Vizualizare sursă pentru „Benzen”

{{Infocaseta Substanță
|culoare_fond   = hidrocarburi
|imagine        = Benzene circle.svg
|caption        = Structura
|imagine2       = Benzen.png
|caption2       = Structura în 3D
|imagine3        =  Benzene sample.jpg
|nume           = Benzen
|altedenumiri   = benzan, benzol
|formulă        = C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>
|masa/mol       = 78,11 [[Gram|g]]/[[mol]]
|aparență       = [[lichid]] incolor cu miros caracteristic
|CAS            = 71-43-2
|densitate      = 0,8842 [[Gram|g]]/[[Centimetru|cm]]<sup>-3</sup>
|stare_agregare = [[lichid]]
|pcttopire      = 5,5°[[Grad Celsius|C]]
|pctfierbere    = 80,1°[[Grad Celsius|C]]
|solubil        = în [[Benzină]] și [[Alcool]]
|anion          = [[Carbon]]
|cation         = [[Hidrogen]]
|duritate       = -
|hazard         = {{hazard|F|T}}
|SGH            = {{SGH|SGH08|SGH07|SGH02|Dgr|H225|H350|H340|H372|H304|H319|H315}}
|temperatură_aprindere = -11&nbsp;°C
|NFPA_S         =2
|NFPA_I         =3
|NFPA_R         =0
|NFPA_A         =
|R              = {{Frază R|11|45|46|65|36/38|48/23/24/25}}
|S              = {{Frază S|45|53}}
}}

'''Benzenul''' (cunoscut și sub denumirea mai puțin frecventă de benzol) este o [[hidrocarbură]] cu un nucleu [[hidrocarbură aromatică|aromatic]] care are [[Formulă chimică|formula chimică]] C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>. Este întâlnit în [[cărbune|cărbuni]], [[petrol]] și se obține în mod natural prin [[ardere]]a incompletă a compușilor bogați în [[carbon]]. Are proprietăți de solvent pentru iod, sulf, fosfor, etc.

Până la [[Al doilea război mondial|Al Doilea Război Mondial]], benzenul rezulta ca produs secundar al procedurii de formare a [[cocs]]ului. După [[anii 1950]], hidrocarbura a fost extrasă din petrol. Există patru metode de laborator din care se obține: reformare catalitică, hidrodezalchilarea [[toluen]]ului, disproporționarea [[toluen]]ului și cracare cu abur. Participă la reacții de substituție, oxidare și [[adiție]]. Etimologic, cuvântul provine de la rășina „benzoe” care prin sublimare formează [[acid benzoic|acidul benzoic]].

Au fost emise numeroase formule pentru benzen. [[Friedrich August Kekulé von Stradonitz|Kekulé]] a propus în [[1865]] o aranjare ciclică a atomilor de carbon în care legăturile simple alternează cu cele duble, însă această structură nu explica în totalitate proprietățile hidrocarburii. [[Erich Hückel]] în [[1931]] a demonstrat prin [[metoda orbitalilor moleculari|teoria orbitalilor moleculari]] că benzenul este reprezentat de un ciclu de șase atomi de carbon, în interiorul lui fiind un cerc sau o linie circulară punctată pentru a sugera delocalizarea electronilor din legătura C-C.

[[Compus organic|Compusul organic]] este incolor, extrem de inflamabil și volatil, având un punct de solidificare de 5,5&nbsp;[[grad Celsius|°C]] și cel de fierbere fiind de 80,1&nbsp;°C. La 20&nbsp;°C are o densitate de 0,88&nbsp;g·cm{{s|−3}} și este mai [[solubil]] în solvenți organici decât în apă. Face parte din categoria substanțelor cancerigene, fiind evitat a fi folosit ca solvent industrial și înlocuit prin derivații metilați ai benzenului ca [[toluen]]ul și [[xilen]]ii. Este un solvent foarte utilizat în industria chimică și reprezintă un precursor important al sintezei chimice de [[medicament]]e, [[plastic]], [[gumă|gumă sintetică]] sau [[colorant|coloranți]].

== Istoric ==
=== Descoperire ===
Cuvântul „benzen” provine de la numele rășinii arborelui ''[[Styrax benzoin]]'', numită „benzoe”.<ref name="pg264"/> Aceasta a fost folosită în farmaciile europene începând cu secolul 15, fiind un produs originar din Asia de Sud-Est, denumirea ei fiind derivată de la expresia arabică „luban jawi”. Prin sublimarea acestei rășini se formează acidul benzoic, numit și „flori de benzoe”, iar hidrocarbura derivată din acesta a fost numită „benzin”, „benzol” sau „benzen”.<ref name=rocke>{{cite journal|author= A. J. Rocke|title=Hypothesis and Experiment in the Early Development of Kekule's Benzene Theory|journal=[[Annals of Science]]|volume=42|year=1985|pages=355–81|doi =10.1080/00033798500200411|issue= 4}}</ref><ref>{{en icon}}[http://www.panspantry.co.uk/list.html Pan's Directory of Incense Ingredients] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20090416184754/http://www.panspantry.co.uk/list.html |date=2009-04-16 }}. panspantry.co.uk. Accesat la 7 noiembrie 2009.</ref><ref>{{en icon}}[http://www.henriettesherbal.com/eclectic/kings/acidum-benz.html Acidum Benzoicum]. henriettesherbal.com. Accesat la 7 noiembrie 2009.</ref>

Benzenul a fost izolat de [[Michael Faraday]] în anul 1825 dintr-o fracțiune de gaz depus în procesul de [[Lichefierea gazelor|lichefiere]] a [[Gaz de iluminat|gazul de iluminat]], numindu-l ''bicarburet of hydrogen''.<ref>{{en icon}}{{cite journal|author= [[Michael Faraday|M. Faraday]]|title=On New Compounds of Carbon and Hydrogen, and on Certain Other Products Obtained during the Decomposition of Oil by Heat
|journal=[[Philosophical Transactions of the Royal Society of London]]|volume=115|year=1825|pages=440–466| url=http://links.jstor.org/sici?sici=0261-0523%281825%29115%3C440%3AONCOCA%3E2.0.CO%3B2-B|doi=10.1098/rstl.1825.0022|issn= 0261-0523}}</ref><ref>{{en icon}}{{cite journal|author= R. Kaiser|title=Bicarburet of Hydrogen. Reappraisal of the Discovery of Benzene in 1825 with the Analytical Methods of 1968|journal=Angewandte Chemie International Edition in English|volume=7|issue=5|year=1968|pages=345–350|doi=10.1002/anie.196803451}}</ref> El a observat că substanța este o [[hidrocarbură]] care avea o formulă moleculară ce putea fi scrisă ca un multiplu de C<sub>x</sub>H<sub>y</sub>.<ref name="molecules">K. C. Nicolaou, Tamsyn Montagnon, ''Molecules that changed the world'', pg.2, Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-30983-2.</ref> [[Justus von Liebig]] a redenumit compusul, numindu-l „benzen” sau „benzol” în 1834.<ref>William H. Brock, ''Justus Von Liebig: The Chemical Gatekeeper '', Cambridge University Press, 1997. ISBN 0-521-56224-4</ref> În 1883, [[Eilhard Mitscherlich]] l-a obținut din decarboxilarea [[acid benzoic|acidului benzoic]] și a [[oxid de calciu|oxidului de calciu]], denumindu-l „benzin”.<ref>{{cite journal|author= E. Mitscherlich|title=Ueber das Benzol und die Säuren der Oel- und Talgarten |journal=[[Liebigs Annalen|Annalen der Pharmacie]]|volume=9|issue=1|year=1834|pages=39–48| doi=10.1002/jlac.18340090103}}</ref>

