Vizualizare sursă pentru „Alcan”

[[Imagine:Methane-2D-stereo.svg|right|thumb|Structura chimică a [[metan]]ului, care este cel mai simplu alcan și implicit cel mai simplu compus organic.]]
'''Alcanii''' (cunoscuți și sub denumirea de '''parafine''') sunt [[hidrocarbură|hidrocarburi saturate]] [[compus ciclic|aciclice]], fiind alcătuiți din atomi de [[carbon]] și de [[hidrogen]] aranjați într-o catenă liniară sau ramificată. Alcanii sunt considerați ca fiind cei mai simpli [[compus organic|compuși organici]], deoarece în structura lor se regăsesc doar [[legătură sigma|legături simple]] de tipul carbon-hidrogen și carbon-carbon, iar atomii de [[carbon]] se află în starea de [[Hibridizare (chimie)|hibridizare sp<sup>3</sup>]].<ref name="goldbook-alkanes">{{cite web |url=http://goldbook.iupac.org/A00222.html |title=IUPAC Gold Book - alkanes |publisher=[[IUPAC]] |date=27 martie 2017 |accessdate=2018-08-23}}</ref> Alcanii au formula generală C<sub>''n''</sub>H<sub>2''n''+2</sub>, iar această clasă de hidrocarburi începe cu cel mai simplu compus organic, [[metan]]ul (CH<sub>4</sub>), pentru care ''n''&nbsp;=&nbsp;1. Așadar, primul reprezentat al [[serie omoloagă|seriei omoloage]] este metanul, iar următorii trei termeni ai seriei omoloage sunt: [[etan]]ul (C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>), [[propan]]ul (C<sub>3</sub>H<sub>8</sub>) și [[butan]]ul (C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>).<ref name="Chem">{{Citation | url=https://chem.libretexts.org/Textbook_Maps/Organic_Chemistry/Supplemental_Modules_(Organic_Chemistry)/Hydrocarbons/Alkanes| title=Alkanes - Chemistry LibreTexts| newspaper=Chemistry Libretexts| date= | author=| accessdate=8 septembrie 2018}}</ref>

Alcanii sunt adesea priviți ca și compuși de bază în [[chimie organică|chimia organică]], deoarece majoritatea compușilor organici pot fi priviți ca [[derivat (chimie)|derivați]] ai alcanilor, în molecula cărora se grefează diverse [[grupă funcțională|grupe funcționale]]. Denumirea de grupă [[alchil]], în general simbolizată R, face referire la acea grupă care provine structural de la catena unui alcan. [[Alcan superior|Alcanii superiori]] (cei care au catena formată din mai mult de 17 atomi de carbon) reprezintă o categorie aparte de alcani, întrucât aceștia sunt compuși solizi în condiții standard de temperatură și presiune.

Alcanii nu sunt foarte reactivi și au o activitate biologică limitată. Principalele surse comerciale de alcani sunt [[petrol]]ul și [[gaze naturale|gazele naturale]].<ref name="google">{{cite book|title=Hydrocarbons (Alkanes, Alkenes And Alkynes)|author =Arora, A.|date=2006|publisher=Discovery Publishing House Pvt. Limited|isbn=9788183561426|url=https://books.google.com.pk/books?id=_4vfMv7aP3EC}}</ref>

==Nomenclatură==
{{AP|Nomenclatura IUPAC a compușilor organici}}
[[Nomenclatura IUPAC a compușilor organici#Alcani|Nomenclatura IUPAC pentru alcani]] se bazează pe identificarea catenelor hidrocarbonate. Catenele liniare, neramificate, saturate, se denumesc cu ajutorul unor prefixe numerice de origine greacă, care indică numărul atomilor de carbon, la care se adaugă sufixul ''-an''.<ref>{{cite book | url = http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_184.htm | accessdate = 12 February 2007 | chapter = R-2.2.1: Hydrocarbons | author = IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry | title = A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993) | year = 1993 | publisher = Blackwell Scientific | isbn = 0-632-03488-2}}</ref><ref name="Chem"></ref> În 1866, [[August Wilhelm von Hofmann]] a sugerat nomenclatura sistematică bazată pe utilizator vocalelor a, e, i, o și u, pentru crearea sufixelor -an, -en, -in, -on, -un pentru [[hidrocarburi]]le cu formulele generale C<sub>''n''</sub>H<sub>2''n''+2</sub>, C<sub>''n''</sub>H<sub>2''n''</sub>, C<sub>''n''</sub>H<sub>2''n''−2</sub>, C<sub>''n''</sub>H<sub>2''n''−4</sub>, C<sub>''n''</sub>H<sub>2''n''−6</sub>.<ref>[http://www.chem.yale.edu/~chem125/125/history99/5Valence/Nomenclature/alkanenames.html Alkane Nomenclature<!-- Bot generated title -->] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20120202091842/http://www.chem.yale.edu/~chem125/125/history99/5Valence/Nomenclature/alkanenames.html |date=2 February 2012 }}</ref>

Mai jos se află un tabel cu prefixele folosite pentru denumirea primilor alcani, și a unor [[alcan superior|alcani superiori]] potriviți ca exemple:

{| class="wikitable"
! Numărul atomilor de carbon
| 1||2||3||4||5||6||7||8||9||10||11||12||13||14||15||16||20||30||40||50
|-
! Prefix
| Met||Et||Prop||But||Pent||Hex||Hept||Oct||Non||Dec||Undec||Dodec||Tridec||Tetradec||Pentadec||Hexadec||Eicos||Triacont||Tetracont||Pentacont
|}

=== Alcani liniari ===
[[Fișier:Isopentane-numbered-3D-balls.png|miniatura|dreapta|Structura moleculară a izopentanului sau a 2-metilbutanului]]
Alcanii liniari sunt adesea denumiți cu ajutorul prefixului ''n-'', care provine de la ''normal''. Deși acest prefix poate fi omis, acesta ar trebui folosit atunci când este necesară diferențierea dintre un anumit alcan liniar și izomerii de catenă ai acestuia (de exemplu, ''n-''hexan și 2- sau 3-metilpentan). Primii patru alcani ai acestei serii au denumiri speciale ([[metan]], [[etan]], [[propan]], [[butan]]). Denumirile au fost menținute pentru valoarea lor istorică, provenind de la [[metanol]], [[eter]], [[acid propionic]] și [[acid butiric]]. Următorii alcani liniari se denumesc conform regulilor deja discutate, prin adăugarea prefixului ce indică numărul atomilor de carbon și al sufixului ''-an'' ([[pentan]], [[hexan]], [[heptan]], etc.).<ref name = reusch-nom>{{cite web | author = William Reusch | work = Virtual Textbook of Organic Chemistry | title = Nomenclature – Alkanes | url = http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/nomen1.htm | accessdate = 2018-09-09 | archive-date = 2010-04-30 | archive-url = https://web.archive.org/web/20100430191541/http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/nomen1.htm | dead-url = yes }}</ref>

=== Alcani ramificați ===
Alcanii ramificați cu structură simplă au adesea denumiri comune, distincția făcându-se cu ajutorul unui prefix; de exemplu, izomerii ''n''-pentanului sunt ''izo''pentanul și ''neo''pentanul. Totuși, pentru cei cu structură mai complexă se folosește nomenclatura IUPAC.

