Vizualizare sursă pentru „Amină”

{{referințe}}
{| class="wikitable"  style="margin:auto 1em auto 1em; float:right;"
|-
! Amină primară|| Amină secundară|| Amină terțiară
|-
| <div style="text-align:center">[[Image:Primary-amine-2D-general.svg|100px|primary amine]]</div> || <div style="text-align:center">[[Image:Secondary-amine-2D-general.svg|100px|secondary amine]]</div> || <div style="text-align:center">[[Image:Amine-2D-general.svg|100px|tertiary amine]]</div>
|}
'''Aminele''' sunt [[compus organic|compuși organici]] care conțin în [[moleculă|molecula]] lor gruparea amino ('''-[[azot|N]][[hidrogen|H]]<sub>2</sub>''') legată de un radical [[hidrocarbură|hidrocarbonat]]. Aminele sunt asemănătoare din punct de vedere structural cu [[amoniac]]ul, fiind substanțe derivate formal de la amoniac unde unul sau mai mulți atomi de [[hidrogen]] sunt înlocuiți cu [[substituent|substituenți]] precum grupe ''[[alchil]]'' sau ''[[aril]]''. Formula generală a aminelor primare este de forma <math>R-NH_2 \,</math>, a aminelor secundare <math>R_1-NH-R_2 \,</math>, iar a aminelor terțiare <math>R_1-N-R_2, R_3\,</math>, .

Nu trebuie făcută confuzie între ''amine'' și ''[[amide]]''. Acestea din urmă au formula chimică R-C(O)NH<sub>2</sub>, unde C(O) reprezintă o grupă carbonil. Aminele și amidele au structuri și deci proprietăți diferite, deci distincția este din punct de vedere chimic foarte importantă. 

Aminele în care unul sau ambii atomi de hidrogen din grupa NH<sub>2</sub> a aminelor primare sau unicul atom de hidrogen al aminelor secundare este sau sunt înlocuiți cu un atom '''M''' de metal,de obicei metal alcalin, se numesc amiduri și sunt [[săruri]] ale metalelor, îndeosebi ale metalelor alcaline. Astfel, (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>N<sup>-</sup>Li<sup>+</sup> se numește ''dimetilamidură de litiu''. Acestea sunt combinații litice și sodice ale aminelor.

== Clasificare ==
=== Amine primare, secundare și terțiare ===
Deoarece aminele pot fi considerate ca produși rezultați din înlocuirea atomilor de hidrogen din amoniac cu radicali alchil, ele pot fi:

'''Amine primare''' - din molecula de amoniac se înlocuiește un singur atom de hidrogen.
<gallery>
Fișier:Amina1.svg|Structura aminei primare
Fișier:Ethyl Amine Structural Formula V1.svg|etil amină
Fișier:Propan-2-amine 200.svg|2 propil amină
</gallery>

'''Amine secundare''' - Din molecula de amoniac se înlocuiesc doi atomi de hidrogen.
<gallery>
Fișier:Amina2.svg|Structura aminei secundare
Fișier:Leuckart-Wallach-Reaktion Dimethylamin.svg|dimetil amină
Fișier:Ethylmethylamine-2D-structure.svg|etil metil amină
</gallery>

'''Amine terțiare''' - Din molecula de amoniac se înlocuiesc toți trei atomii de hidrogen.
<gallery>
Fișier:Amina3.svg|Structura aminei terțiare
Fișier:(CH3)3-N.png|trimetil amină
Fișier:N,N-Diethylmethylamine-2D-structure.svg|dietil metil amină
</gallery>

=== Amine alifatice, aromatice și mixte ===
În locul hidrogenilor din molecula de amoniac se vor lega radicali. În funcție de tipul acestora, aminele pot fi:

'''Amine alifatice''' - Radicalul (sau radicalii) care se leagă de atomul de azot este unul alchil.
<gallery>
Fișier:Énamine.png|enamină
</gallery>

'''Amine aromatice''' - Radicalul (sau radicalii) care se leagă de atomul de azot este unul aril.
<gallery>
Fișier:Aniline.svg|fenil amină (anilină)
Fișier:Naphthalen-1-amine 200.svg|α naftil amină
</gallery>

'''Amine mixte''' - Radicalii care se leagă de atomul de azot sunt o parte alchil și alta aril.
<gallery>
Fișier:Ethyl methyl phenyl amine.svg|etil fenil metil amină
</gallery>

=== Monoamine și poliamine ===
Toate aminele prezentate anterior sunt monoamine, însemnând că în moleculă există doar o singură grupare '''-NH<sub>2</sub>'''. Poliaminele au două sau mai multe grupări în moleculă.
<gallery>
Fișier:Ethylenediamine.svg|1,2 etilen diamină
Fișier:Diaminobutane.svg|1,4 butilen diamină
Fișier:Fuchsin.svg|fucsină
</gallery>

== Nomenclatură ==
Aminele se denumesc folosind denumirea radicalilor corespunzători urmați de cuvântul ''amină''. Radicalii sunt denumiți în ordine alfabetică, iar numărul de grupe amino este evidențiat prin prefixele ''di'', ''tri''.