<chem>C6H5COOH + CaO -> C6H6 + CaCO3</chem>


În 1836, chimistul francez [[Auguste Laurent]] a intitulat substanța „phène”, cuvântul devenind ulterior rădăcină pentru [[fenol]] și pentru radicalul [[fenil]].<ref>Henry Marshall Leicester , ''The historical background of chemistry'', Chapman & Hall, 1956, pg. 177. ASIN: B0000CJJFI</ref> În 1845, [[August Wilhelm von Hofmann]] a izolat substanța din [[Gudron|gudroanele]] rezultate din distilarea uscată a [[cărbune|cărbunilor]] de pământ.<ref name="pg264">Avram, pg. 264</ref> În 1855, acesta a folosit pentru prima dată termenul „aromatic” pentru a numi caracterul compușilor chimici înrudiți cu benzenul. În 1868, [[Marcellin Berthelot]] a sintetizat benzenul prin trimerizarea [[acetilenă|acetilenei]].<ref>''Russian Journal of Applied Chemistry'', MAIK Nauka/Interperiodica, vol. 77, pg. 1909-1912. ISSN 1070-4272</ref> În [[petrol]], compusul a fost identificat ulterior, iar în cel din [[România]] a fost descoperit de [[Petru Poni]] în 1900 și de [[Lazăr Edeleanu]] în 1901.<ref name="pg264" />

=== Formule propuse ===
[[Fișier:Benzene Representations.svg|thumb|right|300px|Diverse reprezentări ale benzenului]]Modul de aranjare a atomilor din structura benzenului a fost îndelung disputată.<ref>{{Citat web |url=http://culturesciences.chimie.ens.fr/dossiers-chimie-histoire-article-Histoire_Benzene_Baudin_1.html |accessdate=2009-09-24 |titlu=Le Benzène, de Faraday à Thiele |archive-date=2008-10-06 |archive-url=https://web.archive.org/web/20081006025814/http://culturesciences.chimie.ens.fr/dossiers-chimie-histoire-article-Histoire_Benzene_Baudin_1.html |dead-url=yes }}</ref> După ce [[Stanislao Cannizzaro]] a descoperit formula moleculară adevărată a compusului (C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>),<ref name="molecules"/> multe teorii au fost emise fără explicația ulterioară a proprietăților chimice, cum ar fi cea prezentată de [[James Dewar]] (denumit [[benzen Dewar]]), [[3-prisman]]ul propus de [[Albert Ladenburg]], [[benzvalen]]ul, [[benzenul Claus]], etc.<ref name="molecules"/> În cadrul [[teoria valențelor parțiale|teoriei valențelor parțiale]] au fost propuse pentru benzen formule cu valențe parțial centrice ([[Henry Edward Armstrong|E. Armstrong]] în 1887) și cu valențe parțiale compensate ([[Friedrich Karl Johannes Thiele|J. Thiele]] în 1899).<ref name="pg 265">Avram, pg. 265</ref> [[Johann Josef Loschmidt]] a prezentat prima formulă corectă în 1861, aceasta reprezentând baza interpretării corecte a structurii benzenului de către [[Friedrich August Kekulé von Stradonitz]] în 1865.<ref>{{cite journal|author=[[Friedrich August Kekulé von Stradonitz|F. A. Kekulé]]|title=Sur la constitution des substances aromatiques|journal=Bulletin de la Societe Chimique de Paris|volume=3|year=1865|pages= 98–110}}</ref><ref>{{cite journal|author=F. A. Kekulé|title=Untersuchungen uber aromatische Verbindungen|journal=Liebigs Annalen der Chemie|volume=137 |year=1866|pages=129–36}}</ref> Savantul german a declarat că i-a venit ideea reprezentării benzenului ca un cerc în care atomii de carbon sunt uniți prin legături duble alternate cu cele simple de la imaginea unui șarpe care-și urmărea propria coadă. Ulterior, el a modificat teoria sa, considerând benzenul un amestec de ciclohexatriene aflate în echilibru rapid.<ref>{{en icon}}[http://www.ch.ic.ac.uk/rzepa/mim/environmental/html/benzene_text.htm Benzene]. ch.ic.ac.uk. Accesat la 4 noiembrie 2009.</ref>
[[Fișier:Benzene Orbitals.svg|thumb|left|200px|Întrepătrunderea orbitalilor p ai carbonului și formarea orbitalilor moleculari delocalizați]]
Kekulé a afirmat că benzenul este alcătuit dintr-un hexagon ciclic regulat plan, cu laturile având lungimea de 1,39Å și unghiurile având măsura de 120°. El a evidențiat faptul că majoritatea reprezentărilor sunt echivalente, mai exact, legăturile duble alternate cu cele simple pot fi așezate oriunde pe ciclu. De asemenea, utilizând [[teoria orbitalilor hibrizi]], a afirmat că benzenul are în structura sa șase atomi de carbon (situați în vârfurile hexagonului și uniți între ei prin trei duble legături σ conjugate, fiecare atom având [[hibridizare]]a sp<sup>2</sup>) și din șase atomi de hidrogen, formându-se legături σ carbon-hidrogen. [[Orbital atomic|Orbitalul]] p nehibridizat al unui atom de carbon se întrepătrunde cu vecinii lui, formând [[orbital molecular|orbitali moleculari]] extinși pe toți atomii ciclului. Datorită acestei întrepătrunderi, deasupra și dedesubtul planului se formează două domenii de densitate electronică mare. Atomul de carbon saturat al benzenului rezultă din această delocalizare a electronilor orbitalilor moleculari extinși.<ref name="Zălaru"/><ref>C.D. Nenițescu, ''Chimie Organică'', vol 1. Editura Didactică și Pedagogică, București, 1980, pg 310</ref> Structura ciclică a benzenului a fost confirmată de cristalograful [[Kathleen Lonsdale]].<ref>{{en icon}}[http://www.rsc.org/chemistryworld/Issues/2003/January/substance.asp Woman of substance]. rsc.org. Accesat la 4 noiembrie 2009.</ref>