== Izomerie și radicali ==
[[Imagine:Saturated C4 hydrocarbons ball-and-stick.png|thumb|right| Diferiți alcani și [[cicloalcan]]i cu patru atomi de carbon; de la stânga la dreapta avem: [[butan|''n''-butan]] și [[izobutan]] (izomeri C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>); [[ciclobutan]] și [[metilciclopropan]] (izomeri C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>);<br /> Biciclo[1.1.0]butanul este singurul cu formula C<sub>4</sub>H<sub>6</sub>.]]

Fiind compuși simpli, alcanii prezintă puține tipuri de [[izomerie]], totuși și în cazul acestora pot apărea destule situații interesante. Alcanii prezintă izomeri de catenă, izomeri de conformație (sau conformeri), iar unii pot fi chiar și [[chiralitate (chimie)|chirali]], cum este de exemplu 3-metilhexanul.

=== Izomeria de catenă ===
Alcanii care au cel puțin patru atomi de [[carbon]] prezintă [[izomerie structurală|izomeri de structură]], întrucât catena poate fi modelată în moduri diferite pentru aceeași [[formulă chimică]] moleculară dată. Cel mai simplu izomer al unui astfel de alcan se numește ''normal''-alcan (adesea notat ''n''-alcan) și este acel izomer care prezintă catena liniară, fără nicio ramificație (prin ramificație se înțelege orice grupă [[alchil]] grefată pe catena cea mai lungă).<ref name="Chem2">{{Citation | url=https://chem.libretexts.org/Textbook_Maps/General_Chemistry/Map%3A_Chemistry_-_The_Central_Science_(Brown_et_al.)/02._Atoms%2C_Molecules%2C_and_Ions/2.9%3A_Some_Simple_Organic_Compounds#Alkanes| title=Some Simple Organic Compounds - Chemistry LibreTexts| newspaper=Chemistry Libretexts| date= | author=| accessdate=8 septembrie 2018}}</ref> Când apar ramificații, izomerii se numesc [[izoalcan|''izo''-alcani]]. Numărul izomerilor posibili pentru un alcan crește direct proporțional cu numărul atomilor de carbon din catenă. De exemplu, pentru alcanii aciclici avem:<ref name= OEIS >[[On-Line Encyclopedia of Integer Sequences]] {{OEIS|id=A000602}}</ref>
* C<sub>1</sub>: [[metan]]ul este singurul
* C<sub>2</sub>: [[etan]]ul este singurul
* C<sub>3</sub>: [[propan]]ul este singurul
* C<sub>4</sub>: avem 2 izomeri, [[butan|''n''-butanul]] și [[izobutan]]ul
* C<sub>5</sub>: avem 3 izomeri, [[pentan|''n''-pentanul]], [[izopentan]]ul și [[neopentan]]ul
* C<sub>6</sub>: avem 5 izomeri, [[hexan|''n''-hexanul]], [[2-metilepentan]]ul, [[3-metilepentan]]ul, [[2,2-dimetilbutan]]ul și 2,3-dimetilbutanul
* C<sub>12</sub>: avem 355 izomeri
* C<sub>32</sub>: avem 27.711,253,769 izomeri
* C<sub>60</sub>: avem 22.158.734.535.770.411.074.184 izomeri

=== Izomeria de conformație ===
{{AP|Izomerie conformațională}}
[[Imagine:Newman projection ethane.png|thumb|right|200px|[[Proiecție Newman|Proiecțiile Newman]] pentru două conformații ale moleculei de etan: ''eclipsată'' în stânga și ''intercalată'' în dreapta.]]
[[Imagine:Ethane-rotamers-3D-balls.png|thumb|right|200px|Cei doi conformeri ai etanului]]
Formulele de structură și unghiurile de legătură nu sunt de cele mai multe ori suficiente pentru descrierea completă a geometriei unei molecule. Există un anumit grad de libertate pentru fiecare legătură carbon-carbon: unghiul de torsiune dintre atomii sau grupele de atomi legate de atomii de la fiecare capăt al legăturii. Aranjamentul spațial descris cu ajutorul unghiurilor de torsiune moleculare este cunoscut sub denumirea de [[izomerie conformațională|conformație]].

[[Etan]]ul este cel mai simplu compus din seria alcanilor care prezintă izomerie de conformație, din moment ce în molecula sa se află doar o singură legătură carbon-carbon. Dacă, ipotetic, s-ar putea privi înspre axa legăturii C-C, s-ar putea observa ceea ce este descris de către o [[proiecție Newman]]. Între atomii de hidrogen legați de atomii de carbon (apropiat și depărtat) există un unghi de 120°, ceea ce se poate observa și dacă se proiectează molecula pe un plan. Totuși, unghiurile de torsiune dintre orice atom de hidrogen legat de un atom de carbon apropiat și un atom de hidrogen legat de un atom de carbon îndepărtat poate varia între 0° și 360°. Aceasta este o consecință a faptului că legătura simplă carbon-carbon prezintă o rotație liberă. În ciuda acestei rotații libere aparente, în realitate există doar două conformații importante: ''eclipsată'' și ''intercalată''. Aceste conformații prezintă energii diferite, cea mai mică fiind pentru cea intercalată, de 12,6&nbsp;kJ/mol, ceea ce indică faptul că aceasta este mai stabilă decât conformația eclipsată.

Diferența dintre energiile celor două conformații, cunoscute ca energii de torsiune, este mică în comparație cu energia termică a moleculei de etan în condiții normale. Există o rotație continuă în jurul legăturii carbon-carbon, iar timpul necesar (în cazul etanului) pentru trecerea din conformația intercalată în următoarea conformație, echivalentul rotației unei grupe CH<sub>3</sub> cu 120° una față de cealaltă, este de ordinul 10<sup>−11</sup>&nbsp;secunde.

=== Radicali ===
Prin îndepărtarea unuia sau a mai multor atomi de hidrogen din molecula unui alcan se obține un radical de hidrocarbură.
Convențional , pentru reprezentarea radicalilor se folosește linia de valența(CH<sub>3</sub>-) ; aceasta simbolizează electronul impar și nu o pereche de electroni ca în scrierea obișnuită.
Denumirea radicalilor hidrocarburilor, obținuți prin îndepărtarea atomilor de hidrogen de la un singur atom de carbon , se face prin înlocuirea sufixului -an cu sufixul -il pentru radicalii monovalenți (obținuți prin îndepărtarea unui singur atom de hidrogen), -iliden pentru cei divalenți:
CH<sub>4</sub> metan
CH<sub>3</sub>- metil
-CH<sub>2</sub>- metiliden /metilen
-CH- metilidin /metin; R-CH-  alchiliden

Denumirea radicalilor divalenți , obținuți prin îndepărtarea atomilor de hidrogen de la atomi de carbon diferiți se formează prin adăugarea la numele alcanului a sufixul -idiil.
Radicalii monovalenți ai alcanilor se numesc generic radicali alchil.

