Vizualizare sursă pentru „Fenol”

{{Infocaseta Substanță
|culoare_fond=compuși organici
|IUPAC=Fenol
|imagine=Phenol2.svg
|imagine2=Phenol-3D-balls.png
|imagine3=Phenol_2_grams.jpg
|altedenumiri=Acid carbolic<br>Benzenol<br>Hidroxibenzol<br>Acid fenic/fenilic
|formulă=C{{u|6}}H{{u|6}}O sau C{{u|6}}H{{u|5}}OH
|CAS=108-95-2
|aspect=cristale albe, prin oxidare gălbui portocalii
|masă molară]]=94,11 g/mol
|stare_agregare]]=solid 
|densitate]]=1,06 g/cm{{s|3}}
|punct de topire]]=40,9&nbsp;°C
|punct de fierbere=181,9&nbsp;°C
|presiunevapori=0,2 hPa (20&nbsp;°C)
|solubilitate=bună în apă
|hazard={{hazard|T|C}}
|NFPA_S=3
|NFPA_I=2
|NFPA_R=
|NFPA_A=COR
|r={{frază R|23/24/25|34|48/20/21/22|68}}
|s={{frază S|(1/2)|24/25|26|28|36/37/39|45}}
}}

'''Fenolul''', de asemenea cunoscut și ca '''acid carbolic''' sau '''acid fenic''', este un [[compus organic]] aromatic cu formula moleculară {{formChim|C|6|H|5|OH}}, fiind primul reprezentant al clasei [[fenoli]]lor. Este un compus [[solid]], cristalin, de culoare albă și volatil. Molecula este formată dintr-o grupare [[fenil]] (-{{formChim|C|6|H|5}}) legată de o grupare [[hidroxil]] (-OH). Este ușor acid, și trebuie manipulat cu mare grijă deoarece poate cauza arsuri.

==Grupa fenolilor==
''Fenolii'', derivați ai fenolului, sunt compuși în care grupa funcțională -OH este legată de un [[atom]] de [[carbon]] aparținând unui [[nucleu]] aromatic. Numele fenolilor se formează prin adăugarea prefixului ''hidroxi-'' la numele [[hidrocarbură aromatică|hidrocarburii aromatice]] sau prin adăugarea sufixului ''-ol'' la rădăcina numelui hidrocarburii și ei fac parte din [[grupa fenolilor]].

== Proprietăți ==
Fenolul este de fapt un [[benzol|benzen]] la care s-a substituit o grupare hidroxilică, de acea are un caracter ușor acid. El are punctul de [[topire]] de ca 41&nbsp;°C și punctul de fiebere de 182&nbsp;°C. La temperatura camerei apare sub formă de cristale incolore care prin oxidare sau impurități pot avea o culoare roz până la roșu brun. Fenolul are un miros înțepător caracterisic aromat.In contrast cu alcoolii aromatici fenolii nu au caracter [[nucleofil]] de substituție, fiind ușor electronofil în poziția „para”, fenolul este de circa 1000 de ori mai activ ca benzenul.

== Utilizare ==
Sir [[Joseph Lister]] folosește pentru prima oară fenolul în anul 1865 ca [[antiseptic]] la dezinfecția rănilor, dar din cauza caracterului iritant a fost înlocuit în chirurgie de alte antiseptice. Fenolul are un efect caustic asupra membranei celulei nervoase. Din cauza efectului [[bactericid]] se folosea ca [[dezinfectant]], fiind folosit și la cultivarea plantelor producătoare de [[drog]]uri ca ierbicid. Fenolul mai este folosit la producerea rășinilor artificiale ca [[Bachelită|bachelita]] care este un policondensat al fenolului și [[formaldehidă|formaldehidei]]. În timpul celui de-[[al Doilea Război Mondial]], prizonierii erau omorâți în lagărele germane cu injecții intracardiace cu fenol. La construcțiile de lemn se folosește adezivul format din fenol-rezorcină-formaldehidă.

== Obținere ==
Sunt cunoscute mai multe metode de obținere a fenolului dintre care două metode sunt mai răspândite:
* Metoda oxidării cumenului (Sinteza fenolului după metoda Hock):
<div style="text-align:center">[[Fișier:Cumene-process-overview-2D-skeletal.png|350px]]</div>
* Metoda acidului benzensulfonic cu [[hidroxid de sodiu]] (topirea alcalină a sărurilor acizilor sulfonici aromatici):
:<math> \mathrm{C_6H_5-SO_3Na \ + \ 2 \ NaOH \longrightarrow  } </math> 

:<math> \mathrm{\ C_6H_5-OH \ + \ Na_2SO_3 \ + \ H_2O} </math>


== Referințe ==
<references />

{{Control de autoritate}}
[[Categorie:Dezinfectanți]]
[[Categorie:Fenoli]]