== Structură ==
[[Fișier:Benz3.svg|left|thumb|200px|Reprezentarea celor două forme mezomere ale benzenului]]
[[Fișier:Benzene-6H-delocalized.svg|thumb|right|69px|Reprezentarea corectă a benzenului]]
Prin studiul spectrelor de [[difracție cu raze X]] pe ținte pure de benzen, s-a determinat echivalența tuturor legăturilor carbon-carbon din benzen, acestea având lungimea de 140 [[picometru|pm]]. Ele sunt mai mari decât una dublă (135 pm) și mai mici decât una simplă (147 pm). Această valoare este determinată de delocalizarea(dislocarea) electronilor legăturilor C-C, aceștia fiind distribuiți în mod egal pe fiecare dintre cei șase atomi de carbon, molecula putând fi reprezentată ca o suprapunere a două reprezentări [[mezomerie|mezomere]]).<ref name="Zălaru">Cuza Olga, ''Curs de bazele Chimiei Organice. Hidrocarburi''. [[Universitatea din București]], 2008-2009.</ref> Delocalizarea electronilor '''π''' este cunoscută sub numele de [[aromaticitate]], aceasta conferind benzenului o mare stabilitate. Pentru a exprima acest lucru, se utilizează formule în care se scrie într-un hexagon regulat un cerc cu linie continuă sau punctată.<ref name="pg 265"/>

[[Metoda Hückel|Metoda orbitalilor moleculari]] permite descrierea mai exactă a structurii benzenului. Aceasta a fost elaborată de [[Erich Hückel]] în 1931 și necesită calculul unui determinant de șase linii și șase coloane pentru a putea obține [[diagramă energetică|diagrama energetică]] a benzenului.<ref>Avram, pg 267</ref>

<br />[[Fișier:Benzol meso.png|550px|thumb|Stabilitatea benzenului datorată delocalizării electronilor|400px]]

== Proprietăți fizice și stare naturală ==
Benzenul se întâlnește în gazul de [[huilă]], în [[petrol]] și în produsele lichide ale distilării uscate a numeroșilor compuși organici bogați în carbon (huilă, [[lignit]] etc.).<ref>[http://80.96.3.68:9080/taric/web/text/SECTIUNEA%20VI/Capitolul%2029/2902_I.htm#HIDROCARBURI Hidrocarburi]</ref> Este un [[lichid]] incolor, extrem de inflamabil și volatil, având un [[indice de refracție]] de 1,50.<ref>{{en icon}}[http://www.ace.mmu.ac.uk/eae/air_quality/Older/VOCs.html Volatile Organic Compounds] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20091118094250/http://www.ace.mmu.ac.uk/eae/Air_Quality/Older/VOCs.html |date=2009-11-18 }}. ace.mmu.ac.uk. Accesat la 7 noiembrie 2009.</ref><ref>Jacques Denis,Jean Briant,Jean-Claude Hipeaux, ''Physico-chimie des lubrifiants: analyses et essais''. Édition Technip., Paris. ISBN 2-7108-0726-2</ref> [[Viscozitate]]a sa este mai slabă decât cea a apei.<ref>{{en icon}}[http://www.freepatentsonline.com/EP0259233.html Process for the preparation of polyisocyanates with a biuret structure]. FreePatentsOnline. Accesat la 7 noiembrie 2009.</ref> Benzenul se solidifică la 5,5 [[grad Celsius|°C,]] temperatura de fierbere fiind de 80,1&nbsp;°C.<ref>{{en icon}}[http://www.accessscience.com/overflow.aspx?searchStr=Benzene&stype=4&term=Benzene&rootID=790838 Benzene]. accessscience.com. Accesat la 7 noiembrie 2009.</ref><ref name="pf">{{en icon}}[https://ntp.niehs.nih.gov/go/ts-10389-y Benzene]. National Toxicology Program. Accesat la 7 noiembrie 2009.</ref> La 20&nbsp;°C are o [[densitate]] de 0,88 [[kilogram|kg]]/[[litru|L]] și o [[presiune de vapori]] de 110 [[pascal|Pa]].<ref name="pf"/> Este foarte solubil în solvenți organici polari, iar în apă se solubilizează mai greu. [[Coeficient de expansiune termică|Coeficientul de expansiune termică]] al benzenului la 20&nbsp;°C este de 0,001187 [[grad kelvin|K]]<sup>−1</sup>. Are un miros caracteristic, cu un prag de detectare de 1,5 la 900 [[miligram|mg]]/[[metru|m]]<sup>3</sup> în aer.<ref name="pf"/> Amestecul format din vapori de benzen și aer este foarte inflamabil, compusul aprinzându-se la -11&nbsp;°C.<ref name="Brandes"/> Zona de sablare se situează între 1,2 procente de volum (39 g/m<sup>3</sup>) ca limita inferioară de explozie și 8,6 procente de volum (280 g/m<sup>3</sup>) ca limită superioară de explozie.<ref name="Brandes"/> Energia minimă de aprindere este de 0,2 m[[joule|J]],<ref name="BGIA GESTIS">{{de icon}}[http://biade.itrust.de/biade/lpext.dll/Infobase/uberschrift04248?f=templates&fn=main-h.htm&2.0 Benzol]{{Legătură nefuncțională|date=octombrie 2022 |bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }}. biade.itrust.de. Accesat la 7 noiembrie 2009.</ref> iar temperatura de combustie este de 555&nbsp;°C.<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller, „Sicherheitstechnische Kenndaten - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH”, Bremerhaven 2003.</ref>
Benzenul arde cu o flacără galbenă, formând [[apă]] și [[dioxid de carbon]], fumegând, indicând astfel conținutul ridicat de carbon. [[Putere calorică|Puterea calorică]] a compusului este de 40580 k[[joule|J]]/[[kilogram|kg]], [[entalpie|entalpia molară]] fiind de 3257,6 kJ/[[mol]] pentru starea lichidă și 3301 kJ/mol pentru cea gazoasă.<ref>{{en icon}}[http://www.slideshare.net/dougbr/tabelas-termodinamica Tabelas Termodinamica]. slideshare.net. Accesat la 7 noiembrie 2009.</ref>

