Vizualizare sursă pentru „Guaiacol”

{{Infocaseta Substanță
|imagine=Guaiacol.png
|imagine2=Guaiacol 3D spacefill.png
}}
'''Guaiacolul''' este un [[compus organic]] natural cu formula C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH)(OCH<sub>3</sub>). Este sintetizat de o mare varietate de organisme,<ref>{{cite journal | doi = 10.1016/0305-0491(77)90029-3 |pmid=830476 |last1=Duffey |first1=S. S. |last2=Aldrich |first2=J. R. |last3=Blum |first3=M. S. | title = Biosynthesis of phenol and guaiacol by the hemipteran ''Leptoglossus phyllopus'' | journal = Comparative Biochemistry and Physiology B: Biochemistry & Molecular Biology  | year = 1977 | volume = 56 | issue = 2B | pages = 101–102}}</ref> precum speciile din genul ''[[Guaiacum]]''. Este și un component al [[creozot]]ului de lemn, al uleiurilor volatile din semințele de [[țelină]], frunzele de [[tabac]] și de [[portocal]] și în coaja de [[lămâie]].<ref>{{cite book |last=Burdock|first=G. A.|date=1995|title=Encyclopedia of Food and Color Additives|location=Boca Raton, FL|publisher=CRC Press|page=1244–1245|isbn=978-0849394126 }}</ref> Guaiacolul conferă aromă în cazul unor băuturi, precum: [[whisky]]<ref>{{cite news |last=Gallegos |first=Jenna |date=August 17, 2017 |title=The best way to drink whiskey, according to science |newspaper=The Washington Post |url=https://www.washingtonpost.com/news/speaking-of-science/wp/2017/08/17/the-best-way-to-drink-whiskey-according-to-science/ |quote=Guaiacol is what gives whiskey that smoky, spicy, peaty flavor.}}</ref> și [[cafea]].<ref>{{cite journal |last1=Dorfner |first1=R. |last2=Ferge |first2=T. |last3=Kettrup |first3=A. |last4=Zimmermann |first4=R. |last5=Yeretzian |first5=C. |date=Sep 2003 |title=Real-time monitoring of 4-vinylguaiacol, guaiacol, and phenol during coffee roasting by resonant laser ionization time-of-flight mass spectrometry |journal=Journal of Agricultural and Food Chemistry |issn=0021-8561 |doi=10.1021/jf0341767 |pmid=12952431 |volume=51 |issue=19 |pages=5768–5773}}</ref>

== Obținere ==
Compusul a fost izolat pentru prima dată de către [[Otto Unverdorben]] în anul 1826.<ref>{{cite journal|last1=Stevens |first1=M. E. |last2=Ronan |first2=A. K. |last3=Sourkes |first3=T. S. |first4=Boyd |last4=E. M. | title=On the Expectorant Action of Creosote and the Guaiacols | journal=Canadian Medical Association Journal | year= 1943 | volume= 48 | issue= 2 | pages= 124–127 | pmid=20322688 | doi= | pmc=1827660}}</ref> Guaiacolul se produce prin [[metilare]]a [[pirocatechină|pirocatecolului]], utilizând [[potasă]] și sulfat de dimetil:<ref name=Ullmann>{{Ullmann|first1=Helmut |last1=Fiege |first2=Heinz-Werner |last2=Voges |first3=Toshikazu |last3=Hamamoto |first4=Sumio |last4=Umemura |first5=Tadao |last5=Iwata |first6=Hisaya |last6=Miki |first7=Yasuhiro |last7=Fujita |first8=Hans-Josef |last8=Buysch |first9=Dorothea |last9=Garbe |first10=Wilfried |last10=Paulus |title=Phenol Derivatives|doi=10.1002/14356007.a19_313}}</ref>  

:<chem display="block">C6H4(OH)2 + (CH3O)2SO2 -> C6H4(OH)(OCH3) + HO(CH3O)SO2</chem>

La nivel de laborator, se poate aplica reacția de [[hidroliză]] a ''o''-anisidinei, derivată de la [[anisol]], printr-un intermediar [[sare de diazoniu]]. Se mai poate aplica dimetilarea pirocatechinei, urmată de demetilare selectivă cu etantiolat sodic:<ref>{{OrgSynth | first1= R. N. |last1=Mirrington |first2= G. I. |last2=Feutrill | year = 1988 | title = Orcinol Monomethyl Ether | collvol = 6 | collvolpages = 859 | prep = cv6p0859}}</ref>

:<chem display="block">C6H4(OCH3)2 + C2H5SNa -> C6H4(OCH3)(ONa) + C2H5SCH3</chem>

== Proprietăți ==
Guaiacolul este utilizat ca precursor pentru multe molecule,<ref>{{cite journal|doi=10.1351/pac200577071221|title=Masked o-benzoquinone strategy in organic synthesis: Short and efficient construction of cis-decalins and linear triquinanes from 2-methoxyphenols|journal=Pure and Applied Chemistry|volume=77|issue=7|pages=1221–1234|year=2005|last1=Liao|first1=Chun-Chen }}</ref> precum [[eugenol]]ul.<ref>{{OrgSynth | first1= C. F. H. |last1=Allen |first2=J. W., Jr |last2=Gates | title = ''o''-Eugenol | collvol = 3 | collvolpages = 418 | year = 1955 | prep = cv3P0418}}</ref> Aproximativ 85% din producția mondială de [[vanilină]] se realizează plecând de la guaiacol. Metoda începe cu o [[reacție de condensare]] a [[acid glioxilic|acidului glioxilic]] cu guaiacolul ('''1'''), obținându-se [[acid vanilmandelic|acidul vanilmandelic]] ('''2'''), care se oxidează la un derivat de acid acid fenilglioxilic ('''3'''). Acesta suferă [[decarboxilare]] cu formarea de vanilină ('''4'''):<ref>{{cite encyclopedia
| last = Esposito
| first = Lawrence J.
| first2=K. |last2=Formanek |first3=G. |last3=Kientz |first4=F. |last4=Mauger |first5=V. |last5=Maureaux |first6=G. |last6=Robert |first7=F. |last7=Truchet
| title = Vanillin
| encyclopedia = Kirk–Othmer Encyclopedia of Chemical Technology |edition=4
| volume = 24
| pages = 812–825
| publisher = John Wiley & Sons
| location = New York, NY
| year = 1997}}</ref>

[[Fișier:Synthesis vanillin 4.svg|faracadru|centru|600px]]

== Note ==
<references/>

== Vezi și ==
* [[Creozot]]
* [[Guaiacum]]
* [[Guaifenesină]]

{{Control de autoritate}}
[[Categorie:Arome]]
[[Categorie:Eteri fenolici]]
[[Categorie:Fenoli]]
[[Categorie:Feromoni]]