Vizualizare sursă pentru „Butan”

{{distinge| Bhutan}}
{{Infocaseta Substanță
|culoare_fond=hidrocarburi
|nume=Butan
|imagine=Butan_Lewis.svg
|caption=''[[Formula structurală]]''
|imagine2=Butan_Skelett.svg
|imagine3=Butane-3D-balls.png
|imagine4=Butane-3D-space-filling.png
|altedenumiri=n-Butan R 600
|formulă={{FormChim|C|4|H|10}}
|CAS=106-97-8
|aparență=[[gaz]] incolor
|stare_agregare=[[gaz]]oasă
|masa/mol=58,12 g/mol
|densitate=0,60 g/cm<sup>3</sup> ([[lichid]]), 2,71 g/l (gaz, 0&nbsp;°C, 1013 hPa)
|pcttopire=−138,3&nbsp;°C
|pctfierbere=−0,5&nbsp;°C
|presiunevapori=-2,08 Pa (20&nbsp;°C)
|solubil=slabă în [[apă]]
|EUclasif=''Inflamabil''
|imagehazard=[[Fișier:Hazard F.svg|40px]]
}}

'''Butanul''' este un [[compus organic]] din categoria [[alcan]]ilor, o [[hidrocarbură]] saturată aciclică, cu o [[catenă]] alcătuită din patru [[atom]]i de [[carbon]] legați prin legături simple. Se poate obține din gazele de sondă, din gazul de cracare dar și din [[petrol]]. Se obține prin reacția de adiție a [[hidrogen]]ului la [[butenă|butene]]. Formula chimică structurală este CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub>. Este un compus gazos în condiții standard de temperatură și presiune.

Denumirea poate fi utilizată pentru a face referire la unul dintre cei doi [[izomerie structurală|izomeri de structură]] ai alcanului cu formula chimică C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>, adică '''n-butan''' și '''izobutan''' (denumit și ''metilpropan''), sau la un [[amestec]] al celor doi. În [[nomenclatura IUPAC a compușilor organici|nomenclatura IUPAC]], termenul este utilizat strict pentru izomerul ''normal'', adică cel care nu prezintă ramificații (catena neramificată).<ref name="IUPAC_butane">{{Citation| url=http://dl.clackamas.edu/ch106-01/iupac.htm| title=IUPAC Names| author=Clackamas Community College| date=| accessdate=17 august 2019| archive-date=2019-08-12| archive-url=https://web.archive.org/web/20190812231458/http://dl.clackamas.edu/ch106-01/iupac.htm| dead-url=yes}}</ref>

== Istoric ==
Denumirea prefixului ''but-,'' utilizat atât pentru cei doi izomeri, cât și pentru alți compuși organici cu catenă formată din patru atomi de carbon, provine de la [[acid butiric]], care la rândul său provine de la cuvântul grecesc pentru [[unt]], ''boutyron''.<ref name="Etymonline">{{Citation | url=https://www.etymonline.com/word/butter| title=butter (n)| newspaper=Online Etymology Dictionary | date= | accessdate=17 august 2019}}</ref>

Butanul a fost descoperit de către chimistul [[Edward Frankland]] în [[1849]].<ref>{{cite web |url=http://www.chem.qmul.ac.uk/rschg/OccPapers/OccPap6.pdf |title=Occ paper |website=www.chem.qmul.ac.uk |accessdate=2019-08-17 |archive-date=2017-04-17 |archive-url=https://web.archive.org/web/20170417073002/http://www.chem.qmul.ac.uk/rschg/OccPapers/OccPap6.pdf |dead-url=yes }}</ref> A fost găsit dizolvat în petrolul crud în anul [[1864]] de către [[Edmund Ronalds]], iar acesta a și descris proprietățile compusului.<ref>{{Cite book|title=Dictionary of Chemistry|last=Watts|first=H.|year=1868|isbn=|volume=4|location=|pages=385}}</ref><ref>{{Cite journal|last=Maybery|first=C.F.|date=1896|title=On the Composition of the Ohio and Canadian Sulphur Petroleums|url=|journal=Proceedings of the American Academy of Arts and Sciences|volume=31|pages=1–66|doi=10.2307/20020618|jstor=20020618}}</ref>