La spectroscopia în [[infraroșu]], benzenul prezintă trei [[Bandă de absorbție|benzi de absorbție]] ale vibrațiilor de valență la 3003, 3071 și 3091&nbsp;cm<sup>−1</sup>. Vibrațiile de deformație provoacă absorbții intense între 860– 1000&nbsp;cm<sup>−1</sup>.<ref>Avram, pg. 282</ref> Benzenul are în spectrul [[ultraviolet]] trei maxime de absorbție, acestea având valorile 184&nbsp;nm, 203,5&nbsp;nm și 256&nbsp;nm.<ref>Avram, pg. 283</ref> Dezecranarea [[proton]]ilor aromatici se datorează existenței norului de electroni π extins asupra ciclului.<ref>Avram, pg. 271</ref> Astfel, în [[rezonanță magnetică nucleară|spectrul RMN]] benzenul prezintă un singur semnal la δ 7,224 [[parte per milion|ppm]].<ref>Avram,pg 281</ref>

== Obținere ==
Benzenul este obținut din compușii bogați în carbon care suferă o ardere incompletă. Se obține în mod natural din [[vulcan]]i și din incendiile forestiere, fiind prezent și în multe alte produse de ardere inclusiv în [[fum]]ul de [[țigară]].<ref>{{en icon}}[http://www.toverdict.com/CM/FSDP/PracticeCenter/Personal-Injury/Benzene.asp Benzene] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20090924221236/http://www.toverdict.com/CM/FSDP/PracticeCenter/Personal-Injury/Benzene.asp |date=2009-09-24 }}. toverdict.com. Accesat la 11 decembrie 2009.</ref> Până la [[Al doilea război mondial|Al Doilea Război Mondial]], cantități însemnate de benzen rezultau ca produs secundar în procesul producerii [[cocs]]ului utilizat în industria [[fier]]ului.<ref>[[UNESCO]] - CONVENTION DU PATRIMOINE MONDIAL
BUREAU DU COMITÉ DU PATRIMOINE MONDIAL - ÉVALUATIONS DES BIENS CULTURELS (2001)</ref> În anii 1950, cererea de benzen a înregistrat o creștere substanțială, în special în industria [[Masă plastică|maselor plastice]], necesitând astfel extragerea mult mai productivă al acestuia din [[petrol]]. În prezent, benzenul se obține mai ales în industria petrochimică, producerea compusului din [[cărbune]] fiind foarte puțin utilizată.<ref>{{en icon}}[http://news.google.com/newspapers?nid=1129&dat=19740112&id=mdwNAAAAIBAJ&sjid=Am0DAAAAIBAJ&pg=7307,1232617 Pittsburgh Post-Gazette - Jan 12, 1974]. Google News. Accesat la 19 decembrie 2009</ref><ref>{{en icon}}[http://www.aromaticsonline.net/aromatics-glossary-np.html Aromatics On-line: benzene. toluene, xylenes - Aromatic Industry] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20091213210816/http://www.aromaticsonline.net/aromatics-glossary-np.html |date=2009-12-13 }}. aromaticsonline.net. Accesat la 19 decembrie 2009.</ref><ref>Donald L. Burdick, William L. Leffler, „Petrochemicals in nontechnical language”, Ed. Pinwill, ediția a treia, p. 24.</ref>

Producția industrială de benzen cuprinde patru procese chimice: [[reformare catalitică]], hidrodezalchilare a toluenului, disproporționare a toluenului și [[cracare cu abur]].<ref name="producere">{{en icon}}[http://www.yarnsandfibers.com/textile-reports/benzene.htm# Benzene] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20091217085319/http://www.yarnsandfibers.com/textile-reports/benzene.htm |date=2009-12-17 }}. Yarns and Fibers Exchange. Accesat la 11 decembrie 2009.</ref> În 1996, aceasta era de 33 de milioane de tone, dintre care 7 milioane proveneau din [[Statele Unite]], 6,5 milioane din [[Uniunea Europeană]], 4,2 din [[Japonia]], 1,4 milioane din [[Coreea de Sud]] și un milion din [[China]].<ref>{{fr icon}}[http://91.121.18.171/sfc/Donnees/acc.htm Données industrielles, économiques, géographiques sur les principaux produits chimiques, métaux et matériaux] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20120318084634/http://91.121.18.171/sfc/Donnees/acc.htm |date=2012-03-18 }}. Société française de chimie. Accesat la 7 noiembrie 2009.</ref> [[România]] este o țară producătoare, consumatoare și exportatoare de benzen,<ref>{{en icon}}[http://www.researchandmarkets.com/reports/606098/benzene_world_market_outlook_and_forecast.pdf Benzene - World Market Outlook And Forecast :: 13 January 2010]{{Legătură nefuncțională|date=octombrie 2022 |bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }}. researchandmarkets.com. Accesat la 11 ianuarie 2009.</ref> cele mai importante [[rafinărie|rafinării]] în care se fabrică benzen sunt [[Rafo Onești]], [[Oltchim S.A]] și [[Rompetrol]].<ref>[http://www.wall-street.ro/articol/Companii/67992/Rafinaria-Rafo-Onesti-va-fi-repornita-in-2010.html Rafinăria Rafo Onești va fi repornită în 2010]. Wall-street.ro. Accesat la 11 ianuarie 2010.</ref><ref>[http://www.oltchim.ro/uploaded/OLT050508A.pdf Oltchim S.A]. oltchim.ro. Accesat la 11 ianuarie 2010.</ref><ref>[http://www.rompetrol-rafinare.ro/online/index.php?_website_id=5&page_id=54 Produse - Rompetrol] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20080622205019/http://www.rompetrol-rafinare.ro/online/index.php?_website_id=5&page_id=54 |date=2008-06-22 }}. rompetrol-rafinare.ro. Accesat la 11 ianuarie 2010.</ref>

=== Reformare catalitică ===
În procesul de reformare catalitică, un amestec de hidrocarburi cu punctele de fierbere situate în intervalul de temperatură 60-200&nbsp;°C este pus în reacție cu [[hidrogen]]ul gazos, utilizându-se [[catalizator]] de [[clorură]] de [[platină]] sau de [[reniu]] la 500-525 [[grad Celsius|°C]] și la o presiune de 8–50 atm. În aceste condiții, [[hidrocarburi alifatice|hidrocarburile alifatice]] formează un ciclu și devin [[Hidrocarburi aromatice|aromatice]]. Acestea sunt separate prin [[extracție]] cu diverși solvenți, cum ar fi [[sulfolan]]ul sau [[dietilen glicol]]ul. Benzenul rezultă din [[distilare]]a fracționară a amestecului de produși aromatici.<ref name="producere"/><ref>{{en icon}}[http://www.chemguide.co.uk/organicprops/arenes/manufacture.html MANUFACTURING ARENES]. chemguide.co.uk. Accesat la 5 decembrie 2009.</ref>

