Vizualizare sursă pentru „1,3-benzodioxol”

{{Infocaseta Substanță
|imagine=Benzo(d)(1,3)dioxole 200.svg
|imagine2=1,3-Benzodioxole-3D-balls.png
}}
'''1,3-benzodioxolul''' (1,2-metilendioxibenzenul) este un [[compus organic]] cu [[formula chimică]] C{{sub|6}}H{{sub|4}}O{{sub|2}}CH{{sub|2}}. Este un compus lichid incolor, fiind alcătuit structural dintr-un nucleu [[benzen]]ic de care se leagă o grupă metilendioxi. Deși compusul în sine nu este utilizat, mulți derivați ai săi sunt utilizați pe post de [[pesticid]]e sau [[medicament]]e.<ref>Murray, M., "Mechanisms of inhibitory and regulatory effects of methylenedioxyphenyl compounds on cytochrome P450-dependent drug oxidation", Curr. Drug Metab. 2000, volume 1, 67-84. {{DOI|10.2174/1389200003339270}}</ref> [[Safrol]]ul și [[izosafrol]]ul sunt derivați utilizați ca ingrediente de [[parfum]].

== Obținere ==
1,3-benzodioxolul poate fi sintetizat din sarea sodică a [[pirocatechină|pirocatechinei]], prin reacția acesteia cu un derivat halogenat disubstituit al [[metan]]ului (de exemplu, [[diclorometan]]):<ref>{{cite journal|author=Bonthrone, W.|author2=Cornforth, J.|name-list-style=amp|title=The methylenation of catechols|journal=Journal of the Chemical Society|issue=9|year=1969|pages=1202–1204|doi=10.1039/J39690001202|url=http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/1969/J3/j39690001202#!divAbstract|accessdate=28 December 2013}}</ref><ref>{{cite journal|author=Fujita, Harushige|author2=Yamashita|name-list-style=amp|author3=Masataro|title=The Methylenation of Several Allylbenzene-1,2-diol Derivatives in Aprotic Polar Solvents|journal=Bulletin of the Chemical Society of Japan|year=1973|volume=46|issue=11|pages=3553–3554|doi=10.1246/bcsj.46.3553|url=https://www.jstage.jst.go.jp/article/bcsj1926/46/11/46_11_3553/_article|accessdate=27 December 2013|doi-access=free|archive-date=2016-03-04|archive-url=https://web.archive.org/web/20160304135923/https://www.jstage.jst.go.jp/article/bcsj1926/46/11/46_11_3553/_article|dead-url=yes}}</ref>

:<math>\mathrm{C_6H_4(OH)_2 + 2 \ NaOH \longrightarrow 2 \ C_6H_4(ONa)_2 + 2 \ H_2O }</math>

:<math>\mathrm{C_6H_4(ONa)_2 + CH_2Cl_2 \longrightarrow 2 \ C_6H_4O_2CH_2 + 2 \ NaCl }</math>

Mai poate fi obținut în urma unei reacții de [[decarbonilare]] a [[piperonal]]ului.<ref>F. Dallacker, R. Binsack: ''Notiz zur Darstellung des Methylendioxybenzols.'' In: ''[[Monatshefte für Chemie]].'' 92, 1961, S.&nbsp;492–493, {{DOI|10.1007/BF01153904}}.</ref>

== Note ==
<references/>

== Vezi și ==
* [[Benzoxazol]]
* [[Benzizoxazol]]
* [[Benzotiazol]]
* [[Benzizotiazol]]

{{Control de autoritate}}
[[Categorie:Benzodioxoli| ]]