Vizualizare sursă pentru „Alcool”

{{note de subsol|date=ianuarie 2017}}
[[Fișier:Alcohol general.svg|miniatura|dreapta|Grupa funcțională hidroxil (-OH) legată de restul de hidrocarbură; unghiul reprezentat este unghiul dintre legături.]]
În [[chimie organică|chimia organică]], un '''alcool''' este un [[compus organic]] hidroxilic, care conține o [[grupă funcțională]] [[hidroxil]] ('''-[[oxigen|O]][[hidrogen|H]]'''), aceasta fiind legată de un atom de carbon saturat, în starea de [[Hibridizare|hibridizare]] sp<sup>3</sup>. Grupa [[hidroxil]] poate fi legată de o catenă a unui [[alcan]] (catenă saturată), din partea saturată a catenei unei [[alchene]], sau de catena laterală a unei hidrocarburi aromatice. Formula generală pentru un alcool simplu, aciclic, este '''C<sub>n</sub>H<sub>2n+1</sub>OH'''.

În limbajul curent, termenul de '''alcool''' se referă aproape întotdeauna la [[etanol]], cunoscut și ca '''alcool de cereale''', și deseori la orice băutură care conține etanol (vezi ''[[băutură alcoolică]]''). Acest sens stă la baza termenului de [[alcoolism]] ([[dependență]] de alcool). Reținerea de a nu consuma alcool se numește [[abstinență]], iar legea din [[SUA]] din anii 1900 de interzicere a consumului de alcool se numea [[prohibiție]]. Ca [[medicament]], etanolul este cunoscut ca având un efect depresiv, care scade acuitatea reflexelor [[sistemul nervos central|sistemului nervos central]]. Alte forme de alcool sunt de obicei denumite cu un adjectiv de rigoare, precum ''[[alcool izopropilic]]'' sau prin sufixul ''-ol'', ca în ''izopropanol''.

Cuvântul datează din [[secolul XVI]], când a fost folosit pentru se denumi orice substanță la care se ajungea prin [[sublimare]]. Acesta derivă din termenul latin medieval ''alcool'' ("pudră de [[stibiu]]"), originar din [[limba arabă|arabă]] {{unicode|''al-kuḥūl''}} (كحول), care este de asemenea sursa termenului ''[[kohl (cosmetice)|kohl]]'' și legat de rădăcina {{unicode|''k-ḥ-l''}}, atestată în cuvântul arab pentru ''machiaj''.

== Structură ==
[[Fișier:alcohol general.jpg|150px|right|Un alcool]]

[[Grupă funcțională|Grupa funcțională]] a unui alcool este [[grupa hidroxil]] legată de un atom de [[carbon]] [[Hibridizare|hibridizat]] sp<sup>3</sup>. Astfel se poate spune că alcoolii sunt derivați ai [[apă (moleculă)|apei]], cu o grupare [[alchil]] înlocuind un hidrogen. Dacă o grupare [[aril]] este prezentă în locul uneia alchil, compusul se numește [[fenoli|fenol]]. De asemenea, dacă grupa hidroxil este legată de un carbon [[Hibridizare|hibridizat]] sp<sup>2</sup> dintr-o grupă alchenil, compusul se numește [[enol]]. Oxigenul dintr-un alcool face un unghi de aproximativ 109° (c.f. 104,5° în apă) și două perechi de electroni libere. Legătura O-H din metanol ('''''CH<sub>3</sub>OH''''') are o lungime de aproximativ 96 pico[[metru|metri]].

=== Alcooli primari, secundari și terțiari ===
Există trei mari categorii de alcooli- 'primari' (1°), 'secundari' (2°) și 'terțiari' (3°), bazate pe numărul de atomi de carbon de care este legat carbonul C-OH (evidențiat cu roșu). [[Metanol]]ul este singurul alcool "nular", cel mai simplu alcool primar fiind Etanolul. Cel mai simplu alcool secundar este [[izopropanol]] (propan-2-ol) și cel mai simplu alcool terțiar este ''terț''-[[butanol]] (2-metilpropan-2-ol).

