Vizualizare sursă pentru „1,3,5-triazină”

{{Infocaseta Substanță
|imagine=1,3,5-Triazin_-_1,3,5-triazine.svg
|imagine2=1,3,5-Triazine-3D-balls.png
|imagine3=1,3,5-Triazine-3D-spacefill.png
}}
'''1,3,5-triazina''', denumită și '''''s'' -triazină''', este un [[Compus organic|compus chimic organic]] cu formula (HCN)<sub>3</sub>. Este un compus [[Aromaticitate|aromatic]] [[Compus heterociclic|heterociclic]] cu șase atomi, fiind una dintre [[Triazină|triazinele]] izomere. ''S'' -triazina - izomerul "simetric" - și derivații săi sunt utilizați în diverse domenii. Triazinele se regăsesc și în produsele [[Medicament|farmaceutice.]] <ref>Aksenov A. V., Aksenova, I. V. "Use of the ring opening reactions of 1,3,5-triazines in organic synthesis" Chemistry of Heterocyclic Cmpds. 45, pp 130-150 (2009). {{Doi|10.1007/s10593-009-0243-5}}</ref>

== Obținere ==
1,3,5-triazinele simetrice sunt preparate în urma reacției de [[Trimer|trimerizare]] a anumitor [[nitrili]], cum ar fi clorura de cianogen sau cianimida. Benzoguanamina (cu un substituent fenil și 2-amino) este sintetizată din [[benzonitril]] și dicianandiamidă.<ref>''Benzoguanamine'' J. K. Simons and M. R. Saxton [[Organic Syntheses]] Coll. Vol. 4, p.78; Vol. 33, p.13 [http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv4p0078 Article] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20120716191545/http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv4p0078|date=2012-07-16}}</ref> În sinteza Pinner a triazinei (denumită după Adolf Pinner)<ref>A. Pinner, Ber. 23, 2919 (1890)</ref>, reactanții sunt o alchil- sau aril-[[amidină]] și [[fosgen]].<ref>''Name reactions and reagents in organic synthesis'', Bradford P. Mundy, Michael G. Ellerd, Frank G. Favaloro</ref><ref>Shi, B.; Lewis, W.; Campbell, I. B.; Moody, C. J. Org. Lett., 2009, 3686-3688 {{Doi|10.1021/ol901502u}}</ref>

Triazinele substituite cu grupe aminice denumite guanamine sunt obținute prin condensarea [[2-cianoguanidină|cianoguanidinei]] cu [[Nitril|nitrilul]] corespunzător:<ref>{{Citat revistă|nume=J. K. Simons|nume2=M. R. Saxton|an=1953|titlu=Benzoguanamine|journal=Org. Synth.|volum=33|pagină=13|doi=10.15227/orgsyn.033.0013}}</ref>

:<chem display="block">(H2N)2C=NCN + RCN -> (CNH2)2(CR)N3</chem>

== Note ==
{{Listănote
}}

== Vezi și ==
* [[Atrazină]]

{{Control de autoritate}}
[[Categorie:Compuși heterociclici cu azot]]
[[Categorie:Triazine]]