Vizualizare sursă pentru „2-cianoguanidină”

{{Infocaseta Substanță
|imagine=CNguanidine.png
|imagine2=2-Cyanoguanidine-3D-balls.png
|imagine3=2-Cyanoguanidine-3D-spacefill.png
}}
'''2-cianoguanidina''' (denumită și '''diciandiamidă''') este un [[nitril]] derivat de la [[guanidină]]. Este un [[dimer]] al [[Cianamidă|cianamidei]], din care poate fi obținută. 2-cianoguanidina este un solid incolor care este solubil în [[apă]], [[acetonă]] și [[Etanol|alcool]], dar nu în solvenți organici nepolari.<ref name=Ullmann>{{cite encyclopedia|author= Thomas Güuthner |author2= Bernd Mertschenk |title= Cyanamides |encyclopedia= Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |publisher= [[Wiley-VCH]] |location= Weinheim |year=2006|doi=10.1002/14356007.a08_139.pub2}}</ref>

== Obținere și utilizare ==
2-cianoguanidina este obținută prin tratarea [[Cianamidă|cianamidei]] cu o bază. Este produsă și în sol prin descompunerea cianamidei. O gamă largă de compuși utili sunt produși din 2-cianoguanidină, [[Guanidină|guanidine]] și [[melamină]]. De exemplu, acetoguanamina și benzoguanamina sunt preparate prin condensarea cianoguanidinei cu [[Nitril|nitrilul]]:<ref>{{cite encyclopedia|author1=H. Deim |author2=G. Matthias |author3=R. A. Wagner|title=Amino Resins|encyclopedia=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|year=2012|publisher=Wiley-VCH|place=Weinheim|doi=10.1002/14356007.a02_115.pub2}}</ref><ref>{{Citat revistă|nume=J. K. Simons|nume2=M. R. Saxton|an=1953|titlu=Benzoguanamine|journal=Organic Syntheses|volum=33|pagină=13|doi=10.15227/orgsyn.033.0013}}</ref>

:<chem display="block">(H2N)2C=NCN + RCN -> (CNH2)2(CR)N3</chem>

Cianoguanidina este folosită și ca [[îngrășământ]]. În trecut, a fost folosită pe post de combustibil al unor materiale explozive. Este utilizat în industria adezivilor ca agent de întărire pentru rășini epoxidice. <ref name="Ullmann"/>

== Proprietăți chimice ==
Există două [[Tautomerie|forme tautomere]], care diferă prin [[protonare]] și prin legarea atomului de azot de care este atașată gruparea [[Nitril|nitrilică]]:

:[[File:Dicyandiamide tautomerism.png|300px|center]]

2-cianoguanidina poate exista, de asemenea, într-o [[Zwitterion|formă zwitterionică]], care se poate obține în urma unei [[Reacție acido-bazică|reacții acido-bazice]] ce are loc la nivelul atomilor de azot:

:[[File:Cyanoguanidine zwitterion.png|125px|center]]

Pierderea unei molecule de [[amoniac]] (NH<sub>3</sub>) din forma zwitterionică, urmată de [[deprotonare]]a atomului de azot central rămas, produce anionul dicianamidă, [N(CN)<sub>2</sub>] <sup>-</sup>.

== Note ==
<references />

== Vezi și ==
* [[Cianamidă]]
* [[Guanidină]]

{{Control de autoritate}}
[[Categorie:Guanidine]]
[[Categorie:Nitrili]]