[[Fișier:alcohol common.jpg|450px|Câţiva alcooli comuni: Metanol, Etanol, Izopropanol, terţ-Butanol]]

=== Alcooli saturați, nesaturați și aromatici ===
După natura radicalilor de care se leagă grupa funcțională hidroxil, alcooli pot fi saturați (proveniți de la alcani), nesaturați (proveniți de la alchene sau alchine) sau aromatici (proveniți de la arene).

{|
|-----
| align="center" | [[Fișier:Butan-1-ol Skelett.svg|150px|Alcool normal butilic]]
| align="center" | [[Fișier:Allyl alcohol v2.svg|120px|Alcool alilic]]
| align="center" | [[Fișier:Benzilic alcohol.png|80px|Alcool benzilic]]
|-----
| align="center" | <small>Alcool normal butilic</small>
| align="center" | <small>Alcool alilic</small>
| align="center" | <small>Alcool benzilic</small>
|}

=== Monoalcooli și polialcooli ===
Alcoolii se mai pot clasifica și după numărul de grupe hidroxil conținute în moleculă. Astfel, există monoalcooli, cu o singură grupă hidroxil (toți cei prezentați mai sus sunt monoalcooli), și polialcooli, cu mai mult de o grupă hidroxil.

{|
|-----
| align="center" | [[Fișier:Glykol - Glycol.svg|Etandiol|100px| (1,2 dihidroxoetan)]]
| align="center" | [[Fișier:Glycerin - Glycerol.svg|116px|1,2,3 Propantriol]]
|-----
| align="center" | <small>Etandiol (1,2 dihidroxoetan)</small>
| align="center" | <small>1,2,3 Propantriol</small>
|}

=== Metanol și etanol ===
Cei mai simpli și cei mai folosiți alcooli sunt [[metanol]]ul și [[etanol]]ul (numele comune sunt alcool [[metil]]ic și alcool [[etil]]ic), care au structurile de mai sus.

Metanolul se obținea în trecut prin distilarea lemnului, de aceea se numea „alcool de lemn". În prezent, este o substanță chimică la îndemâna oricui, care se produce prin reacția la presiune a monoxidului de carbon cu hidrogenul. În limbajul colocvial, termenul de „alcool" denumește deseori etanolul sau „alcool de cereale". [[Spirt metilat|Spirtul metilat]], numit și "spirt medicinal", este o formă de etanol devenit necomestibil prin adăugarea de metanol și [[Colorant|coloranți]] de regulă [[albastru de metil]]. Pe lângă utilizarea principală în băuturile alcoolice, etanolul este folosit (deși foarte bine controlat) drept solvent industrial și materie primă.

== Utilizări ==
Alcoolii sunt folosiți la scară largă în industrie și știință, drept reactanți, [[solvent|solvenți]] combustibili. Etanolul și metanolul pot arde creând mai puține substanțe nocive decât [[benzină|benzina]] sau [[motorină|motorina]]. Datorită toxicității scăzute și capacității de a dizolva substanțe nepolare, etanolul este folosit deseori ca solvent în medicamente, [[parfum]]uri și esențe vegetale, precum [[vanilie|vanilia]]. În [[sinteza organică]], alcoolii apar deseori ca intermediari adaptabili.

Etanolul este, de asemenea, folosit frecvent în băuturi după fermentație pentru a evidenția aromele sau pentru a induce intoxicarea euforică numită "beție". Utilizarea etanolului pentru acest scop este interzisă în unele jurisdicții. În asemenea cazuri de consum, alcoolul este un drog psihoactiv, cu un potențial imediat de supradoză, otrăvire și dependență fiziologică (știută ca [[alcoolism]]). Alcoolismul a devenit una dintre cele mai comune cauze de dependență (poate după [[cafeină|cofeină]]) din lume. Dependența fiziologică cauzată de alcoolism înseamnă că persoana dependentă trece prin [[sevraj]] (sub forma unei dureri de cap cunoscută ca "[[mahmureală]]," unei anxietăți crescute, știută ca "friguri" și oboseală sau probleme cu somnul) la încetarea sau descreșterea folosirii.