== Metode de obținere ==
=== Metode industriale ===
[[Imagine:ShellMartinez-refi.jpg|thumb|right|O rafinărie de petrol în [[Martinez, California]].]]
Una dintre principalele surse la nivel industrial de alcani sunt [[gaze naturale]] și [[petrol]]ul. Separarea alcanilor are loc în rafinăriile de petrol în urma procesului de [[rafinare]] prin [[distilare fracționată]].<ref name=m&b/>

* Unul dintre procese este cunoscut sub numele de [[Lichefierea directă a cărbunelui|proces Bergius]], care presupune transformarea directă prin [[lichefiere]] a [[cărbune]]lui într-un amestec de hidrocarburi lichide, numit ''petrol sintetic''.<ref>Takao Kaneko, Frank Derbyshire, Eiichiro Makino, David Gray, Masaaki Tamura and Kejian Li "Coal Liquefaction" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, {{DOI|10.1002/14356007.a07_197.pub2}}</ref>
* Un alt proces foarte folositor este [[Proces Fischer-Tropsch|procesul Fischer-Tropsch]], folositor la sinteza hidrocarburilor lichide, printre care se numără și alcanii lichizi, având ca [[precursor (chimie)|precursor]] [[monoxid de carbon]] și [[hidrogen]].<ref>{{cite encyclopedia|title=Fischer–Tropsch Process|author=Arno de Klerk
|year=2013|encyclopedia=Kirk‐Othmer Encyclopedia of Chemical Technology|publisher=Wiley-VCH|location=Weinheim|doi=10.1002/0471238961.fiscdekl.a01}}</ref>

=== Metode de laborator ===
De obicei, nu este necesară sinteza de laborator a alcanilor, deoarece pot fi comercializați. De asemenea, datorită reactivității lor scăzute, nu suferă foarte multe reacții de interconversie a grupelor funcționale. Adesea, metodele prin care se obțin alcani ce au loc în laborator sunt de fapt reacții în urma cărora alcanii sunt produși secundari nefolositori. Mai jos se regăsesc câteva dintre cele mai cunoscute și relevante metode de obținere ale alcanilor.<ref name="Askiitians">{{Citation | url=https://www.askiitians.com/iit-jee-chemistry/organic-chemistry/general-methods-of-preparation-of-alkanes.aspx| title=General Methods of Preparation of Alkanes| newspaper=Askiitians.com| date= | author=| accessdate=17 septembrie 2018}}</ref><ref name="Staff">{{Citation| url=http://staff.um.edu.mt/ratk1/AlkanesIntro.htm| title=Alkanes, General methods of preparation of alkanes| newspaper=Staff.um.edu.mt| date=| author=| accessdate=17 septembrie 2018| archive-date=2018-09-09| archive-url=https://web.archive.org/web/20180909071026/http://staff.um.edu.mt/ratk1/AlkanesIntro.htm| dead-url=yes}}</ref>
* Un exemplu ar fi utilizarea [[N-butillitiu|''n''-butillitiului]] pe post de [[bază (chimie)|bază]], când în reacția cu apa se obține acidul conjugat al acestuia, ''n''-butanul, împreună cu  [[hidroxid de litiu]]:

:: C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>Li + H<sub>2</sub>O → C<sub>4</sub>H<sub>10</sub> + LiOH

* O altă metodă posibilă este reacția de [[hidrogenare]] (reacția Senderen și [[reacție Sabatier|reacția Sabatier]] de hidrogenare a dioxidului de carbon<ref>{{cite journal|last=Stangeland|first=Kristian|author2=Kalai Dori|author3=Hailong Li|author4=Zhixin Yu|title=CO<sub>2</sub> Methanation: The Effect of Catalysts and Reaction Conditions|journal=Energy Procedia|date=mai 2017|volume=105|issue=|pages=2022-2027|doi=10.1016/j.egypro.2017.03.577}}</ref>) care poate fi aplicată mai multor clase de [[hidrocarbură|hidrocarburi nesaturate]] (precum [[alchene]]le și [[alchine]]le). Reacțiile de hidrogenare sunt mereu realizate cu ajutorul unui [[catalizator]] [[metal]]ic, de [[nichel]], [[platină]] sau [[paladiu]] (cu R este notat un rest [[alchil]])

::R-CH=CH<sub>2</sub> + H<sub>2</sub> → R-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub> (hidrogenarea alchenelor)
::R-C≡CH + 2H<sub>2</sub> → R-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub> (hidrogenarea alchinelor)

* Prepararea alcanilor poate fi realizată direct în urma sintezei Corey-House, ce presupune reacția dintre o halogenură de alchil și un dicuprat de litiu și alchil (resturile alchil pot fi identice sau diferite):<ref>{{cite book |last=Posner |first=G. H. |chapter=Substitution Reactions using Organo Copper Reagents |title=Organic Reactions |year=1975 |volume=22 |issue= |pages=253 |doi=10.1002/0471264180.or022.02 }}</ref><ref>{{cite journal|last=Corey|first=Elias J.|author2=Posner, Gary H.|title=Selective formation of carbon-carbon bonds between unlike groups using organocopper reagents|journal=Journal of the American Chemical Society|date=19 July 1967|volume=89|issue=15|pages=3911–3912|doi=10.1021/ja00991a049}}</ref><ref>{{cite journal|last=House|first=Herbert O.|author2=Respess, William L. |author3=Whitesides, George M. |title=The Chemistry of Carbanions. XII. The Role of Copper in the Conjugate Addition of Organometallic Reagents|journal=The Journal of Organic Chemistry|date=1 October 1966|volume=31|issue=10|pages=3128–3141|doi=10.1021/jo01348a012}}</ref> 

::Li<sup>+</sup>[R–Cu–R]<sup>–</sup> + R'–X → R–R' + "RCu" + Li<sup>+</sup>X<sup>–</sup>

* Există trei reacții de reducere ale [[aldehide]]lor și [[cetone]]lor prin care se pot obține alcani: [[reducere Clemmensen|reducerea Clemmensen]] (realizată cu zinc metalic și acid clorhidric)<ref>{{cite journal
|author=Clemmensen, E.
|title=Reduktion von Ketonen und Aldehyden zu den entsprechenden Kohlenwasserstoffen unter Anwendung von amalgamiertem Zink und Salzsäure
|journal=Chemische Berichte|year=1913|volume=46|pages=1837–1843
|doi=10.1002/cber.19130460292
}}</ref>, [[Reducere Wolff-Kishner|reducerea Wolff-Kishner]] (realizată cu [[hidrazină]] în mediu bazic)<ref name=Kishner>{{cite journal | last1 = Kishner | first1 = N | year = 1911 | title = Wolff–Kishner reduction; Huang–Minlon modification | url = | journal = J. Russ. Phys. Chem. Soc. | volume = 43 | issue = | pages = 582–595 }}</ref><ref name=Wolff>{{Cite journal | last1 = Wolff | first1 = L. | doi = 10.1002/jlac.19123940107 | title = Chemischen Institut der Universität Jena: Methode zum Ersatz des Sauerstoffatoms der Ketone und Aldehyde durch Wasserstoff. [Erste Abhandlung.] | journal = Justus Liebig's Annalen der Chemie | volume = 394 | pages = 86–108 | year = 1912 | pmid =  | pmc = }}</ref> și reducerea Mozingo (realizată cu un [[tiol|ditiol]], cu intermediar ditioacetal ciclic care se reduce cu [[nichel Raney]])<ref>{{Cite book|author=Francis A. Carey|author2=Richard J. Sundberg|title=Advanced Organic Chemistry: Reactions and synthesis|publisher=[[Springer Publishing|Springer]]|year=2007|pages=452–454|isbn=9780387683508}}</ref>:

::Reducerea Clemmensen: [[Imagine:Clemmensen Reduction Scheme.png|200px]]
::Reducerea Wolff-Kishner: [[Imagine:Wolff-Kishner-reaction_scheme-new.png|400px]]
::Reducerea Mozingo: [[Imagine:Mozingo_reaction.svg|350px]]