=== Hidrodezalchilare a toluenului ===
Reacția de hidrodezalchilare a toluenului transformă [[toluen]]ul în benzen. În acest proces, toluenul este amestecat cu [[hidrogen]] și apoi este trecut peste un [[catalizator]] de [[oxid]] de [[crom]], [[molibden]] sau [[platină]] la o temperatură de 500-600&nbsp;°C și la o presiune de 40–60 atm. Uneori sunt utilizate temperaturi mai ridicate pentru a înlocui catalizatorii. În aceste condiții, toluenul suferă o dezalchilare conform ecuației: 
:<div style="text-align:center">[[toluen|C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>3</sub>]] + [[hidrogen|H<sub>2</sub>]] → C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + [[metan|CH<sub>4</sub>]]</div>
[[Randament]]ul acestei reacții este de peste 95%. Uneori, [[xilen]]ii și compușii aromatici mai grei sunt utilizați în locul toluenului, având aceeași eficacitate.<ref name="producere"/><ref>D. C. Grenoble, „The chemistry and catalysis of the toluene hydrodealkylation reaction”, Elsevier Science, doi:10.1016/0021-9517(79)90085-X.</ref>

=== Disproporționare a toluenului ===
Disproporționarea toluenului poate fi o bună alternativă a reacției de hidrodezalchilare, cele două procese decurgând în condiții similare. Reacția constă în punerea a două molecule de toluen, rezultând o moleculă de benzen (din rearanjarea radicalilor [[metil]]) și una de [[xilen]].
Având în vedere cererea crescută de para-xilen ([[p-xilen]]) față de restul izomerilor, uneori se folosește metoda numită disproporționarea selectivă a toluenului, rezultând p-xilenul în procent de aproximativ 90%.<ref name="producere"/><ref>{{en icon}}[http://www.new.dli.ernet.in/rawdataupload/upload/insa/INSA_1/20005baa_55.pdf Disproportionation of toluene, benzene and xylenes]{{Legătură nefuncțională|date=octombrie 2022 |bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }}. new.dli.ernet.in. Accesat la 5 decembrie 2009.</ref>

=== Cracare cu abur ===
Cracarea cu abur este un proces utilizat pentru producerea [[etenă|etenei]] și a altor [[alchene]] din [[hidrocarburi alifatice]]. În funcție de produșii de reacție folosiți, poate rezulta un compus lichid bogat în benzen, numit ''pyrolysis gasoline''.<ref>{{en icon}}[http://www.sabic.com/asia/en/productsandservices/chemicals/pygas.aspx pyrolysis gasoline] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20100102183529/http://sabic.com/asia/en/productsandservices/chemicals/pygas.aspx |date=2010-01-02 }}. sabic.com. Accesat la 5 decembrie 2009.</ref><ref>{{en icon}}[http://www.google.ro/patents?hl=ro&lr=&vid=USPAT4150061&id=HuY8AAAAEBAJ&oi=fnd&dq=%22Feinstein%22+%22Process+for+converting+pyrolysis+gasoline+to+benzene+and+...%22+&printsec=abstract#v=onepage&q=%22Feinstein%22%20%22Process%20for%20converting%20pyrolysis%20gasoline%20to%20benzene%20and%20...%22&f=false Process for converting pyrolysis gasoline to benzene and ethylbenzene-lean xylenes]. GooglePantents. Accesat la 5 decembrie 2009.</ref> Acesta poate fi amestecat cu alte hidrocarburi și folosit ca aditiv pentru benzină sau distilat pentru a separa substanțele componente.<ref name="producere"/>

== Utilizări ==
[[Fișier:Benzene uses.png|thumb|300px|Importanți compuși chimici și polimeri derivați din benzen]]Înainte de [[anii 1920]], benzenul era utilizat frecvent ca [[solvent]] industrial, mai ales pentru degresarea [[metal]]elor, însă din cauza [[toxicitate|toxicității]] sale ridicate a fost înlocuit cu alți solvenți.<ref>{{fr icon}}[http://195.97.36.231/dbases/webdocs/GEF/SAP_MED.pdf PROGRAMME D'ACTIONS STRATEGIQUE VISANT A COMBATTRE LA POLLUTION DUE A DES ACTIVITES MENEES A TERRE]. United Nations Environment Programme. Accesat la 11 decembrie 2009.</ref> 

Principala sa întrebuințare este cea de reactiv intermediar pentru sinteza altor compuși chimici. Derivații benzenului care se produc în cantități importante sunt [[stiren]]ul (utilizat în fabricarea [[polimer]]ilor și a materialelor plastice) [[fenol|fenolul]] (din care se prepară [[rășină|rășini]] și adezivi) sau [[ciclohexan]]ul (folosit pentru prepararea [[nylon]]ului). Cantități mai mici de benzen sunt utilizate la fabricarea [[pneu]]rilor, [[lubrifiant|lubrifianților]], [[colorant|coloranților]], [[detergent|detergenților]], [[medicament]]elor, explozibililor sau a pesticidelor. În anii 1980, principalii compuși obținuți din benzen erau [[etilbenzen]]ul, în proces folosindu-se 48% benzen, [[cumen]]ul 18%, [[ciclohexan|ciclohexanul]] 15% și [[nitrobenzen|nitrobenzenul]] 7%.<ref name="epa">{{en icon}}[http://www.epa.gov/ttn/chief/le/benzene_pt1.pdf LOCATING AND ESTIMATING AIR EMISSIONS FROM SOURCES OF BENZENE]. epa.gov. Accesat la 11 decembrie 2009.</ref><ref>{{en icon}}[http://www.waldis.lt/msds/benzene.pdf Benzene]{{Legătură nefuncțională|date=octombrie 2022 |bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }}. waldis.lt. Accesat la 11 decembrie 2009.</ref>