== Surse ==
Mulți alcooli pot fi creați prin [[fermentație]] a [[fruct]]elor sau [[cereale]]lor cu [[drojdie]], dar doar etanolul este produs comercial în acest fel, în principal pentru combustibil și băuturi. Alți alcooli sunt în general produși pe cale sintetică din [[gaz natural|gaze naturale]], [[petrol]] sau [[cărbune]], de exemplu prin hidratarea acidă a [[alchene]]lor.

== Nomenclatură ==
=== Nume sistematice ===
În sistemul [[IUPAC]], numele alcanului primește ca sufix "ol", ca, de exemplu, "metanol" și "etanol". Când este necesar, poziția grupei hidroxil este indicată prin plasarea unui număr între numele catenei și sufixul "ol": [[propan-1-ol]] pentru '''CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH''', [[alcool izopropilic|propan-2-ol]] pentru '''CH<sub>3</sub>CH(OH)CH<sub>3</sub>'''. Uneori, numărul de poziție este scris în fața denumirii: 1-propanol și 2-propanol. Dacă este prezent un grup de prioritate mai mare (precum o [[aldehide|aldehidă]], [[cetone|cetonă]] sau [[acizi organici|acid carboxilic]]), atunci este necesar să se specifice și poziția acestora. De exemplu, 1-hidroxi-2-propanonă pentru '''CH<sub>3</sub>COCH<sub>2</sub>OH'''.

Iată câteva exemple de alcooli simpli cu modele de denumire:

{| class="wikitable" style="margin: auto"
|- style="text-align: center"
| CH<sub>3</sub>–CH<sub>2</sub>–CH<sub>2</sub>–OH
| [[File:Propan-2-ol displayed.svg|85px]]
| [[File:Cyclohexanol displayed.svg|110px]]
| [[File:2-methylpropan-1-ol displayed.svg|100px]]
| [[File:2-methylbutan-2-ol displayed.svg|100px]]
|- style="text-align: center"
| [[File:Propan-1-ol.svg|100px]]
| [[File:2-Propanol.svg|60px]]
| [[File:Cyclohexanol acsv.svg|100px]]
| [[File:Isobutanol.svg|110px]]
| [[File:2-Methyl-2-butanol FormulaV1-Seite001.svg|100px]]
|-
| ''n''-propyl alcohol,<br>propan-1-ol, or<br>1-propanol
| isopropyl alcohol,<br>propan-2-ol, or<br>2-propanol
| cyclohexanol
| isobutyl alcohol,<br>2-methylpropan-1-ol, or<br>2-methyl-1-propanol
| ''tert''-amyl alcohol,<br>2-methylbutan-2-ol, or<br>2-methyl-2-butanol
|-
| A primary alcohol
| A secondary alcohol
| A secondary alcohol
| A primary alcohol
| A tertiary alcohol
|}

Numele comune ale alcoolilor apar de obicei prin preluarea numelui radicalului alchil de bază și adăugarea cuvântului „alcool", de exemplu [[metil]] alcohol, [[etil]] alcool sau [[Butil|''terț''-butil]] alcool. [[Propil]] alcoolul poate fi ''n''-propil alcool sau isopropil alcool, depinzând de poziția la care este legat hidroxilul, respectiv carbonul 1 sau carbonul 2. Isopropil alcoolul este numit ocazional și ''sec''-propil alcool.

După cum s-a menționat mai sus, alcoolii sunt clasificați ca fiind primari (1°), secundari (2°) sau terțiari (3°), iar numele comune arată acest lucru prin prefixul radicalului alchil. De exemplu, '''(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>COH''' este un alcool terțiar și este numit comun ''terț''-butil alcool. Acesta s-ar numi 2-metilpropan-2-ol conform regulilor UICPA, indicând un lanț de propan ce are grupele metil și hidroxil legate de carbonul din mijloc (al doilea).