* Reducerea altor grupe funcționale, precum [[alcool]] sau [[carboxil]], se face cu [[fosfor]] roșu.<ref name="Staff"></ref>

* [[Reacție Wurtz|Reacția Wurtz]], prin care două [[halogenură|halogenuri]] de [[alchil]] (sau aceeași halogenură, depinzând de natura alcanului care se obține) sunt reacționate în prezența [[sodiu]]lui; alcanul obținut conține legate cele două grupe alchil din reactanți:

::[[Fișier:Wurtz-Synthese_overview.svg|175px]]

* [[Electroliză Kolbe|Electroliza Kolbe]] este o reacție de [[dimer]]izare [[decarboxilare|decarboxilativă]] dintre doi [[acid carboxilic|acizi carboxilici]] (sau doi ioni carboxilat) prin care se obține un alcan format din cele două resturi corespunzătoare acizilor:

::[[Fișier:Electrólisis de Kolbe.png|200px]]

* [[Reacție Barton-McCombie|Reacția de dezoxigenare Barton-McCombie]] este o reacție de [[substituție radicalică]] care ajută la transformarea unui [[alcool]] în alcanul corespunzător:<ref>{{cite journal | author1-link=Derek Harold Richard Barton| last1=Barton |first1= D. H. R. |last2= McCombie |first2= S. W. | title=A new method for the deoxygenation of secondary alcohols |journal=J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1|year= 1975 | issue=16 |pages= 1574–1585 | doi = 10.1039/P19750001574  }}</ref><ref>{{cite journal | last1=Crich | first1=David | last2=Quintero | first2=Leticia | title=Radical chemistry associated with the thiocarbonyl group | journal=[[Chem. Rev.]] |year= 1989 |volume=89 |pages= 1413–1432 | doi = 10.1021/cr00097a001 | issue=7 }}</ref>

::[[Imagine:Barton-McCombie Deoxygenation Scheme.svg|400px]]

== Proprietăți fizice ==
Toți alcanii sunt compuși incolori și inodori. Cei cu masă moleculară mică sunt gazoși (metanul, etanul, propanul și butanul), cei cu masă intermediară sunt lichizi (începând cu pentanul), iar cei superiori sunt solizi (parafine).<ref>{{cite web|url=http://nsdl.niscair.res.in/bitstream/123456789/777/1/Revised+organic+chemistry.pdf |title=Archived copy |accessdate=17 February 2014 |deadurl=yes |archiveurl=https://web.archive.org/web/20131029192647/http://nsdl.niscair.res.in/bitstream/123456789/777/1/Revised%2Borganic%2Bchemistry.pdf |archivedate=29 October 2013 }}</ref><ref name="s-anand">{{cite web|url=http://textbook.s-anand.net/ncert/class-11/chemistry/13-hydrocarbons |archive-url=https://web.archive.org/web/20110508081631/http://textbook.s-anand.net/ncert/class-11/chemistry/13-hydrocarbons |dead-url=yes |archive-date=8 May 2011 |title=13. Hydrocarbons &#124; Textbooks |publisher=textbook.s-anand.net |accessdate=3 October 2014 }}</ref>

{| class="wikitable"
|-
|'''Alcan'''
|'''Formulă'''
|'''Punct de fierbere [°C]'''
|'''Punct de topire [°C]'''
|'''Densitate [g/cm<sup>3</sup>] (la 20&nbsp;°C''')
|-
|[[Metan]]
|CH<sub>4</sub>
| -162
| −182
| 0,000656 (gaz)
|-
|[[Etan]]
|C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>
| −89
| −183
| 0,00126 (gaz)
|-
|[[Propan]]
|C<sub>3</sub>H<sub>8</sub>
| −42
| −188
| 0,00201 (gaz)
|-
|[[Butan]]
|C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>
| 0
| −138
| 0,00248 (gaz)
|-
|[[Pentan]]
|C<sub>5</sub>H<sub>12</sub>
| 36
| −130
| 0,626 (lichid)
|-
|[[Hexan]]
|C<sub>6</sub>H<sub>14</sub>
| 69
| −95
| 0,659 (lichid)
|-
|[[Heptan]]
|C<sub>7</sub>H<sub>16</sub>
| 98
| −91
| 0,684 (lichid)
|-
|[[Octan]]
|C<sub>8</sub>H<sub>18</sub>
| 126
| −57 
| 0,703 (lichid)
|-
|[[Nonan]]
|C<sub>9</sub>H<sub>20</sub>
| 151
| −54
| 0,718 (lichid)
|-
|[[Decan (hidrocarbură)|Decan]]
|C<sub>10</sub>H<sub>22</sub>
| 174
| −30
| 0,730 (lichid)
|-
|[[Undecan]]
|C<sub>11</sub>H<sub>24</sub>
| 196
| −26
| 0,740 (lichid)
|-
|[[Dodecan]]
|C<sub>12</sub>H<sub>26</sub>
| 216
| −10
| 0,749 (lichid)
|-
|[[Pentadecan]]
|C<sub>15</sub>H<sub>32</sub>
| 270
| 9.95
| 0,769 (lichid)
|-
|[[Hexadecan]]
|C<sub>16</sub>H<sub>34</sub>
| 287
| 18
| 0,773 (lichid)
|-
|[[Heptadecan]]
|C<sub>17</sub>H<sub>36</sub>
| 303
| 21.97
| 0,777 (lichid)
|-
|[[Icosan]]
|C<sub>20</sub>H<sub>42</sub>
| 343
| 37
| solid
|-
|[[Alcan superior|Triacontan]]
|C<sub>30</sub>H<sub>62</sub>
| 450
| 66
| solid
|-
|[[Alcan superior|Tetracontan]]
|C<sub>40</sub>H<sub>82</sub>
| 525
| 82
| solid
|-
|[[Alcan superior|Pentacontan]]
|C<sub>50</sub>H<sub>102</sub>
| 575
| 91
| solid
|-
|[[Alcan superior|Hexacontan]]
|C<sub>60</sub>H<sub>122</sub>
| 625
| 100
| solid
|}

=== Punct de fierbere ===
[[Imagine:AlkaneBoilingMeltingPoint.png|right|thumb|400px|Grafic în care se pot observa punctele de topire (albastru) și punctele de fierbere (portocaliu) în °C ale primilor 16 reprezentanți ai seriei ''n''-alcanilor.]]

Moleculele alcanilor sunt implicate în [[forță van der Waals|forțe intermoleculare van der Waals]]. Cu cât crește catena, cu atât interacțiile de acest tip sunt mai puternice, iar astfel cresc și punctele de fierbere ale alcanilor.<ref name=m&b>{{cite book|title = Organic Chemistry |author1=R. T. Morrison |author2=R. N. Boyd | isbn = 0-13-643669-2 | publisher = Prentice Hall | location = New Jersey | edition = 6th|year = 1992}}</ref>

Sunt două proprietăți care determină tăria cu care se manifestă interacțiile van der Waals:
* numărul electronilor din jurul moleculei, care crește odată cu masa moleculară a alcanului
* suprafața totală a moleculei

În condiții standard de temperatură și presiune, termenii de la CH<sub>4</sub> la C<sub>4</sub>H<sub>10</sub> sunt compuși gazoși, de la C<sub>5</sub>H<sub>12</sub> la C<sub>17</sub>H<sub>36</sub> sunt compuși lichizi, iar începând cu C<sub>18</sub>H<sub>38</sub> sunt compuși solizi. Considerând că punctul de fierbere al alcanilor este în principal determinat de masa moleculară, nu este de mirare faptul că punctul de fierbere are o dependență aproximativ liniară de masa moleculară. Conform determinărilor empirice, se poate spune că temperatura de fierbere a unui alcan este cu aproximativ 20–30&nbsp;°C mai ridicată decât pentru termenul inferior.<ref name = m&b/>

Un alcan cu catenă liniară va avea un punct de fierbere mai ridicat decât cea a alcanului ramificat cu același număr de atomi de carbon. Acest fapt se datorează suprafeței mai mari de contact dintre molecule în primul caz, ceea ce duce la posibilitatea de a forma mai multe forțe van der Waals între moleculele adiacente.