Ca aditiv al [[benzină|benzinei]], benzenul mărește [[cifră octanică|cifra octanică]] și reduce [[detonație|detonația]]. În consecință, aceasta conținea adesea benzen în cantități importante înainte de [[anii 1950]], când s-a introdus tetraetilul de plumb ca antidetonator.<ref>{{en icon}}[http://www.chemcases.com/fuels/fuels-12.htm Additives] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20100104034249/http://chemcases.com/fuels/fuels-12.htm |date=2010-01-04 }}. chemcases.com. Accesat la 11 decembrie 2009.</ref> În ultimii ani, ca urmare a scăderii producției de benzină cu plumb, s-a reintrodus benzenul ca aditiv.<ref>{{en icon}}[http://www.nigerdeltacongress.com/carticles/criminalisation_of_ethyl_alcohol.htm The Criminalisation Of Ethyl Alcohol & The Enigma Of Viable Cottage Bio-Refineries In Rural Nigeria]. nigerdeltacongress.com. Accesat la 11 decembrie 2009.</ref> În [[Statele Unite]], din cauza efectului negativ asupra sănătății și pentru diminuarea riscului poluării [[Pânză freatică|pânzei freatice]] cu această substanță, s-a impus o [[emisie maxim admisibilă]] de aproximativ 1% de benzen.<ref>Kolmetz, Gentry, Guidelines for BTX Revamps, AIChE 2007 Spring Conference</ref> Aceaași cifră se întâlnește și în standardele [[Uniunea Europeană|Uniunii Europene]].<ref>{{en icon}}[http://europa.eu/rapid/pressReleasesAction.do?reference=IP/98/1049&format=HTML&aged=1&language=EN&guiLanguage=en Commission proposes ambient air quality limit values for benzene and carbon monoxide]. europa.eu. Accesat la 11 decembrie 2009</ref>

Se poate folosi ca lichid termometric în [[termometru manometric]].

== Reacții chimice ==
=== Oxidare ===
Oxidarea benzenului se poate realiza fie cu [[oxigen]], fie cu [[aer]], de obicei în cataliză eterogenă. Prin oxidare incompletă se poate obține, în funcție de condițiile de lucru, [[fenol]] (la 430&nbsp;°C, 7 atm):<ref name="beral211"/>
<div style="text-align:center"><math> \ \mathrm{C}_6\mathrm{H}_6 + \frac{1}{2} \ \mathrm{O}_2\ \rightarrow\ \ \mathrm{C}_6\mathrm{H}_5\mathrm{OH}  </math></div>
sau [[anhidridă maleică]] (450&nbsp;°C, 1,5 atm, catalizator de V<sub>2</sub>O<sub>5</sub>):<ref name="beral211"/>

<div style="text-align:center">[[Fișier:Oxidare benzen v2o5.png]]</div>

În urma oxidării complete a benzenului rezultă [[dioxid de carbon]] și [[apă]], reacția fiind însoțită de o degajare a unei cantități importante de căldură (cu entalpie de reacție: [[entalpie|ΔH]] = - 78 kcal/mol):<ref name="Zălaru"/><ref name="beral211"/>
<div style="text-align:center"><math> 2\ \mathrm{C}_6\mathrm{H}_6 + 15\ \mathrm{O}_2\ \rightarrow\ 12\ \mathrm{CO}_2 + 6\ \mathrm{H}_2\mathrm{O}  </math></div>

=== Nitrare ===
Prin nitrarea benzenului se obține [[nitrobenzen]] și apă:<ref name="Zălaru"/>
<div style="text-align:center"><math>\mathrm{C}_6\mathrm{H}_6 + \mathrm{HNO}_3\ \rightarrow\ \mathrm{C}_6\mathrm{H}_5\mathrm{NO}_{2} + \mathrm{H}_2\mathrm{O} </math></div>
Pentru prepararea nitrobenzenului se folosește [[acid azotic]] fumans căruia i se adaugă [[acid sulfuric]] concentrat, amestecul numindu-se nitrant sau sulfonitric.<ref>Beral, pg. 213</ref>
=== Clorurare (Halogenare) ===
Prin clorurare în prezență de catalizatori (FeCl<sub>3</sub>, AlCl<sub>3</sub>, ZnCl<sub>3</sub>, etc.), benzenul formează [[clorobenzen]]:<ref name="Zălaru"/>

La fel se aplica și în cazul altor halogeni, de aici și numele reactiei de halogenare (Br<sub>2</sub>,Cl<sub>2</sub>).
<div style="text-align:center"><math> \mathrm{C}_6\mathrm{H}_6 +  \mathrm{Cl}_2\ \rightarrow\ \mathrm{C}_6\mathrm{H}_5\mathrm{Cl} + \mathrm{HCl} </math></div>
În exces de clor, benzenul formează un amestec de o- și p-diclorbenzen și, în condiții mai energice, în hexaclorbenzen:<ref>Beral, pg. 212</ref>
<div style="text-align:center"><math> \mathrm{C}_6\mathrm{H}_6 + 6\ \mathrm{Cl}_2\ \rightarrow\ \mathrm{C}_6\mathrm{Cl}_6 + 6\ \mathrm{HCl} </math></div>

=== Hidrogenare ===
Hidrogenarea benzenului are loc la 450 [[Kelvin|K]] și la 10 atm, în prezența unui catalizator (de [[nichel]] sau [[platină]]), formându-se [[ciclohexan]]:<ref name="Zălaru"/><ref name="beral211">Beral, pg. 211</ref>
<div style="text-align:center"><math> \mathrm{C}_6\mathrm{H}_6 + 3\ \mathrm{H}_2\ \rightarrow\ \mathrm{C}_6\mathrm{H}_{12}</math></div>

=== Sulfonare ===
Sulfonarea benzenului cu acid sulfuric concentrat sau fumans conduce la formarea acidului benzensulfonic:<ref>Beral, pg. 214</ref>
<div style="text-align:center"><math> \mathrm{C}_6\mathrm{H}_6 + \mathrm{H}_2\mathrm{SO}_{4} \rightarrow\ \mathrm{C}_6\mathrm{H}_5 \mathrm{SO}_3\mathrm{H} + \mathrm{H}_2\mathrm{O} </math></div>
=== Substituție electrofilă aromatică ===
Substituirea electrofilă aromatică este o reacție în care un atom de hidrogen este substituit de o altă grupă funcțională. În cursul acestui proces, hidrocarbura joacă rolul de nucleofil ce reacționează cu un reactant electrofil (de exemplu, un [[carbocation]]). Mecanismul este următorul:
[[Fișier:OChem-Mech-ElectrophilicAromaticSubstitution-General.png|center|500px|Substituirea electrofilă aromatică a benzenului]]
Sarcina pozitivă a intermediarului (numit intermediar de Wheland) provine în realitate de la o delocalizare pe ciclu realizată prin [[mezomerie]], tendința fiind aceea de a stabiliza carbocationul benzenic. Pentru această reacție este nevoie de un catalizator de tip [[Teoria acido-bazică|acid Lewis]].<ref name="Zălaru"/>
=== [[Reacție Friedel–Crafts|Alchilare Friedel-Crafts]] ===
Reacția constă în [[alchilare]]a benzenului cu un compus halogenat al unui [[alcan]]. Uneori se utilizează un acid Lewis pe post de [[catalizator]].<ref name="epa"/>
[[Fișier:Friedel-craft-alk.png|center|480px|Alchilarea Friedel-Crafts a benzenului]]
=== [[Reacție Friedel–Crafts|Acilare Friedel-Crafts]] ===
Acilarea Friedel-Crafts este un caz particular al substituției electrofile aromatice. Reacția constă în acilarea unui compus aromatic, în acest caz a benzenului, cu o halogenură acidă. În proces se folosește drept catalizator un acid Lewis.<ref name="epa"/>
[[Fișier:Benzen acylowany.svg|center|350px|Acilare Friedel-Crafts a benzenului]]

