Vizualizare sursă pentru „Cetenă”

[[File:Ketenes.png|thumb|Formula generală a unei cetene]]
O '''cetenă''' este un [[compus organic]] cu formula R′R″C=C=O. Denumirea de cetenă mai face referire și la primul reprezentant al acestei categorii de compuși, CH<sub>2</sub>=C=O, care poate fi denumit sistematic [[etenonă]]. Cetenele sunt compuși extrem de reactivi și de instabili, fiind folositori în majoritate în [[sinteză organică|sinteza organică]]. Datorită reactivității, sunt foarte greu de obținut și de izolat, de aceea se preferă de cele mai multe ori utilizarea altor agenți de sinteză.<ref name=Ullmann>Raimund Miller, Claudio Abaecherli, Adel Said, Barry Jackson "Ketenes" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2001, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI| 10.1002/14356007.a15_063}}</ref>

== Obținere ==
Cetenele au fost studiate pentru prima dată de către [[Hermann Staudinger]].<ref>
{{cite journal
 | title = Ketene, eine neue Körperklasse
 |trans-title=Ketenes, a new class of substances
 | author = Hermann Staudinger
 | journal = Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 
 | pages = 1735–1739
 | volume = 38
 | issue = 2
 | year =  1905
 | url = http://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uc1.b3481909;view=1up;seq=483
 | doi = 10.1002/cber.19050380283
}}</ref>

Cetena, cea mai simplă cetenă, este obținută la nivel industrial deoarece poate fi folosită la sinteza [[anhidridă acetică|anhidridei acetice]] prin reacția cu [[acid acetic|acidul acetic]]. Se obține prin [[piroliză|piroliza]] sau cracarea [[acetonă|acetonei]]:<ref>{{cite book|last1=Weygand|first1=Conrad|editor1-last=Hilgetag|editor1-first=G.|editor2-last=Martini|editor2-first=A.|title=Weygand/Hilgetag Preparative Organic Chemistry|date=1972|publisher=John Wiley & Sons, Inc.|location=New York|isbn=0471937495|pages=1031–1032|edition=4th}}</ref>

:<math>\mathrm{CH_3COCH_3 \ \xrightarrow{700^{\circ}C} \ H_2C{=}C{=}O \ + \ CH_4}</math>

Reacția este cunoscută sub numele de '''sinteza Schmidlin'''.<ref>Ketene in [[Organic Syntheses]] Organic Syntheses, Submitted by C. D. Hurd Checked by Oliver Kamm Coll. Vol. 1, p.330 (1941); Vol. 4, p.39 (1925). [http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv1p0330 Link]</ref><ref>Julius Schmidlin and Maximilian Bergman (1910) [http://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uc1.b3481275;view=1up;seq=565 "Darstellung des Ketens aus Aceton"] (Preparation of ketene from acetone), ''Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft'', '''43''' (3) : 2821-2823.</ref>

Alte cetene pot fi preparate din [[clorură de acil|cloruri de acil]], printr-o [[reacție de eliminare]] de [[acid clorhidric]]:

:[[File:Mecanisme-de-la-formation-des-cetenes.png|center|Formare cetene din cloruri de acil.]]

În acest proces, se utilizează o bază, precum [[trietilamină|trietilamina]], care elimină protonul din poziția alfa a grupei carbonilice, inducând formarea legăturii carbon-carbon și eliberarea ionului clorură:

[[File:Ketene Synthesis.png|370px|center|sinteza cetenei]]

Cetenele mai pot fi obținute din α-diazocetone printr-o reacție de [[Transpoziție Wolff]]:<ref name="OrgPort">{{Citation | url=https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/wolff-rearrangement.shtm| title=Wolff-Rearrangement| newspaper=Organic Chemistry Portal| date= | accessdate=13 februarie 2021}}</ref>

[[Imagine:Wolff-Umlagerung V.svg|center|600px|Transpoziția Wolff]]

== Proprietăți ==

== Vezi și ==
* [[Cetonă]]
* [[Carbonil]]

== Referințe ==
<references />

{{Grupe funcționale}}
{{Control de autoritate}}
[[Categorie:Cetone]]