Un alcool cu două grupări hidroxil este în general numit "glicol", de exemplu '''HO-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-OH''' este [[etilen glicol]]. Numele UICPA este etan-1,2-diol, "diol" indicând cele două grupe hidroxil, iar 1,2 indicând pozițiile la care sunt legate ele. Glicolii geminali (care au hidroxilii legați la un același atom de carbon), precum etan-1,1-diol, sunt de obicei instabili. Pentru trei sau patru grupe, se folosesc sufixele "triol" și "tetraol".

=== Etimologie ===
Cuvântul „alcool" provine aproape sigur din [[limba arabă]] (prefixul „al-" fiind articolul hotărât arabic); în orice caz, originea precisă este nesigură. A fost introdus în [[Europa]], împreună cu arta [[distilare|distilării]] și cu substanța însăși, în aproximativ [[secolul XII]] de către diferiți autori europeni care traduceau și popularizau descoperirile [[alchimie|alchimiștilor]] [[islam]]ici.

O teorie populară, găsită în multe dicționare, este că provine din الكحل = ''ALKHL'' = ''al-kuhul'', la început acesta fiind numele unei pudre foarte fine de [[sulfură]] de [[stibiu]] '''[[stibiu|Sb]]<sub>2</sub>[[sulfur|S]]<sub>3</sub>''' folosită ca [[antiseptic]] și machiaj pentru ochi. Pudra este preparată prin [[sublimare]]a unui mineral natural, stibnit, într-un vas închis. Conform acestei teorii, înțelesul cuvântului ''alkuhul'' ar fi fost extins mai întâi pentru substanțele distilate în general, iar apoi restrâns doar pentru etanol. Această etimologie circulă în [[Anglia]] cel puțin din [[1672]] ([[Dicționarul Limbii Engleze Oxford|DEO]]).

Oricum, această derivare nu este întru totul acceptată, deoarece cuvântul arabic curent pentru alcool, الكحول = ''ALKHWL'' = ''al???'', nu derivă din ''al-kuhul''. [[Coran]]ul, în versetele 37:47, folosește cuvântul الغول = ''ALGhWL'' = ''al-ghawl'' — însemnând "spirit" ("ființă spirituală") sau "[[demon]]" — cu sensul de "lucrul care dă vinului tăria". Cuvântul ''al-ghawl'' a dus la apariția cuvântului [[limba engleză|englez]] "ghoul" (creatură imaginară care mănâncă persoane moarte; vampir), și numele [[stea|stelei]] [[Algol]].

Conform unei a doua teorii, etimologia populară și scrierea cuvântului „alcool" nu ar fi apărut datorită generalizării cuvântului ''ALKHL'', ci confuziei alchimiștilor și autorilor occidentali a cuvintelor ''ALKHL'' și ''ALGhWL'', care au fost într-adevăr traduse în multe feluri greșit.

== Proprietăți fizice și chimice ==
Gruparea hidroxil face ca, în general, alcoolul să fie moleculă polară. Acele grupări pot forma [[legătură de hidrogen|legături de hidrogen]] una cu alta și cu alți compuși. La alcooli există două posibilități de dizolvare: tendința grupei polare '''-OH''' de a îl face solubil în apă și cea a catenei laterale de a i se opune. De aceea, metanolul, etanolul și propanolul sunt solubile în apă deoarece influența grupării hidroxil este mai puternică decât cea a catenei. [[Butanol]]ul, cu patru carboni în catenă, este moderat solubil datorită echilibrului dintre cele două tendințe. Alcoolii monohidroxilici cu cinci sau mai mulți carboni ([[pentanol]] sau mai mari) sunt insolubili în apă datorită dominării catenei laterale.

Datorită [[legătură de hidrogen|legăturii de hidrogen]], alcoolii tind să aibă puncte de fierbere mai ridicate față de [[hidrocarburi]] și [[eteri]]. Toți alcoolii simpli sunt solubili în solvenți organici. Legăturile de hidrogen arată că alcoolii pot fi folosiți ca solvenți protici.