== Substituenți ==
Un număr mare de compuși chimici de o importanță industrială ridicată sunt obținuți prin înlocuirea unuia sau mai multor atomi de hidrogen ai benzenului cu alte grupe funcționale.<ref name="Zălaru"/>
=== Compuși obținuți prin substituirea cu o grupă alchil ===
* [[toluen]] C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-CH<sub>3</sub>
* [[etilbenzen]] C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
* [[xilen]] C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(-CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
* [[mesitilen]] C<sub>6</sub>H<sub>3</sub>(-CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>

=== Compuși obținuți prin substituirea cu alte grupe ===
* [[fenol]] C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-OH
* [[anilină]] C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-NH<sub>2</sub>
* [[clorobenzen]] C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-Cl
* [[nitrobenzen]] C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-NO<sub>2</sub>
* [[acid picric]] C<sub>6</sub>H<sub>2</sub>(-OH)(-NO<sub>2</sub>)<sub>3</sub>
* [[trinitrotoluen]] C<sub>6</sub>H<sub>2</sub>(-CH<sub>3</sub>)(-NO<sub>2</sub>)<sub>3</sub>
* [[acid benzoic]] C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-COOH
* [[acid salicilic]] C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(-OH)(-COOH)
* [[acid acetilsalicilic]] C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(-O-C(=O)-CH<sub>3</sub>)(-COOH)
* [[paracetamol]] C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(-NH-C(=O)-CH<sub>3</sub>)-1-(-OH)-4
* [[fenacetină]] C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(-NH-C(=O)-CH<sub>3</sub>)(-O-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub>)

=== Compuși cu două sau mai multe inele benzenice ===
* [[naftalină|naftalen]]
* [[antracen]]
* [[indol]]
* [[benzofuran]]
* [[fenantren]]
* [[chinoleină]]

== Aspecte de securitate și de sănătate ==
[[Fișier:Hazard F.svg|left|100px|thumb|'''UI-Ușor inflamabil''']]
Benzenul este o substanță foarte inflamabilă, amestecul vaporilor săi cu [[aer]]ul fiind exploziv. Reacționează violent cu oxidanții, [[acid azotic|acidul azotic]], [[acid sulfuric|acidul sulfuric]] și [[halogeni]]i, cauzând incendii. Atacă [[plastic]]ul și [[cauciuc]]ul. Poate fi inhalat, ingerat sau poate pătrunde prin piele.<ref name="ilo"/> Odată intrat în organism, se concentrează în [[grăsime|grăsimi]] și în [[măduvă osoasă|măduva osoasă]], pentru care este toxic, blocând formarea globulelor sangvine în aceasta.<ref>[http://www.evenimentul.ro/articol/benzenul-este-toxic-chiar.html Benzenul este toxic chiar și în doze foarte mici] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20091120212459/http://www.evenimentul.ro/articol/benzenul-este-toxic-chiar.html |date=2009-11-20 }}. ''[[Evenimentul Zilei]]''. Accesat la 29 noiembrie 2009.</ref> Benzenul irită ochii, pielea și căile respiratorii. Înghițirea lichidului poate cauza aspirarea sa în [[plămân]]i, acest lucru conducând la [[pneumonie|pneumonii chimice]] și la corodarea [[stomac|mucoasei digestive]]. Substanța poate afecta [[sistemul nervos central]], provocând amețeli prin excitarea și apoi deprimarea lui.
[[Fișier:Hazard T.svg|100px|right|thumb|'''T-Toxic''']]
Expunerea la un nivel mai ridicat decât cel admis poate duce la pierderea cunoștinței și la moarte.<ref name="ilo"/> Benzenul poate afecta [[sistemul imunitar]], scăzând numărul de elemente figurate ale [[sânge]]lui, urmat de [[trombocitopenie]].<ref name="ilo">{{en icon}}[http://www.ilo.org/public/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/_icsc00/icsc0015.htm#top Benzene]. International Labour Organization. Accesat la 29 noiembrie 2009.</ref><ref>[http://www.sfatulmedicului.ro/Inhalanti/benzen_4315 Benzen]. sfatulmedicului.ro. Accesat la 29 noiembrie 2009.</ref> Este cancerigen pentru oameni, Centrul International de Cercetare a Cancerului incluzându-l pe lista substanțelor cancerigene de grupa 1 (rezervată pentru cel mai ridicat grad de risc), putând provoca [[leucemie]].<ref>[http://www.profamilia.ro/print.asp?path=/familia.asp?medicina=38 În apărarea sănătății] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20160304133507/http://www.profamilia.ro/print.asp?path=%2Ffamilia.asp%3Fmedicina%3D38 |date=2016-03-04 }}. profamilia.ro. Accesat la 29 noiembrie 2009.</ref>

Valoarea limită conform legislației României este de 0% începând cu 2010.<ref>[http://www.legestart.ro/Normativul-2002-stabilirea-valorilor-limita-valorilor-prag-criteriilor-metodelor-evaluare-dioxidului-sulf-dioxidului-azot-oxizilor-azot-pulberilor-suspensie-PM-sub-10-(NjU3MDM-).htm ANEXA Nr.1 A.5. Benzen] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20110728044035/http://www.legestart.ro/Normativul-2002-stabilirea-valorilor-limita-valorilor-prag-criteriilor-metodelor-evaluare-dioxidului-sulf-dioxidului-azot-oxizilor-azot-pulberilor-suspensie-PM-sub-10-(NjU3MDM-).htm |date=2011-07-28 }}. ORDIN nr. 592 din 25 iunie 2002 legestart.ro. Accesat la 24 iulie 2011.</ref>

