților:<ref name="scribd1"></ref>

:<math>\mathrm{CH_4 + Cl_2 \longrightarrow CH_3Cl + HCl}</math>
:<math>\mathrm{CH_3Cl + Cl_2 \longrightarrow CH_2Cl_2 + HCl}</math>
:<math>\mathrm{CH_2Cl_2 + Cl_2 \longrightarrow CHCl_3 + HCl}</math>
:<math>\mathrm{CHCl_3 + Cl_2 \longrightarrow CCl_4 + HCl}</math>

===Combustia și arderea===
[[Fișier:Flammability diagram methane.png|thumb|300px|Diagrama de inflamabilitate a metanului]]
Prin arderea incompletă a metanului cu cantități insuficiente de aer, în instalații speciale, se obține „negrul de fum”, o sursă importantă pentru sintezele chimice (în special cele pentru fabricarea cauciucului). <ref name="scribd1"></ref>

:<math>C H _4 + O_2  = C + 2H_2 O</math>

===Oxidarea și gazul de sinteză===
Prin trecerea metanului împreună cu vapori de apă peste catalizatori de aluminiu la o temperatură de circa 850&nbsp;°C se obține un amestec de oxid de carbon și hidrogen care poate fi folosit drept „gaz de sinteză”:

:<math>C H _4 + H_2 O = C O + 3 H_2 </math>

Acest gaz de sinteză trecut peste un catalizator de fier la 450&nbsp;°C suferă o transformare la nivelul oxidului de carbon, acesta fiind transformat în dioxid de carbon 
:<math> C O + H_2 O \overleftarrow{\rightarrow} C O_2 + H_2</math>
Metanul poate suferi și o oxidare catalitică la temperaturi de 600-700&nbsp;°C, în urma căreia rezultă [[formaldehidă|formaldehida]].
Atunci când catalizatorii nu sunt prezenți, metanul este stabil până la circa 900&nbsp;°C. Prin trecerea metanului prin tuburi de cuarț la 1000-1200&nbsp;°C se formează, cu randamente relativ mici, acetilenă, etenă, butadienă, dar și hidrocarburi aromatice de tipul benzenului, xilenului antracenului, etc.
Metanul mai poate suferi și reacții de amonooxidare (tratarea cu [[amoniac]] și [[oxigen]], respectiv aer), în urma cărora se formează acid cianhidric (cianurile alcaline, diferite produse intermediare pentru industria materialelor plastice, a fibrelor sintetice, a cauciucului sintetic), sulfura de carbon CS<sub>2</sub> (prin tratare cu sulf la 600-700&nbsp;°C, în prezența catalizatorilor), nitrarea (se obține nitrometan, bun dizolvant).

== Obținere ==
[[Fișier:Polyethylene gas main.jpg|thumb|200px]]
În gazul de iluminat obținut prin distilarea uscată a huilei există un procent de circa 20-30%.
=== Metode biologice ===
O mare parte din metanul răspândit în natură a fost produs de către microorganisme prin metanogeneză, o formă de respirație anaerobă. Acest proces biologic, desfășurat în mai multe etape, este folosit de microorganisme ca sursă de energie. Ecuația reacției ce are loc este:

:CO<sub>2</sub>  +  8 H<sup>+</sup>  +  8 e<sup>−</sup>   →   CH<sub>4</sub>  +  2 H<sub>2</sub>O

Astfel, prin fermentația anaerobă metanul este produs prin fermentarea resturilor vegetale sau animale mai ales pe fundul bălților, metoda putând fi folosită și în cazul epurărilor apelor reziduale. Plantațiile de [[orez]] produc metan în timpul procesului de creștere a plantei.

=== Metode industriale===
* ''Metoda Moissan'' are la bază reacția dintre o carbură (de aluminiu, de beriliu) și apă

Al<sub>4</sub>C<sub>3</sub> + 12 H<sub>2</sub>O   → 3 CH<sub>4</sub> + 4 Al(OH)<sub>3</sub>.

* ''Metoda Dumas'' folosește ca materie primă acetatul de sodiu (sau de potasiu) prin încălzire cu calce sodată:

CH<sub>3</sub>-COONa + NaOH  → CH<sub>4</sub> + Na<sub>2</sub>CO<sub>3</sub>

== Răspândire ==
Metanul se găsește sub formă de zăcăminte naturale în stare destul de pură, în România puritatea metanului fiind de 99%, însă se poate întâlni și în minele de cărbuni unde în amestec cu aerul formează amestecul exploziv numit ''gaz [[grizu]]'' (responsabil de exploziile miniere).

==Referințe==
{{listănote|35em}}

== Vezi și ==
* [[Hidrat de metan]] sau gheața care arde
* [[Cloroform]], un derivat important
* [[Etan]], următorul alcan în seria omoloagă

== Legături externe ==
{{Commons|Methane|Metan}}
* {{en icon}} [http://www.periodicvideos.com/videos/mv_methane.htm Video despre metan] de la ''[[The Periodic Table of Videos]]'' (Universitatea din Nottingham)
* {{en icon}} [http://www.gasresources.net Date termodinamice pentru metan]
* {{ro icon}} [http://www.scritub.com/stiinta/chimie/Importanta-metanului14310161913.php Importanța metanului]

{{Alcani}}
{{Hidrocarburi}}

{{Control de autoritate}}
[[Categorie:Alcani]]
[[Categorie:Combustibili]]