Orbitalul dielectronic al oxigenului hidroxilului formează alcoolii nucleofili.

Alcoolii, ca și apa, pot avea fie proprietăți acide, fie bazice la gruparea '''O-H'''. Cu un [[constantă de aciditate|pK<Sub>a</sub>]] de în jur de 16-19, sunt ușor mai puțin acizi decât [[apă (moleculă)|apa]], dar sunt capabili să reacționeze cu baze puternice precum hidrură de sodiu sau cu metale reactive precum [[sodiu]]l. Sărurile care rezultă se numesc '''[[alcoxizi]]''', având formula generală '''[[Alchil|R]]O<sup>-</sup> [[Metal|M]]<sup>+</sup>'''.

Alcoolii legați de nuclee benzenice au o aciditate mai scăzută (un pKa în jur de 10). Grupările care iau electroni participă la creșterea acidității alcoolilor. De exemplu, para-nitro fenolul are un pKa de 7,15.

Oxigenul are un orbital dielectronic pe ultimul strat, ceea ce face alcoolul slab bazic în prezența unor acizi tari, precum [[acid sulfuric|acidul sulfuric]]. De exemplu, cu metanol:

[[Fișier:methanol acid base_notext.svg|500px|Aciditatea şi bazicitatea metanolului]]

Alcoolii pot fi de asemenea supuși oxidării pentru a forma [[aldehide]], [[cetone]] sau [[acizi organici]], sau pot fi deshidratați pentru a forma [[alchene]]. Pot reacționa pentru formarea de[[esteri]] și pot fi supuși (dacă sunt mai întâi activați) reacțiilor de substituție nucleofilă. Pentru mai multe detalii, vezi secțiunea [[#Reacții ale alcoolilor]].

== Toxicitate ==
[[Etanol]]ul a fost consumat de oameni încă din preistorie sub forma băuturilor alcoolice, pentru o varietate de motive: igienice, alimentare, medicinale, religioase, distractive. Deși consumul rar de etanol în cantități mici nu are efecte negative, ci dimpotrivă, dozele mai mari duc la starea numită "ebrietate" sau intoxicare și, depinzând de doză și de regularitatea consumului, poate cauza probleme respiratorii acute sau decesul, iar ingestia cronică are repercusiuni medicale grave.

Alți alcooli sunt mult mai otrăvitori decât etanolul, în mare parte pentru că durează mai mult până să fie metabolizați, iar nu de puține ori metabolismul lor duce la apariția unor substanțe mai toxice. Metanolul, sau ''alcoolul de lemn'', de exemplu, este oxidat de enzime în [[ficat]] și duce la crearea [[formaldehidă|formaldehidei]], care poate cauza orbirea sau moartea.

Un tratament eficient pentru prevenirea toxicității cu formaldehidă după ingestia de metanol este administrarea de etanol. Aceasta va preveni transformarea metanolului în formaldehidă, iar formaldehida existentă va fi convertită în [[acid formic]] și eliminată prin [[excreție]] înainte de a provoca vreun rău.

== Prepararea alcoolilor ==
=== Laborator ===
Există mai multe metode pentru prepararea alcoolilor în laborator.
* Compușii halogenați alifatici reacționează cu hidroxidul de sodiu sau hidroxid de potasiu, obținându-se astfel alcooli
* [[Aldehide]]ele sau [[cetone]]le sunt reduse cu [[borohidrură de sodiu]] sau hidroborat de litiu la alcooli.
* [[Alchene]]le adiționează apa, într-un mediu acid, folosind drept catalizator [[acid sulfuric]] concentrat.