=== Punct de topire ===
[[Punct de topire|Punctele de topire]] ale alcanilor cresc într-un mod similar cu punctele de fierbere, iar motivele sunt aceleași cu cele prezentate mai sus. Cu alte cuvinte, cu cât este mai mare catena hidrocarbonată, cu atât va fi mai mare punctul de topire al compusului respectiv. Totuși, există o diferență importantă între punctele de fierbere și de topire. Solidele au o structură mai fixă și mai rigidă decât lichidele. Este necesară o anumită [[energie]] pentru schimbarea acestei structuri rigide. Astfel, cu cât sunt mai complexe structural, cu atât moleculele vor necesita o energie mai mare pentru a trece în fază lichidă. În cazul alcanilor, acest fapt se poate observa în graficul de mai sus (punctele de topire sunt reprezentat cu linia albastră). Alcanii care conțin un număr impar de atomi de carbon prezintă o tendință generală de a avea puncte de topire mai mici decât alcanii care conțin un număr par de atomi de carbon. Acest fenomen se datorează faptului că alcanii cu număr par de atomi de carbon au un aranjament favorabil în fază solidă, alcătuind structuri bine organizate, a căror distrugere este posibilă doar cu o cantitate mai mare de energie. În mod analog, alcanii care conțin un număr impar de atomi de carbon au un aranjament mai puțin favorabil, având astfel o organizare mai slabă și deci energia necesară schimbării de fază va fi mai scăzută.<ref>{{cite journal |vauthors=Boese R, Weiss HC, Blaser D | title= The melting point alternation in the short-chain ''n''-alkanes: Single-crystal X-ray analyses of propane at 30&nbsp;K and of ''n''-butane to ''n''-nonane at 90&nbsp;K | journal= Angew Chem Int Ed | year=1999 | volume=38 | pages=988–992 |doi=10.1002/(SICI)1521-3773(19990401)38:7<988::AID-ANIE988>3.3.CO;2-S}}</ref>

Punctele de topire ale alcanilor ramificați pot fi ori mai mari, ori mai mici decât cele ale ''normal''-alcanilor corespunzători, dar asta depinde strict de abilitatea alcanului respectiv de a se aranja structural în fază solidă. Această teorie este adevărată în particular pentru [[izoalcan]]i, care au de obicei puncte de topire mai mari decât cele ale analogilor structurali liniari.

=== Conductibilitate și solubilitate ===

=== Geometrie moleculară ===
[[Imagine:Ch4 hybridization.svg|thumb|right|Hibridizarea sp<sup>3</sup>- din [[metan]].]]
Structura moleculară a alcanilor afectează în mod direct [[Proprietate fizică|proprietățile fizice]] și [[Proprietate chimică|chimice]] ale acestora. În molecula alcanilor, atomul de carbon este mereu [[Hibridizare|hibridizat sp<sup>3</sup>]], ceea ce presupune faptul că [[Electron de valență|electronii de valență]] ai carbonului se află în [[Orbital atomic|orbitali atomici]] echivalenți, derivați prin combinarea unui orbital 2s și a trei orbitali 2p. Acești orbitali, care sunt echivalenți din punct de vedere energetic, sunt aranjați spațiali în forma unui [[tetraedru]], iar de aceea se spune că alcanii au formă tetraedrică. La alcanii cu catenă mai mare, molecula capătă o formă de zigzag din cauza acestei [[Geometrie moleculară|geometrii moleculare]].<ref name="2012books">{{Citation | url=https://2012books.lardbucket.org/books/introduction-to-chemistry-general-organic-and-biological/s15-03-branched-chain-alkanes.html| title=Branched-Chain Alkanes| newspaper=2012books.lardbucket.org| date= | author=| accessdate=15 septembrie 2018}}</ref> 

În molecula unui alcan se regăsesc doar legături simple carbon-hidrogen și carbon-carbon. Primul tip de legătură rezultă prin întrepătrunderea orbitalilor hibrizi sp<sup>3</sup> ai carbonului cu orbitalul 1s al hidrogenului, iar cel de-al doilea tip prin întrepătrunderea a doi orbitali hibrizi sp<sup>3</sup> aparținând a doi atomi de carbon diferiți. Lungimile legăturilor sunt de 1,09&nbsp;×&nbsp;10<sup>−10</sup>&nbsp;m pentru legăturile C–H și 1,54&nbsp;×&nbsp;10<sup>−10</sup>&nbsp;m pentru legăturile C–C-C.
[[Imagine:Ch4-structure.png|thumb|right|Structura tetraedrică a metanului.]]

Aranjamentul spațial al legăturilor este similar cu cel al unui tetraedru, cu cei patru orbitali sp<sup>3</sup> aranjați în vârfuri. Unghiurile dintre legăturile realizate cu atomii de hidrogen au valoarea cos<sup>−1</sup>(−{{sfrac|3}})&nbsp;≈&nbsp;109.47°

== Proprietăți chimice ==
Alcanii, după cum sugerează și numele de ''parafine'' (care înseamnă ''fără [[afinitate chimică|afinitate]]''), sunt foarte puțin reactivi, iar reactivitatea acestora se rezumă la interacții chimice slabe doar cu compușii ionici și polari. Valorile [[Constantă de aciditate|constantelor de aciditate]] (pK<sub>a</sub>) pentru toți alcanii sunt mai mari de 60, din moment ce aceștia sunt practic inerți față de [[acid|acizi]] sau [[bază (chimie)|baze]]). Un bun exemplu al lipsei de reactivitate a alcanilor este faptul că în [[petrol]] acești compuși au rămas nealterați timp de câteva milioane de ani.

Totuși, [[redox|reacțiile de oxido-reducere]] ale alcanilor, în particular cele cu [[oxigen]] și [[halogen]]i, sunt realizabile, din moment ce atomii de carbon din catena hidrocarbonată sunt stare de oxidare mică (adică în formă redusă). În cazul metanului, atomul de carbon are cea mai mică [[stare de oxidare]], cu valoarea −4.<ref name="Sciencing">{{Citation | url=https://sciencing.com/solve-oxidation-state-ch4-7828893.html| title=How to Solve the Oxidation State of CH<sub>4</sub>| newspaper=Sciencing| date= | author=| accessdate=8 septembrie 2018}}</ref> Reacțiile de oxidare cu oxigen din aer pot conduce la formarea produșilor diverși, și variază în funcție de condițiile de reacție. Dacă avem o cantitate suficientă și [[stoechiometrie|stoechiometrică]] de oxigen, va avea loc o reacție simplă de [[combustie]] sau de [[ardere]], obținându-se [[dioxid de carbon]] și  apă. Reacții de [[halogenare]] [[homoliză|radicalică]] au loc în prezența halogenilor, iar ca produși se obțin compuși halogenați sau halo(geno)alcani. Mai mult, s-a demonstrat că alcanii pot să interacționeze și să se lege cu anumiți [[complex (chimie)|complecși]] ai [[metal tranzițional|metalelor tranziționale]] în procesele de activare ale legăturilor C-H.