== Proprietăți fizice ==
[[legătură de hidrogen|Legăturile de hidrogen]] influențează semnificativ proprietățile aminelor primare și secundare, ca și a derivaților lor. Prin urmare, punctele de fierbere ale aminelor sunt ridicate.

Aminele inferioare, precum metil-, dimetil-, etilamina sunt gaze cu un miros de amoniac și sunt solubile în apă. Aminele cu masă moleculară medie sunt lichide, parțial solubile în apă și au un miros de pește descompus (trimetilamina). Aminele superioare, similar [[alcan superior|alcanilor superiori]], sunt solide, inodore și practic insolubile în apă. Cu cât numărul de carboni din catenă este mai mare, [[solubilitate]]a lor în apă scade{{nc}}.

Aminele alifatice sunt solubile în solvenți organici, în special în cei polari. Aminele primare reacționează cu cetonele, precum [[acetonă|acetona]], și majoritatea aminelor sunt incompatibile{{fe}} cu [[cloroform]]ul sau tetraclorura de carbon.

Aminele aromatice, precum anilina, au punctele de fierbere mai joase decât restul, datorită imposibilității de a crea legături de hidrogen puternice. Tot de aceea [[solubilitate]]a lor în apă este redusă, deși se dizolvă în solvenți organici. Aceste amine sunt toxice și sunt foarte ușor absorbite prin piele.

== Obținere ==
=== Alchilarea amoniacului ===
==== Cu [[halogeni]] ====
Alchilarea amoniacului se face în mai multe etape, rezultând în final un amestec de amine primare, secundare, terțiare și o [[Amoniu cuaternar|sare cuaternară de amoniu]]. Din acest amestec componenții se separă foarte greu, de aceea această metodă nu are un randament bun.

[[Fișier:Alchilare amoniac.svg|center|Alchilarea amoniacului]]
[[Fișier:Alchilare amine primare.svg|center|Alchilarea aminelor primare]]
[[Fișier:Alchilare amine secundare.svg|center|Alchilarea aminelor secundare]]
[[Fișier:Alchilare amine tertiare.svg|center|Alchilarea aminelor terțiare]]

==== Cu [[alcooli]] ====
<math>NH_3 + R-OH \rightarrow NH_2-R + H_2O</math>

==== Cu sulfat acid de metil ====
Pentru a obține amine secundare sau terțiare mixte se folosește în mod special reacția anilinei cu sulfatul acid de metil ('''CH<sub>3</sub>OSO<sub>3</sub>H''').

<math>CH_3O\underbrace{H} + \underbrace{HO}SO_3H \Longleftrightarrow CH_3OSO_3H + H_2O</math>

[[Fișier:Aniline.svg|50px]]<math>+ CH_3OSO_3H \rightarrow </math>  <math>+ H_2SO_4\,</math>

<math> + CH_3OSO_3H \rightarrow </math>  <math>+ H_2SO_4\,</math>

=== Reducerea [[nitroderivați]]lor ===
<math>R-NO_2 + 3H_2 \rightarrow R-NH_2 + 2H_2O</math>, în prezență de [[nichel]]

<math>R-NO_2 + 6[H] \rightarrow R-NH_2 + 2H_2O</math>

=== Reducerea [[amide]]lor ===
[[Fișier:Amide reduction.svg|center]]

=== Reducerea [[nitrili]]lor ===
<math>R-C\equiv N + 2H_2 \rightarrow R-CH_2-NH_2</math>

=== Degradarea oxidativă Hoffman ===
[[Fișier:Hoffman oxidative degradation of amides.svg|center]]

== Proprietăți chimice==
=== Bazicitatea ===
Aminele au un dublet electronic neparticipant la atomul de azot. Prezența acestor electroni neparticipanți conferă aminelor un caracter bazic, ei putând accepta un proton.

<math>R-NH_2 + HOH \iff \left [ R-N^+H_3\right ]O^-H</math> (hidroxid de alchilamoniu)

Cu apa reacționează mai ales aminele inferioare și cele medii, cele superioare sunt puțin solubile în apă cu urmarea gradului foarte scăzut de reacție corespunzător solubilității reduse{{nc}}. 

Ionul hidroxid de alchilamoniu apare în compuși rezultați din reacția cu acizi îndeosebi hidracizi (exceptând acidul azotos '''HNO<sub>2</sub>''', care are caracter oxidant și distruge grupa amino).

<math>R-NH_2 + HCl \rightarrow \left [ R-N^+H_3\right ]Cl^-</math> (clorhidratul aminei sau clorură de alchil-, arilamoniu)

Nu toate aminele sunt la fel de bazice. Aminele aromatice sunt mai puțin bazice chiar decât [[amoniac]]ul. Aminele primare sunt mai bazice decât amoniacul, iar la cele secundare bazicitatea este și mai crescută.