Formarea unui alcool secundar prin reducere și hidratare:

[[Fișier:Secondary alcohol formation-diagram.svg|center|350px|Prepararea unui alcool secundar]]

=== Industrie ===
Industrial, alcoolii se obțin în mai multe feluri.
* prin [[fermentație]] folosind [[glucoză]] produsă de zahăr, obținând hidroliza amidonului, în prezența drojdiei și a unei temperaturi de sub 37&nbsp;°C pentru producerea etanolului.
* Prin hidratare directă: folosind [[etenă]] sau alte [[alchene]], cu un catalizator de acid fosforic, la temperatură și presiune mari.
* [[Metanol]]ul este produs din vapori de apă: este creat din gaz sintetizat, unde monoxidul de carbon și doi echivalenți ai hidrogenului sunt combinați pentru producerea metanolului, folosind drept catalizatori [[cupru]], [[oxid de zinc]] și [[oxid de aluminiu]] la 250&nbsp;°C și o presiune de 50-100 atm.

== Reacții ale alcoolilor ==
=== Deprotonare ===
Alcoolii se pot comporta ca acizi slabi, supuși deprotonării. Reacția de cedare a protonilor pentru a produce o sare [[alcoxizi|alcoxidică]] este făcută fie cu o bază tare, precum [[hidrură de sodiu]] sau [[n-butillitiu|''n''-butillitiu]], fie cu [[sodiu]] sau [[potasiu]].

: 2 R-OH + 2 [[Hidrură de sodiu|NaH]] → 2 R-O<sup>-</sup>Na<sup>+</sup> + [[Hidrogen|H<sub>2</sub>]]↑

: 2 R-OH + 2[[Sodiu|Na]] → 2R-O<sup>−</sup>Na<sup>+</sup>

: ex. 2 [[Etanol|CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>-OH]] + 2 Na → 2 CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-O<sup>−</sup>Na<sup>+</sup>

Apa este similară în [[Constantă de aciditate|pK<Sub>a</sub>]] cu mulți alcooli, deci cu [[hidroxid de sodiu]] apare un echilibru de obicei deplasat spre stânga:

: R-OH + [[Hidroxid de sodiu|NaOH]] <math>\Leftrightarrow</math> R-O<sup>-</sup>Na<sup>+</sup> + H<sub>2</sub>O (echilibru la stânga)

Totuși, trebuie observat că bazele folosite la [[deprotonare]]a alcoolilor sunt tari. Bazele folosite și alcoxizii obținuți sunt reactanți chimici foarte sensibili la umezeală.

=== Substituție nucleofilă ===
Gruparea [[hidroxil|OH]] nu este o grupă care se desprinde ușor în reacțiile de [[substituție nucleofilă]], așa că alcooli neutri nu iau parte la aceste reacții. Totuși, dacă oxigenul este întâi protonat pentru a forma '''R−OH<sub>2</sub><sup>+</sup>''', gruparea care pleacă ([[apă (moleculă)|apă]]) este mult mai stabilă, iar substituția poate avea loc. De exemplu, alcoolii terțiari reacționează cu [[acid clorhidric|acidul clorhidric]] pentru a produce halogenuri alchilice terțiare, unde gruparea hidroxil este înlocuită de un atom de [[clor]]. Dacă se dorește ca un alcool primar sau secundar să reacționeze cu acidul clorhidric, este nevoie de un activator precum clorura de zinc. Alternativ, conversia poate fi făcută folosind [[clorură de tionil]].

[[Fișier:Alcohol reaction examples.svg|550px|Câteva conversii simple din alcooli în cloruri ale alchililor]]

Alcoolii pot de asemenea fi convertiți în bromuri alchilice folosind [[acid hidrobromic]] sau [[tribromură de fosfor]], de exemplu:

: 3 R-OH + PBr<sub>3</sub> → 3 RBr + H<sub>3</sub>PO<sub>3</sub>

În [[Reacție Barton-McCombie|dezoxigenarea Barton-McCombie]], un alcool este dezoxigenat într-un alcan cu complex hibrid tributiltină sau trimetimboran într-o reacție de substituție a radicalului.

=== Deshidratare ===
Alcoolii sunt substanțe [[nucleofil]]e, deci '''R−OH<sub>2</sub><sup>+</sup>''' poate reacționa cu '''ROH''' pentru a produce [[eteri]] și apă într-o reacție de deshidratare, deși aceasta este rareori folosită, cu excepția fabricării dietil eterului.