[[Specie chimică|Speciile chimice]] care joacă un rol important în exemplificarea chimiei alcanilor sunt [[radical (chimie)|radicalii liberi]] și moleculele cu electroni nepereche, fiind implicate în reacțiile de cracare și de reformare catalitică de conversie, adică în transformarea alcanilor superiori în alcani inferiori și a alcanilor liniari în alcani ramificați.

=== Reacția de oxidare ===
Toți alcanii reacționează cu [[oxigen]]ul, dând reacții de [[combustie]] sau de ardere, deși reacția este dificilă odată cu creșterea numărului de atomi de carbon din moleculă. Ecuația generală a unei reacții de ardere în cazul alcanilor este:

:C<sub>''n''</sub>H<sub>2''n''+2</sub> + ({{sfrac|3|2}}''n''&nbsp;+&nbsp;{{sfrac|2}})&nbsp;O<sub>2</sub> → (''n''&nbsp;+&nbsp;1)&nbsp;H<sub>2</sub>O + ''n''&nbsp;CO<sub>2</sub>
:sau C<sub>''n''</sub>H<sub>2''n''+2</sub> + ({{sfrac|3''n'' + 1|2}})&nbsp;O<sub>2</sub> → (''n''&nbsp;+&nbsp;1)&nbsp;H<sub>2</sub>O + ''n''&nbsp;CO<sub>2</sub>

În absența unei cantități stoechiometrice de oxigen, are loc formarea de [[monoxid de carbon]] sau chiar de funingine ([[negru de fum]]):

:C<sub>''n''</sub>H<sub>2''n''+2</sub> + (''n''&nbsp;+&nbsp;{{sfrac|2}})&nbsp;[[oxigen|O<sub>2</sub>]] → (''n''&nbsp;+&nbsp;1)&nbsp;H<sub>2</sub>O + ''n''&nbsp;[[monoxid de carbon|CO]]

:C<sub>''n''</sub>H<sub>2''n''+2</sub> + ({{sfrac|2}}''n''&nbsp;+&nbsp;{{sfrac|2}})&nbsp;[[oxigen|O<sub>2</sub>]] → (''n''&nbsp;+&nbsp;1)&nbsp;H<sub>2</sub>O + ''n''&nbsp;[[carbon|C]]

Reacțiile pot fi exemplificate cel mai ușor pentru [[metan]]:<ref name=Sciencing></ref>
:2&nbsp;CH<sub>4</sub> + 3&nbsp;O<sub>2</sub> → 2&nbsp;CO + 4&nbsp;H<sub>2</sub>O
:CH<sub>4</sub> + {{sfrac|3|2}}&nbsp;O<sub>2</sub> → CO + 2&nbsp;H<sub>2</sub>O

=== Reacția de halogenare ===
[[Imagine:Monobromination of propane.png|450px|thumb|right|Un exemplu de reacție de halogenare este monobromuarea propanului:<ref name = m&b/>]]
Alcanii reacționează cu [[halogen]]ii într-o [[reacție de substituție]] denumită [[halogenare]] [[homoliză|radicalică]]. Atomii de hidrogen legați de carbon sunt substituiți progresiv de atomi de halogen, iar [[intermediar de reacție|intermediarii]] care participă la desfășurarea acestui proces sunt [[radical (chimie)|radicalii liberi]]. Datorită acestui fapt, în urma [[substituție radicalică|substituției radicalice]] se obțin [[amestec]]uri de compuși. Reacția este foarte [[reacție exotermă|exotermă]], și poate duce la explozii dacă nu este controlată.

Aceste reacții au o mare importanță în industrie pentru obținerea unor derivați halogenați ai hidrocarburilor. Etapele care au loc sunt: inițierea, propagarea și terminarea.

Determinările experimentale au arătat faptul că toate reacțiile de halogenare au ca produși de reacție un amestec al tuturor izomerilor posibili, ceea ce indică faptul că toți atomii de hidrogen din molecula alcanilor sunt susceptibili substituției. Totuși, amestecul cu produșii de reacție nu este un amestec statistic: atomii de hidrogen secundari și terțiari favorizează substituția, datorită stabilității mărite a radicalilor secundari și terțiari formați. 

Unul dintre cele mai bune exemple care ilustrează reacțiile de monohalogenare și polihalogenare ce au loc în cazul alcanilor este clorurarea [[fotochimie|fotochimică]] a [[metan]]ului, în urma căreia se obține un amestec de derivați clorurați: [[clorometan|monoclorometanul]] sau clorura de metil (CH<sub>3</sub>Cl), [[diclorometan]]ul sau clorură de metilen (CH<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>), [[cloroform]]ul, triclorometanul sau clorură de metin (CHCl<sub>3</sub>) și în final [[tetraclorură de carbon|tetraclorura de carbon]] (CCl<sub>4</sub>). Formarea acestor produși de reacție depinde de raportul molar al reactanților:<ref>{{cite book |last1= March|first1=Jerry|title= Advance Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure|year= 1968|publisher= McGraw-Hill Book Company|location= New York|pages= 533–534}}</ref>

:<math>\mathrm{CH_4 + Cl_2 \longrightarrow CH_3Cl + HCl}</math>
:<math>\mathrm{CH_3Cl + Cl_2 \longrightarrow CH_2Cl_2 + HCl}</math>
:<math>\mathrm{CH_2Cl_2 + Cl_2 \longrightarrow CHCl_3 + HCl}</math>
:<math>\mathrm{CHCl_3 + Cl_2 \longrightarrow CCl_4 + HCl}</math>

=== Reacția de cracare ===
{{Articol principal|Cracare}}

Reacțiile de [[cracare]] au ca rezultat ruperea moleculelor în molecule mai mici, ceea ce se poate realiza prin [[Termoliză|metode termice]] sau prin [[Cataliză|metode catalitice]].<ref name="Scribd1">{{Citation | url=https://www.scribd.com/doc/75013387/Procesul-de-cracare| title=Procesul de cracare| newspaper=Scribd| date= | author=| accessdate=17 septembrie 2018}}</ref> Cracarea termică este un proces ce se desfășoară printr-un [[Homoliză|mecanism homolitic]], cu ajutorul unor [[Radical (chimie)|intermediari radicalici]]. Cracarea catalitică presupune prezența unor [[Catalizator|catalizatori]] acizi (de obicei în fază solidă, precum silica-alumina și [[Zeolit|zeoliții]]), ceea ce induc o [[Heteroliză|rupere heterolitică]] (asimetrică) a legăturilor și are loc astfel formarea unor ioni cu sarcină opusă (un [[carbocation]] și un [[anion]] [[hidrură]]). Radicalii liberi ai carbonului și cationii sunt specii chimice instabile și vor suferi ușor [[Reacție de transpoziție|procese de transpoziție]] ale catenei, de rupere ale legăturilor C-C în poziție beta și de transfer de hidrogen sau ion hidrură intra- și intermolecular. În ambele tipuri de procese, intermediarii corespunzători de reacție (radicalii și ionii) sunt regenerați permanent, inducând astfel un [[Mecanism de reacție|mecanism]] de autopropagare. Reacțiile se încheie adesea în urma combinării speciilor radicale sau ionice.

