Vizualizare sursă pentru „1-naftol”

{{Infocaseta Substanță
|imagine=Alpha-Naphthol.svg
|imagine2=1-Naphthol-3D-balls.png
}}
'''1-naftolul''' (denumit și '''α-naftol''') este un [[compus organic]] cu [[formula chimică]] C<sub>10</sub>H<sub>7</sub>OH. Este un compus solid, alb, [[izomer]] cu [[2-naftol]]ul (diferă prin poziția grupei [[hidroxil]] pe nucleul [[naftalină|naftalinic]]). Ambii izomeri sunt solubili în [[alcool]]i, [[eter]]i și [[cloroform]], fiind precursori  pentru alți compuși folositori. Naftolii sunt biomarkeri ai expunerii oamenilor și animalelor la [[hidrocarbură aromatică policiclică|hidrocarburi aromatice policiclice]].<ref>{{cite journal|last=Sreekanth|first=R|author2=Prasanthkumar, KP|author3=Sunil Paul, MM|author4=Aravind, UK|author5=Aravindakumar, CT|title=Oxidation reactions of 1- and 2-naphthols: an experimental and theoretical study.|journal=The Journal of Physical Chemistry A|date=7 November 2013|volume=117|issue=44|pages=11261–70|doi=10.1021/jp4081355|pmid=24093754}}</ref>

== Obținere ==
1-naftolul este obținut în urma a două metode principale.<ref name=Ullmann>Gerald Booth "Naphthalene Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a17_009}}.</ref>

Prima metodă presupune o reacție de [[nitrare]] a naftalinei la 1-nitronaftalină, care este ulterior [[hidrogenare|hidrogenată]] la [[amină|amina]] corespunzătoare. Prin [[hidroliză]] se obține 1-naftolul:

:<chem display="block">C10H8 + HNO3 -> C10H7NO2 + H2O</chem>
:<chem display="block">C10H7NO2 + 3 H2 -> C10H7NH2 + 2 H2O</chem>
:<chem display="block">C10H7NH2 + H2O -> C10H7OH + NH3</chem>

A doua metodă alternativă presupune [[hidrogenare]]a naftalinei la [[tetralină]], care este oxidată la 1-tetralonă. Produsul suferă dehidrogenare la 1-naftol.

== Proprietăți ==
1-naftolul este biodegradabil, fiind degradat printr-un intermediar 1-natol-3,4-oxid, care formează în final [[1,4-naftochinonă]].<ref>{{cite journal|journal=Annual Review of Pharmacology and Toxicology|year=2011|title=The Chemical Biology of Naphthoquinones and Its Environmental Implications|author1=Yoshito Kumagai|author2=Yasuhiro Shinkai|author3= Takashi Miura|author4=Arthur K. Cho| author4-link=Arthur K. Cho|volume=52|doi=10.1146/annurev-pharmtox-010611-134517|pmid=21942631|pages=221–47}}</ref>

Suferă reacții de [[cuplare azoică]] formând diverși coloranți azoici, însă aceștia sunt mai puțin importanți decât cei formați de la 2-naftol.<ref name=Ullmann/><ref>{{citation|author1=C. Kaiser|author2= T. Jen|author3= E. Garvey|author4= W.D. Bowen|author5= D.F. Colella|author6= J.R. Wardell Jr.|periodical=[[J. Med. Chem.]]|title=Adrenergic agents. 4. Substituted phenoxypropanolamine derivatives as potential β-adrenergic agonists|volume=20|issue=5|pages=687–689|date=   1977|language=German|doi=10.1021/jm00215a014
}}</ref>

== Aplicații ==
1-naftolul este un precursor pentru unele [[insecticid]]e, precum este [[carbaril]]ul, și pentru unele [[medicament]]e, precum [[nadolol]]ul<ref>{{citation|surname1=M.E. Condon|display-authors=et al|periodical=[[J. Med. Chem.]]|title=Nondepressant β-adrenergic blocking agents. 1. Substituted 3-amino-1-(5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthoxy)-2-propanols|volume=21|issue=9|pages=913–922|date=   1978|language=German|doi=10.1021/jm00207a014
}}</ref><ref>{{Cite patent|country = DE|number =2258995 |Code= |title=2,3-cis-1,2,3,4-Tetrahydro-5[2-hydroxy-3-(tert.-butylamino)-propoxy]-2,3-naphthalindiol |V-Datum =1973-6-7 |A-Datum =1972-12-1 |invent1 =F.R. Hauck, C.M. Cimarusti, V.L. Narayan | Anmelder =E.R. Squibb & Sons, Inc. | DB =Google}}</ref> [[sertralină|sertralina]]<ref>{{citation|author1=K. Vukics|author2= T. Fodor|author3= J. Fischer|author4= I. Fellevári|author5= S. Lévai|periodical=Org. Process Res. Dev.|title=Improved industrial synthesis of antidepressant Sertraline|volume=6|issue=1|pages=82–85|date=   2002|language=German|doi=10.1021/op0100549
}}</ref> și [[atovaquonă|atovaquona]].<ref>{{citation|author1=B.N. Roy|author2= G.P. Singh|author3= P.S. Lathi|author4= M.K. Agarwal|periodical=Indian J. Chem.|title=A novel process for synthesis of Atovaquone|volume=52B|pages=1299–1312|date=   2013|language=German|url=http://nopr.niscair.res.in/bitstream/123456789/21838/1/IJCB%2052B%2810%29%201299-1312.pdf
}}</ref> 

== Note ==
<references/>

== Vezi și ==
* [[2-naftol]]
* [[Naftol]]
* [[Fenol]]

{{Control de autoritate}}
[[Categorie:Naftoli]]