== Izomerie ==
{| class="wikitable" style="text-align:center
|-
| style="background:#def;"|Denumire comună
|'''normal-butan'''<br />'''''n''-butan'''
|'''[[izobutan]]'''<br />'''''i''-butan'''
|-
| style="background:#def;"|Denumire IUPAC
|'''butan'''
|'''2-metilpropan'''
|-
| style="background:#def;"|Structură<br />moleculară
|[[Image:Butan Lewis.svg|150px]]
|[[Image:Isobutane 1.svg|120px]]
|-
| style="background:#def;"|Structură<br />simplă
|[[Image:Butane simple.svg|120px]]
|[[Image:I-Butane-2D-Skeletal.svg|100px]]
|}
Butanul este un exemplu de compus care prezintă [[izomerie conformațională]]. În urma rotației în jurul legăturii carbon-carbon se obțin doi izomeri de conformație (conformer ''intercalat'' și ''eclipsat'') pentru ''n''-butan.<ref name=Balabin_2009>{{cite journal |journal=[[J. Phys. Chem. A]] |volume = 113 |issue = 6 |pages = 1012–9 |doi=10.1021/jp809639s |title=Enthalpy Difference between Conformations of Normal Alkanes: Raman Spectroscopy Study of ''n''-Pentane and ''n''-Butane |year=2009 |author=Roman M. Balabin|pmid=19152252|author-link = Roman Balabin }}</ref>

== Proprietăți fizice ==
Cei doi izomeri sunt compuși extrem de inflamabili, incolori și gazoși, care lichefiază ușor, dar care se vaporizează la temperatura camerei. Au un [[punct de topire]] între −140 și −134 °C și un [[punct de fierbere]] între −1 și 1 °C.

== Proprietăți chimice ==
=== Oxidare ===
;Combustie / ardere
Butanul suferă aceeași reacție de [[ardere|combustie]] ca restul [[alcan]]ilor. În prezență de oxigen în exces (O<sub>2</sub>), butanul arde formând [[dioxid de carbon]] (CO<sub>2</sub>), [[apă]] (H<sub>2</sub>O) și căldură.

<chem display="block">2C4H10 + 13O2 -> 8CO2 + 10H2O + Q</chem> 

;Ardere incompletă
Când cantitatea de oxigen nu este suficientă pentru combustia completă, reacția de oxidare poate să fie o reacție de ardere incompletă, ceea ce duce la formarea de [[monoxid de carbon]]:

<chem display="block">2C4H10 + 9O2 -> 8CO + 10H2O + Q</chem>

=== Halogenare ===
Butanul suferă aceeași reacție de [[halogenare|clorurare]] ca restul [[alcan]]ilor. Reacția este o [[substituție radicalică]] ce duce la formarea unui amestec format în principal din 1-cloro- și 2-clorobutani, dar și din alți derivați policlorurați.

=== Alte reacții ===
''n''-butanul este utilizat ca materie primă în procesul [[cataliză|catalitic]] (catalizat de fosfat de vanadiu) al [[DuPont]], utilizat pentru prepararea [[Anhidridă maleică|anhidridei maleice]]:<ref name = ullmann>{{Ullmann | title = Maleic and Fumaric Acids | author1 = Kurt Lohbeck | author2 = Herbert Haferkorn | author3 = Werner Fuhrmann | author4 = Norbert Fedtke | doi = 10.1002/14356007.a16_053 }}</ref>
<chem display="block">2 CH3-CH2-CH2-CH3 + 7 O2 -> 2 C2H2(CO)2O + 8 H2O</chem>

== Note ==
<references />

{{Gaz combustibil}}
{{Alcani}}
{{Hidrocarburi}}

[[Categorie:Alcani]]