=== Reacția de izomerizare și de reformare ===
Reacțiile de [[izomerizare]] și de reformare sunt [[cataliză|procese catalitice]] (realizate cu ajutorul unui [[catalizator]] de [[platină]] sau, la încălzire de până la 100 °C, în prezență de AlCl<sub>3</sub>), în urma cărora alcanii liniari sunt transformați în analogi structurali. 

Prin reacția de izomerizare, alcanii se transformă în izomerii lor ramificați, adică în [[izoalcan]]i. Cu alte cuvinte, prin acest proces nu au loc modificări ale masei moleculare, și deci nici pierderi de atomi de hidrogen sau de carbon.<ref name="Asinger, Friedrich 1967">{{cite book | author = Asinger, Friedrich | title = Paraffins; Chemistry and Technology | location = Oxford| publisher = Pergamon Press | date = 1967}}</ref> Reacția de izomerizare se realizează cu catalizator de [[clorură de aluminiu]] și la încălzire, ceea ce ajută la ruperea și refacerea legăturilor carbon-carbon. Mai jos este exemplificată reacția de izomerizare a [[pentan|''n-''pentanului]]:

[[Fișier:Izomerizare n-pentan.jpg|faracadru|500px|centru]]

În procesele de reformare catalitică, alcanii sunt transformați în [[cicloalcan]]i sau [[hidrocarbură aromatică|hidrocarburi aromatice]], concomitent cu eliberarea de hidrogen ca produs secundar. Ambele procese descrise au avantajul de a transforma alcanii în produși cu [[cifră octanică]] superioară. De obicei, izomerizarea se aplică pe [[butan]], obținându-se mulți alcani ramificați cu cifre octanice mari.<ref name="Asinger, Friedrich 1967"/>

=== Alte reacții ===
Alcanii suferă multe alte reacții de substituție, dar care merg mai greu și de obicei prin mecanism radicalic. Exemple sunt: nitrarea, sulfonarea și clorosulfonarea.

[[Nitrare]]a alcanilor se realizează cu [[acid azotic]] în fază gazoasă, la 400-450 °C, după mecanism radicalic. În urma nitrării, depinzând de alcanii folosiți, se obțin amestecuri de [[nitroderivat|nitroderivați]]. De exemplu, prin nitrarea propanului rezultă 1-nitropropan, 2-nitropropan, nitroetan și nitrometan în procente diferite.

== Răspândire naturală ==
=== În univers ===
[[Imagine:Jupiter.jpg|thumb|right|[[Metan]]ul și [[etan]]ul alcătuiesc o foarte mică parte din atmosfera planetei [[Jupiter]].]]
[[Imagine:Oil well.jpg|thumb|right|Procesul de extracție al petrolului, care conține diverse clase de hidrocarburi, printre care se numără și alcanii.]]

Alcanii alcătuiesc o mică parte din [[atmosferă|atmosfera]] planetelor exterioare gazoase [[Jupiter]] (0,1% metan, 2&nbsp;[[ppm]] etan), [[Saturn]] (0,2% metan, 5&nbsp;ppm etan), [[Uranus]] (1,99% metan, 2.5&nbsp;ppm etan) și [[Neptun]] (1,5% metan, 1.5&nbsp;ppm etan). [[Titan (satelit)|Titan]] (1,6% metan), unul dintre sateliții planetei Saturn, a fost examinată de către [[Huygens (sondă de aterizare)|sonda ''Huygens'']], iar în urma determinărilor s-a ajuns la concluzia că există o ploaie periodică de metan lichid pe suprafața satelitului.<ref>{{cite web|title=Titan: Arizona in an Icebox? |url=http://www.planetary.org/news/2005/huygens_science-results_0121.html |author=Emily Lakdawalla |accessdate=21 January 2004 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20080406104505/http://planetary.org/news/2005/0121_Titan_Arizona_in_an_Icebox.html |archivedate=6 April 2008 |deadurl=yes |df=dmy }}</ref> De asemenea, pe Titan, misiunea Cassini a imortalizat lacuri de metan/etan sezoniere în apropierea regiunilor polare ale satelitului. Metanul și respectiv etanul au fost detectate în coada [[Cometa Hyakutake|cometei Hyakutake]]. Analiza chimică a indicat faptul că acești compuși aveau o distribuție aproximativ egală, astfel se crede că partea înghețată a cometei s-a format în spațiul interstelar, departe de [[Soare]], deoarece în caz contrat acești compuși s-ar fi evaporat cu ușurință.<ref name="science">{{cite journal | author=Mumma, M.J. | title=Detection of Abundant Ethane and Methane, Along with Carbon Monoxide and Water, in Comet C/1996 B2 Hyakutake: Evidence for Interstellar Origin | journal=Science | year=1996 | volume=272 | doi=10.1126/science.272.5266.1310 | pmid=8650540 | last2 = Disanti |first2=M.A. |last3=dello Russo |first3=N. |last4=Fomenkova |first4=M. |last5=Magee-Sauer |first5=K. |last6=Kaminski |first6=C.D. |last7=D.X. |first7=Xie | issue=5266 | bibcode=1996Sci...272.1310M | pages=1310–4}}</ref> Alcanii au fost detectați și în unii [[meteorit|meteoriți]].

=== Pe Pământ ===
Cantitatea foarte mică de metan gazos (aproximativ 0,0002% sau 1745&nbsp;ppb<ref>ppb = părți pe miliard</ref>) din atmosfera terestră este în mare majoritate produsă de către microorganismele metanogene, prin procesul de [[metanogeneză]]. Un exemplu de astfel de organisme sunt speciile din domeniul [[Arhee|Archaea]] (arhebacteriile).<ref name=Janssen>{{cite journal | last1 = Janssen | first1 = P. H. | last2 = Kirs | first2 = M. | year = 2008 | title = Structure of the Archaeal Community of the Rumen | url = | journal = Appl Environ Microbiol | volume = 74 | issue = 12| pages = 3619–3625 | doi = 10.1128/AEM.02812-07 |pmc= 2446570 | pmid=18424540}}</ref>

Cele mai importante surse comerciale de alcani sunt gazele naturale și petrolul.<ref name=m&b/> Gazele naturale conțin în majoritate metan și etan, regăsindu-se și cantități mai reduse de [[propan]] și [[butan]], iar petrolul este un [[amestec]] de alcani lichizi și alte [[hidrocarbură|hidrocarburi]]. Aceste hidrocarburi au fost obținute când speciile acvatice de animale și de plante (zooplancton și fitoplancton) au murit și s-au scufundat în partea inferioară a mărilor. Prin acoperirea acestora cu sedimente și din cauza mediului lipsit de oxigen, de-a lungul a milioane de ani și la o temperatură și o presiune ridicată, a avut loc compactarea acestora până în forma actuală. Gazele naturale au rezultat, printr-un astfel de proces chimic:

:C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub> → 3&nbsp;CH<sub>4</sub> + 3&nbsp;CO<sub>2</sub>

Metanul este de asemenea prezent [[biogaz]], un amestec de gaze produs de către animale și de materia în curs de descompunere, iar acesta reprezintă o sursă posibilă de [[energie regenerabilă]].

