Vizualizare sursă pentru „4-nitroanilină”

{{Infocaseta Substanță
|imagine= p-Nitroanilin.svg
|mărimeimagine=150px
|imagine2=4-Nitroaniline-3D-balls.png
}}
'''4-nitroanilina''', '''p-nitroanilina''' sau '''1-amino-4-nitrobenzenul''' este un [[compus organic]] cu [[formula chimică]] C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>. Este utilizat în sinteza unor coloranți, antioxidanți, substanțe farmaceutice și ca inhibitor al coroziunii. Este un [[izomer]] de [[nitroanilină]].

== Obținere ==
=== În industrie ===
4-nitroanilina este obținută la nivel industrial în urma reacției de [[aminare]] a [[4-nitroclorobenzen|4-nitroclorobenzenului]]:<ref name=Ullmann>{{Ullmann|author=Gerald Booth|chapter=Nitro Compounds, Aromatic|year=2007|publisher=Wiley-VCH|location=Weinheim|doi=10.1002/14356007.a17_411|isbn=978-3527306732}}</ref>

:<chem display="block">ClC6H4NO2 + 2 NH3 -> H2NC6H4NO2 + NH4Cl</chem>

=== În laborator ===
În laborator, poate fi preparată plecând de la [[anilină]] ('''1'''). Are loc o reacție de [[substituție electrofilă aromatică]], care are ca scop introducerea unei grupe [[nitro]] n poziția ''para'' față de amină. Datorită faptului că grupa amino orientează substituenții pe nucleu în poziție ''meta'', este necesară [[Grupă protectoare|protejarea]] grupei amino cu un derivat de [[acil]], când se obține [[acetanilidă]] ('''2'''). După protejare, se aplică [[nitrare]] urmată de [[hidrogenare]], iar la final se separă 4-nitroanilina ('''4b''') de 2-nitroanilina ('''4a''') care se formează în cantități mici:<ref>{{cite book |chapter-url=http://web.centre.edu/muzyka/organic/lab/paraRed05.htm |last1=Mohrig |first1=J.R. |last2=Morrill |first2=T.C. |last3=Hammond |first3=C.N. |last4=Neckers |first4=D.C. |chapter=Synthesis 5: Synthesis of the Dye Para Red from Aniline |title=Experimental Organic Chemistry |publisher=Freeman |location=New York, NY |year=1997 |pages=456–467 |access-date=2021-01-05 |archive-date=2020-09-15 |archive-url=https://web.archive.org/web/20200915092617/http://web.centre.edu/muzyka/organic/lab/paraRed05.htm |dead-url=yes }}</ref><br />

[[File:Synthesis of nitroaniline.svg|600px|center]]

== Proprietăți ==
Este utilizată pentru obținerea [[p-fenilendiamină|''p''-fenilendiaminei]], prin reacția de [[hidrogenare]]:<ref name=Ullmann2>{{Ullmann|doi=10.1002/14356007.a19_405|title=Phenylene- and Toluenediamines|year=2000|last1=Smiley|first1=Robert A.|isbn=3527306730}}</ref>

:<chem display="block">H2NC6H4NO2 + 3 H2 -> H2NC6H4NH2 + 2 H2O</chem>

A fost utilizată pentru sinteza [[roșu para|roșului para]], primul [[colorant azoic]] sintetizat:<ref>{{cite book
 |last = Williamson
 |first = Kenneth L.
 |title = Macroscale and Microscale Organic Experiments, Fourth Edition
 |publisher = [[Houghton-Mifflin]]
 |year = 2002
 |isbn = 0-618-19702-8
 |url-access = registration
 |url = https://archive.org/details/macroscalemicros00will_0
 }}
</ref>

[[File:Synthesis Para Red.svg|700px|center|Sinteza roșului para]]

== Note ==
<references/>

== Vezi și ==
* [[2-nitroanilină]]
* [[3-nitroanilină]]

{{Control de autoritate}}
[[Categorie:Aniline]]
[[Categorie:Nitrobenzeni]]
[[Categorie:Coloranți]]