Vizualizare sursă pentru „Acetonă”

{{Infocaseta Substanță
|culoare_fond=compuși organici
|IUPAC= Propanonă
|imagine=
|altedenumiri=Acetonă,<br /> Dimetilcetonă
|formulă={{FormChim|C|3|H|6|O}}
|CAS=67-64-1
|aspect=lichid incolor
|masă molară=58,08 g/mol
|stare_agregare=lichidă
|densitate=0,7899 g/cm{{s|3}}
|punct de topire=-95&nbsp;°C
|punct de fierbere=56,5&nbsp;°C
|hazard={{hazard|F|X}}
}}
'''Acetona''' (cunoscută și sub denumirea de '''propanonă''' sau '''dimetilcetonă''') este cea mai simplă [[cetonă]]. Este un lichid incolor cu miros caracteristic, fiind utilizat ca solvent organic și ca reactant într-o serie de procese de termoliză și reacții de sinteză în chimia organică. Ea face parte din grupa [[cetone]]lor, caracteristic pentru structura acetonei este gruparea carbonilică de care se leagă două grupări metil.

== Proprietăți ==
Este un lichid incolor cu miros dulceag în concentrații mai ridicate înțepător, ușor inflamabil, în combinație cu aerul formează un amestec explosiv. Se amestecă în orice proporție cu apa și majoritatea solvenților. 
[[Fișier:Acetone-3D-vdW.png|thumb|150px|left|Modelul moleculei de acetonă]]
=== Tautomerie ceto-enolică ===
Structura ''ceto'' {{chem|(CH|3|)|2|C{{=}}O}} e în echilibru cu structura ''[[enol]]'' {{chem|(CH|3|)C(OH){{=}}(CH|2|)}}.  In acetonă vapori la temperatura ambientală, doar 0.00000024% din molecule sunt sub formă enol.<ref name=hine1976>{{cite journal | last1 = Hine | first1 = Jack | last2 = Arata | first2 = Kazushi | year = 1976 | title = Keto-Enol Tautomerism. II. The Calorimetrical Determination of the Equilibrium Constants for Keto-Enol Tautomerism for Cyclohexanone and Acetone | url = | journal = Bulletin of the Chemical Society of Japan | volume = 49 | issue = 11| pages = 3089–3092 | doi = 10.1246/bcsj.49.3089 | doi-access = free }}</ref>
:<chem>(CH3)2C=O <-> CH3C(OH)=CH2</chem>

== Obținere ==
* Forma uzuală de obținere a acetonei constă în combinarea benzenului cu [[propenă|propena]] sau 2-cloropropan, cu obținerea izopropilbenzenului (cumenul) iar prin oxidare se formează hiperperoxid de cumen (R-O-OH) care în mediu acid se descompune în [[fenol]] și acetonă: 
[[Fișier:Cumene-formation-2D-skeletal V2.svg|400px]]
* O altă metodă de obținere se face prin deshidratarea și oxidarea la încălzire a alcoolului izopropilic {{FormChim|C|3|H|8|O}}.
* A treia posibilitate de obținere este încălzirea acetatului de calciu care se descompune în acetonă și [[oxid de calciu]]:
:<math>\mathrm{CaCO_3 + 2 \, CH_3COOH \longrightarrow}</math> <math>\mathrm{ \ Ca(CH_3COO)_2 + CO_2 + H_2O}</math>

:<math>\mathrm{Ca(CH_3COO)_2 \quad \overrightarrow{\mathrm{Erhitzen}} \quad } </math> <math>\mathrm{ \ CaO + CH_3(CO)CH_3+ CO_2} </math>

== Reacții ==
Exemplu caracteristic a formei de reacție a acetonei este acea cu combinațiile iodului:
:<chem>(CH3)2CO <-> CH3C(OH)=CH2</chem> 
La legătura dublă C=C se leagă [[iod]]ul:
:<chem>CH3C(OH)=CH2 + I2 -> CH3C(OH)CHI</chem>
Următoarea fază este formarea din nou a grupării cetonice cu formare de hidrogen iodat:
:<chem>CH3C(OH)CHI -> CH3(C=O)CH2I + HI</chem>

=== Combustie ===
(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CO + 4O<sub>2</sub> → 3CO<sub>2</sub> + 3H<sub>2</sub>O

== Utilizare ==
Acetona este folosită ca substanță solvent cu ajutorul căreia se extrage rășina, lipidele, uleiurile, colofoniul, acetatul de celuloză ca și în cosmetică pentru înlăturarea lacului de pe unghii. În acetonă se dizolvă ușor gazul [[acetilenă]], ea mai este folosită în chimia organică în reacțiile de sinteză numite [[condensare aldolică|reacții de aldoadiție sau aldocondensare]] cu formare de pildă de alcool diacetonic [[Carbon|C]]<sub>6</sub>[[Hidrogen|H]]<sub>12</sub>[[Oxigen|O]]<sub>2</sub>

Acetona, împreună cu [[peroxid de hidrogen|peroxidul de hidrogen]] (H<sub>2</sub>O<sub>2</sub>) este folosită la obținerea explosivului peroxid de acetonă (APEX, DADP sau TATP) (dimer: C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>4</sub>, trimer: C9H18O6).

==Note==
<references/>

== Bibliografie ==
* Constantin D. Albu, Maria Brezeanu, Mică enciclopedie de chimie, Editura Enciclopedică Română, 1974, p 12

{{Cetone}}
{{Control de autoritate}}
[[Categorie:Chimicale de uz casnic]]
[[Categorie:Cetone]]
[[Categorie:Chimicale cosmetice]]