Fumul de [[țigară]] conține o cantitate mare de acest compus, fiind principalul responsabil pentru expunerea la această toxină. Un fumător inhalează de 10 ori mai mult benzen decât un nefumător, fumatul pasiv de-a lungul vieții crescând riscurile de apariție a [[cancer]]ului.<ref>[http://www.romedic.ro/fumul-de-tigara-0C775 Fumul de țigară]. romedic.ro. Accesat la 1 decembrie 2009.</ref> Philip Landrigan, șeful medicinei preventive la Mount Sinai School of Medicine din [[New York (oraș)|New York]] a declarat că: „Studiile arată rate în exces de leucemie și alte forme apropiate de cancer al sângelui la oameni, îndeosebi la copiii care trăiesc în comunități adiacente rafinăriilor”.<ref>[http://www.jurnalul.ro/stire-economic/rafinariile-cauzeaza-cancer-localnicilor-513606.html Rafinăriile cauzează cancer] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20090709063203/http://www.jurnalul.ro/stire-economic/rafinariile-cauzeaza-cancer-localnicilor-513606.html |date=2009-07-09 }}. ''[[Jurnalul Național]]''. Accesat la 1 decembrie 2009.</ref> În urma unui studiu australian, s-a descoperit că benzenul se află în concentrații prea mari în peste 230 de tipuri de [[băutură răcoritoare|băuturi răcoritoare]]. Astfel, specialiștii au cerut să se stabilească o anumită limită a compusului în sucuri și comercializarea lor într-o formulă îmbunătățită.<ref>[http://www.ziare.com/lifeshow/sanatate/03-02-2006/bauturile-racoritoare-pot-fi-cancerigene-5314 Băuturile răcoritoare pot fi cancerigene]. ziare.com. Accesat la 1 decembrie 2009.</ref>

[[Nicolae Rădulescu Dobrogea]], președintele fundației [[Ecocivica]], explică efectele benzenului pe timpul caniculei în București: „se știe că în București, benzenul din resturi de [[hidrocarbură|hidrocarburi]] nearse în [[motor|motoare]] depășește de patru până la zece ori concentrația maxim admisă, după măsurătorile făcute de [[Registrul Auto Român]]. Benzenul are [[punct de fierbere|punctul de fierbere]] la 80 de [[grad Celsius|grade]]. Astfel, cu cât temperatura este mai ridicată, cu atât benzenul se eliberează mai rapid și ajunge în cantități mai mari în organism. [[Intoxicare]]a cu benzen este dezastruoasă fiindcă este cancerigen și deteriorează [[ficat]]ul. De asemenea, când temperatura crește foarte mult, mișcarea aerului este mai rapidă, iar praful stă suspendat și prin urmare inhalăm cantități mai mari”.<ref>[http://www.gandul.info/societatea/in-bucuresti-canicula-ne-baga-gaze-cancerigene-pe-gat-2933476 În București, canicula ne bagă gaze cancerigene pe gât]. ''[[Gândul]]''. Accesat la 1 decembrie 2009.</ref>

== Note ==
{{listănote|2}}

== Bibliografie ==
* Margareta Avram, ''Chimie organică'', vol.1, Editura Zecasin, București, 1994. ISBN 973-96241-3-8.
* Edith Beral, Mihai Zapan, ''Chimie organică'', Editura Tehnică, ediția a cincea, București 1973.
* Constantin D. Albu, [[Maria Brezeanu]], ''Mică enciclopedie de chimie'', Editura Enciclopedică Română, 1974, p 96-97.
* Mircea Iovu, ''Chimie Organică'', ediția a cincea, București 2005, ISBN 973-0-03688-8.
* [[Linus Pauling]], ''Chimie generală'', Editura Științifică, București, 1972 (traducere din limba engleză)
* {{en icon}}Thomas N. Sorrell, ''Organic chemistry'', Editura University Science Books, Sausalito, California, 2005, ISBN 1-891389-38-6. [http://books.google.com/books?id=txmp1aoCJp8C&printsec=frontcover&dq=organic+chemistry&cd=2#v=onepage&q=&f=false On-line pe GoogleBooks].
* {{en icon}}Joseph M. Hornback, ''Organic chemistry'', Editura Brooks Cole, 2005, ISBN 978-0-534-38951-2. [http://books.google.com/books?id=Pm9bOHzAatMC&printsec=frontcover&dq=organic+chemistry&cd=3#v=onepage&q=&f=false On-line pe GoogleBooks].
* {{en icon}} Archibald Scott Couper, ''On a New Chemical Theory'', în ''Philosophical Magazine'', nr. 16, 1858, p.&nbsp;104–116 ;
* Josef Loschmidt :
** {{de icon}} ''Chemische Studien I'', Carl Gerold's Sohn, Vienne, 1861,
** {{de icon}} ''Chemische Studien I'', Aldrich Chemical Co, Milwaukee, (catalogul nr. Z-18576-0, 1989 și catalogul nr. Z-18577-9, 1913) ;
* Kathleen Lonsdale :
** {{en icon}} ''The Structure of the Benzene Ring in Hexamethylbenzene'', în ''Proceedings of the Royal Society'', 123A : 494, 1929,
** {{en icon}} ''An X-Ray Analysis of the Structure of Hexachlorobenzene, Using the Fourier Method'', în ''Proceedings of the Royal Society'', 133A : 536, 1931.

== Legături externe ==
{{commons|Benzene|Benzen}}
{{scholia|chemical}}
* {{fr icon}} [http://www.sfc.fr/Donnees/orga/benzene/cadbenz.htm Benzenul și derivații săi pe site-ul Societății franceze de chimie]
* {{en icon}} [http://www.phc.vcu.edu/Feature/oldfeature/benzene/index.html Benzen] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20070202031900/http://www.phc.vcu.edu/Feature/oldfeature/benzene/index.html |date=2007-02-02 }}
* {{en icon}} [http://www.ch.ic.ac.uk/video/faraday_l.m4v Filmare a discursului lui John Cadogan despre benzen]
* {{en icon}}[http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/roc/eleventh/profiles/s019benz.pdf Profilul substanței]
{{articol de calitate}}

{{Control de autoritate}}

[[Categorie:Hidrocarburi aromatice]]
[[Categorie:Produși chimici toxici]]
[[Categorie:Produși chimici ușor inflamabili]]
[[Categorie:Carcinogeni]]
[[Categorie:Solvenți]]
[[Categorie:Anulene]]