Aminele se pot autoioniza, proces numit [[autoprotoliză]], prin care apar ionii de alchil- sau arilamoniu și alchilamidură sau arilamidură. Se exemplifică pentru aminele primare:

:2{{chem|R|N|H|2}} {{eqm}} {{chem|R|N|H|-}} (ion alchil(aril)amidură) + {{chem|R|N|H|3|+}} (ion alchil(aril)[[amoniu]])

=== Alchilare ===
Alchilarea aminelor primare duce la apariția aminelor secundare. Alchilarea acestora produce amine terțiare, iar dacă alchilarea se continuă, apar săruri cuaternare de amoniu.

[[Fișier:Alchilare amine primare.svg|center|Alchilarea aminelor primare]]
[[Fișier:Alchilare amine secundare.svg|center|Alchilarea aminelor secundare]]
[[Fișier:Alchilare amine tertiare.svg|center|Alchilarea aminelor terțiare]]

=== Acilare ===
[[Acilare]]a aminelor înseamnă înlocuirea unuia sau a ambilor atomi de hidrogen de la gruparea amino. Deci pot fi acilate doar aminele primare și secundare, pentru că doar acestea dispun de atomi de hidrogen legați de azot. Reacția se produce tratând aminele cu [[acizi organici]], [[cloruri acide]] sau [[anhidride acide]].

[[Fișier:Acilare amine cu acid organic.svg|center|Acilarea cu un acid organic]]
[[Fișier:Acilare amine cu clorura acida.svg|center|Acilarea cu o clorură acidă]]
[[Fișier:Acilare amine cu anhidrida acetica.svg|center|Acilarea cu anhidrida acetică]]

Folosită industrial este reacția de obținere a [[vitamina H|vitaminei H]].

[[Fișier:Obtinere vitamina H.svg|center|Obținerea vitaminei H]]

Protejarea grupei amino prin acilare se face față de următorii reactanți: permanganat de potasiu ('''KMnO<sub>4</sub>'''), bicromat de potasiu ('''K<sub>2</sub>Cr<sub>2</sub>O<sub>7</sub>'''), oxigen diatomic ('''O<sub>2</sub>'''), acid azotos ('''HNO<sub>2</sub>''') și halogeni ('''X''').

=== Diazotare ===
La această reacție participă doar aminele primare alifatice sau aromatice, reactantul folosit fiind acidul azotos ('''HNO<sub>2</sub>'''). Deoarece '''HONO''' este instabil, el se prepară chiar în mediul în care se dorește a fi folosit.

<math>NaNO_2 + HCl \rightarrow HNO_2 + NaCl</math>

Din diazotarea aminelor alifatice rezultă [[alcooli]] și apă. Grupa amino din amină este înlocuită de [[hidroxil]]ul din acoladă, rezultând astfel alcoolul. Grupa amino se desface și ea, atomii de azot unindu-se, iar cei doi atomi de hidrogen se leagă de oxigenul rămas din acid, formând apa.

<math>R-NH_2 + \underbrace{HO}NO \rightarrow N_2 + R-OH + H_2O</math>

Din diazotarea aminelor aromatice rezultă [[sare de diazoniu|săruri de diazoniu]].

[[Fișier:Diazotare amine aromatice.svg|center|Diazotarea aminelor aromatice]]

[[Sare de diazoniu|Sărurile de diazoniu]] sunt foarte instabile, de aceea ele sunt supuse, imediat după obținere, altor reacții.

[[Fișier:Clorură de benzen diazoniu şi apă.svg|center]]
[[Fișier:Clorură de benzen diazoniu şi iodură cuproasă.svg|center]]
[[Fișier:Clorură de benzen diazoniu şi cianură cuproasă.svg|center]]

O altă reacție la care pot fi supuse sărurile de diazoniu este reacția de cuplare cu [[fenoli]] sau amine aromatice (care pot fi primare, secundare sau terțiare). Din această reacție rezultă [[azoderivați]], care sunt folosiți drept coloranți în industria textilă.

[[Fișier:Clorură de benzen diazoniu şi fenol dimetil amină.svg|center]]
[[Fișier:Clorură de benzen diazoniu şi fenol.svg|center]]

== Utilizări ==
Anilina este cel mai important termen al seriei. Ea se folosește ca materie primă pentru industria [[coloranți]]lor, a [[medicament]]elor și a [[detergenți]]lor.

Aminele primare aromatice sunt materie primă pentru fabricarea coloranților. În reacție cu [[acid azotos|acidul azotos]] ('''HNO<sub>2</sub>'''), formează sări de diazoniu, care se supun imediat (datorită instabilității) unor reacții de cuplare, rezultând azoderivați. Aceștia sunt puternic colorați și deci folosiți în special în industria textilă.

Printre substanțele medicamentoase rezultate din amine se numără clorfeniramina, clorpromazina, [[efedrină|efedrina]], fenilefrina, [[amfetamină|amfetamina]], [[metamfetamină|metamfetamina]], metcatinona.

{{Control de autoritate}}
[[Categorie:Amine]]