Alcanii au o solubilitate foarte mică în apă, așadar se poate considera că prezența acestora în oceane este neglijabilă. Totuși, la temperaturi și presiuni ridicate (precum este cazul fundului oceanic), metanul poate co-cristaliza împreună cu apa, formând un solid de tip [[clatrat]] (hidrat de metan).<ref name="Howst">{{Citation | url=https://science.howstuffworks.com/environmental/green-tech/energy-production/frozen-fuel4.htm| title=The Risky Business of Mining Methane Hydrate| newspaper=Howstuffworks| date= | author=| accessdate=17 septembrie 2018}}</ref> Deși acest fenomen nu poate fi exploatat la nivel comercial cu tehnologia din prezent, cantitatea de energie ce poate fi eliberată din tot metanul clatrat existent ar fi mai mare decât cantitatea de energie care poate fi eliberată de către toate depozitele existente de gaze naturale și de petrol. Astfel, se poate spune că metanul clatrat ar putea fi în viitor o sursă viabilă de combustibil. Câteva metode de extracție au început să fie dezvoltate de curând.<ref name="Omics">{{Citation | url=https://www.omicsonline.org/open-access/techniques-for-exploitation-of-gas-hydrate-clathrates-an-untapped-resource-of-methane-gas-1948-5948-1000190.php?aid=55011| title=Techniques for Exploitation of Gas Hydrate (Clathrates) an Untapped Resource of Methane Gas| newspaper=Omics International| date= | author=Amit Arora; Swaranjit Singh; Chandrajit Balomajumder| accessdate=17 septembrie 2018}}</ref>

=== În organismele vii ===
;Bacterii și arhebacterii
[[Imagine:Rotbuntes Rind.jpg|thumb|right|Arhebacteriile metanogene din fauna rezidentă a tubului digestiv a mamiferelor sunt responsabile pentru o mică parte din [[metan]]ul atmosferic.]]
Anumite tipuri de bacterii sunt captabile să metabolizeze alcanii: acestea preferă catenele cu număr par de atomi de carbon, fiind mai ușor de degradat decât cele cu număr impar de atomi de carbon.<ref>{{Cite web|url=http://equilibrator.weizmann.ac.il/static/classic_rxns/classic_reactions/fatty_acid_met.html|title=Metabolism of Alkanes and Fatty Acids — eQuilibrator 0.2 beta documentation|website=equilibrator.weizmann.ac.il|language=en|access-date=2018-04-11}}</ref>

Pe de altă parte, anumite specii de arhebacterii, cele metanogene, produc cantități mari de [[metan]] ca urmare a [[metabolism]]ului [[dioxid de carbon|dioxidului de carbon]] sau a altor compuși organici în stare oxidată. Energia este eliberată prin oxidarea [[hidrogen]]ului:

:CO<sub>2</sub> + 4&nbsp;H<sub>2</sub> → CH<sub>4</sub> + 2&nbsp;H<sub>2</sub>O

;Fungi și plante
Alcanii joacă un rol, chiar dacă minor, și în biologia fungilor și a speciilor vegetale. Unele specii de drojdii, precum ''Candida tropicale'', ''[[Pichia]]'' sp., ''[[Rhodotorula]]'' sp., pot utiliza alcanii ca și sursă de carbon sau de energie. Ciuperca ''[[Amorphotheca resinae]]'' preferă alcanii cu catenă lungă, ceea ce poate cauza probleme serioase, datorită degradării combustibilului folosit în aviație în zonele tropicale.<ref name=Hendey>{{cite journal | last1 = Hendey | first1 = N. I. | year = 1964 | title = Some observations on Cladosporium resinae as a fuel contaminant and its possible role in the corrosion of aluminium alloy fuel tanks | url = | journal = Transactions of the British Mycological Society | volume = 47 | issue = 7| pages = 467–475 | doi=10.1016/s0007-1536(64)80024-3}}</ref>

;Animale
Unii alcani se regăsesc în produse de origine animală, deși în compoziția acestora se întâlnesc în general mai multe hidrocarburi nesaturate. Un exemplu este uleiul din ficat de rechin, care conține aproximativ 14% [[pristan]] (2,6,10,14-tetrametilpentadecan, C<sub>19</sub>H<sub>40</sub>). Alcanii sunt importanță ca [[feromon]]i, mesageri chimici de care depind insectele pentru comunicare. În unele specii, cum este cazul ''[[Xylotrechus colonus]]'', [[pentacosan]]ul (C<sub>25</sub>H<sub>52</sub>), 3-metilpentaicosanul (C<sub>26</sub>H<sub>54</sub>) și 9-metilpentaicosanul (C<sub>26</sub>H<sub>54</sub>) sunt transferate prin contact direct. La [[musca țețe]], ''Glossina morsitans morsitans'', feromonul conține patru alcani: 2-metilheptadecan (C<sub>18</sub>H<sub>38</sub>), 17,21-dimetilheptatriacontan (C<sub>39</sub>H<sub>80</sub>), 15,19-dimetilheptatriacontan (C<sub>39</sub>H<sub>80</sub>) și 15,19,23-trimetilheptatriacontan (C<sub>40</sub>H<sub>82</sub>).

=== Importanță ecologică ===

== Aplicații ==
Butanul este folosit ca si combustibil

== Impact biologic ==

== Pericol ==
Metanul este un gaz inflamabil și exploziv. De asemenea, inhalarea sa este periculoasă. Deoarece este un gaz incolor și inodor, trebuie luate măsuri speciale de protecție.<ref name=":0">{{Cite web|url=https://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0291.html|title=CDC - METHANE    - International Chemical Safety Cards - NIOSH|website=www.cdc.gov|language=en-us|access-date=2017-09-19}}</ref> Etanul este la rândul său extrem de inflamabil, periculos prin inhalare și exploziv.<ref name=":1">{{Cite web|url=https://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0266.html|title=CDC - ETHANE    - International Chemical Safety Cards - NIOSH|website=www.cdc.gov|language=en-us|access-date=2017-09-19}}</ref> Ambele gaze pot cauza sufocare.<ref name=":0" /><ref name=":1" /> În mod analog, și propanul este inflamabil și exploziv,<ref name=":2">{{Cite web|url=https://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0319.html|title=CDC - PROPANE    - International Chemical Safety Cards - NIOSH|website=www.cdc.gov|language=en-us|access-date=2017-09-19}}</ref> și poate induce somnolență sau poate cauza pierderea conștienței prin inhalare.<ref name=":2" /> Butanul prezintă aceleași pericole ca și propanul.<ref>{{Cite web|url=https://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0232.html|title=CDC - BUTANE    - International Chemical Safety Cards - NIOSH|website=www.cdc.gov|language=en-us|access-date=2017-09-19}}</ref>

== Referințe ==
{{Reflist|30em}}

== Bibliografie ==
* [[Costin D. Nenițescu|C.D. Nenițescu]] ''Chimie organică'', București: Editura Didactică și Pedagogică
* Mircea Iovu, ''Chimie organică'', ed. a 2-a, București: Editura Didactică și Pedagogică, 1982 pag. 64-75

==Vezi și==
{{Commons|Homologous series of alkanes|Alcani}}
* [[Alcan superior]]
* [[Alchenă]]
* [[Alchil]]
* [[Cicloalcan]]
* [[Izoalcan]]
* [[Borani]]
* [[Triazan]]
{{Hidrocarburi}}
{{Grupe funcționale}}
{{Alcani}}

{{Control de autoritate}}

[[Categorie:Alcani| ]]