Mai folositoare este reacția de eliminare a alcoolilor pentru a produce [[alchene]]. Reacția urmează [[regula lui Zaițev]], care spune că cea mai stabil alchenă se formează. Alcooli terțiari se transformă ușor la temperatura camerei, dar cei primari au nevoie de temperaturi mai ridicate.

Aceasta este o diagramă a deshidratării acide a etanolului pentru a produce [[etenă]]:

[[Fișier:DehydrationOfAlcoholWithH-.svg|550px]]

=== Esterificare ===
Pentru a forma [[esteri]] dintr-un alcool și un [[acid carboxilic]], reacția, numită [[esterificare Fischer]], este de obicei realizată cu ajutorul unui catalizator de [[acid sulfuric]] concentrat:

: R-OH + R'-COOH <math>\Leftrightarrow</math> R'-COOR + H<sub>2</sub>O

Pentru ca echilibrul să fie deplasat la dreapta și să se obțină un [[randament (chimie)|randament]] mare de transformare în ester, apa este eliminată, fie printr-un exces de '''H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>''', fie prin folosirea [[Aparat Dean Stark|aparatului Dean-Stark]]. Esterii mai pot fi obținuți și prin reacția unui alcool cu o [[clorură de acil|clorură acidă]] în prezența unei baze precum [[piridină]].

Alte tipuri de esteri sunt preparați similar - de exemplu, esterii tosil (tosilați) sunt obținuți prin reacția unui alcool cu clorură de p-toluensulfonil în piridină.

=== Oxidare ===
Alcoolii primari se transformă de obicei în [[aldehide]] sau [[acid carboxilic|acizi carboxilici]] prin oxidare organică, pe când alcoolii secundari se transformă în [[cetone]]. În mod tradițional, se folosesc oxidanți puternici, precum ionul dicromat sau permanganatul de potasiu în mediu acid, de exemplu:

:3 [[Izopropanol|CH<sub>3</sub>-CH(-OH)-CH<sub>3</sub>]] + [[Dicromat de potasiu|K<sub>2</sub>Cr<sub>2</sub>O<sub>7</sub>]] + 4 [[Acid sulfuric|H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>]] → 3 [[Acetonă|CH<sub>3</sub>-C(=O)-CH<sub>3</sub>]] + Cr<sub>2</sub>(SO<sub>4</sub>)<sub>3</sub> + K<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> + 7 [[apă (moleculă)|H<sub>2</sub>O]]

De multe ori în prepararea [[aldehide]]lor acești reactanți reprezintă o problemă, deoarece supra-oxidează [[acid carboxilic|acidul carboxilic]]. Pentru ca aceasta să se evite, alți reactanți sunt preferați, cum ar fi [[clorocromat de piridiniu]], [[periodinan Dess-Martin]], acid [[2-iodoxibenzoic]] sau metode precum [[oxidare Swern|oxidarea Swern]].

Alcoolii terțiari rezistă oxidării, dar pot fi oxidați de reactanți precum 2,3-dicloro-5,6-diciano-1,4-benzoquinonă.

== Vezi și ==
* [[Băutură alcoolică]]
* [[Alcoxid]]

== Bibliografie ==
* [http://sci-toys.com/ingredients/alcohol.html Sci-toys website explanation of denatured alcohol designations]
* Ioniță, ''Curs de chimia compușilor organici cu funcțiuni simple''. [[Universitatea din București]], 2008.

== Legături externe ==
{{commons|Alcohols}}
* {{en icon}} [http://www.french-paradox.net/fpbksb1.html Ce este alcoolul, până la urmă?] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20060219030410/http://www.french-paradox.net/fpbksb1.html |date=2006-02-19 }} Informații interesante despre alcooli.

{{Alcooli}}

{{Control de autoritate}}
[[Categorie:Alcooli| ]]
[[Categorie:Antiseptice]]